по органической химии

УЧЕБНАЯ ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ:

Изучить строение и принципы классификации терпенов, их природные источники и методы синтеза, а также химические и физические свойства отдельных представителей, применяющихся в медицине и фармации.

ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ:

1. При подготовке к занятию: проработать вопросы темы (см. ниже) с использованием материалов лекции и рекомендуемой литературы, выполнить письменное домашнее задание.

2. В ходе занятия: в упражнениях на конкретных примерах уяснить все вопросы темы, выполнить письменный тест-контроль по теме.

По теме занятия студент должен знать основы классификации и номенклатуры терпенов, их физические и химические свойства и методы получения; студент должен уметь прогнозировать химические свойства этих соединений и определять возможные пути их синтеза.

ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ ЗАНЯТИЯ - 4 акад. часа

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

1. Изопреноиды, их структура. "Изопреновое правило" Ружички.

2. Определение и химическая структура терпенов.

3. Классификация терпенов:

а) по количеству изопреновых звеньев;

б) по количеству циклов.

4. Физические свойства терпенов (плотность, т. кип., запах). Природные источники терпенов (живица, скипидар, канифоль), методы их выделения из природных источников.

5. Основные представители терпенов: нахождение в природе, химическая структура, химические свойства, биологическая активность, значение в фармации.

5.1. Монотерпены:

5.1.1. Ациклические: мирцен, оцимен, гераниол, цитраль.

5.1.2. Моноциклические:

а) Ментол: его стереоизомерия; природные источники, биологические свойства. Синтез ментола из м -крезола. Препарат валидол – его состав и метод получения.

б) ментадиены: их изомерия (дипентен, лимонен и др.), гидратация – образование терпин-гидрата, синтез терпингидрата из пинена.

5.1.3. Бициклические:

а) группа пинана: строение α- и β-пиненов, превращение α-пинена в терпингидрат;

б) Группа камфана. Камфора – её физические свойства и стереоизомерия, природные источники и способы выделения. Синтез камфоры из пинена. Реакция камфоры с гидроксиламином (количественное определение). Производные камфоры – лекарственные препараты: бромкамфора, сульфокамфорная кислота. Получение бромкамфоры бромированием камфоры, её реакция с цинком в щелочной среде (количественное определение). Сульфокамфора – реакция с ДНФГ, сплавление с карбонатом и нитратом натрия, реакция с NaOH (качественное и количественное определение).

6. Тетратерпены. Каротиноиды: каротин, витамин А (ретинол, ретиналь) – их природные источники, химическая структура, биологическая активность. Превращение каротина в ретиналь.

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА:

Борнеол, бромкамфора, гераниол, дитерпены, изоборнеол, камфан, камфен, камфора, каротин, лимонен, ментан, ментен, монотерпены, пинан, пинен, ретиналь, ретинол, сесквитерпены, сквален, скипидар, терпинеол, терпин-гидрат, тетратерпены, тимол, цитраль.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:

Упражнения по теме.

ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

1. Напишите схему следующих превращений, приведите названия всех соединений:

2. Составьте схемы следующих реакций Δ³ –ментена:

3. Представлены формулы гераниола (А – компонент масла герани) и цитраля (В - компонент масла лимона, применяющийся в медицине). Предложите путь получения этих веществ из β-мирцена (см. вопрос 1).

Проанализируйте эти структуры и определите: а) их общие реакции; б) их отличительные реакции; в) реакции, связывающие эти соединения между собой.

4. При димеризации изопрена по типу диенового синтеза образуется дипентен - рацемическая форма циклического монотерпена. Напишите схему этой реакции, выделите в структуре дипентена хиральный атом углерода.

5. При полной гидратации дипентена или его оптически активного энантиомера лимонена (компонент лимонного масла, скипидара), образуется двухатомный спирт терпин – лекарственный препарат, применяющийся при бронхите. Напишите схему этой реакции, в структуре терпина отметьте хиральные атомы углерода.

6. Ретиналь, ретинол и каротин – вещества, обладающие А-витаминной активностью. Напишите структурные формулы этих соединений и схему превращений, связывающую их друг с другом.

7. Составьте схемы следующих превращений камфоры:

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

Основная:

1. Конспект лекции по органической химии, тема "Терпены, каротиноиды".

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. "Биоорганическая химия" М., Медицина, 1991г., с.442-447.

Дополнительная:

1. В.Г.Беликов "Фармацевтическая химия", изд. 4-е, М., МЕДпресс-информ, 2007 г. с.326-339.

2. Машковский М.Д. "Лекарственные средства" (пособие для врачей) в 2 частях,

М., Медицина, 1993 г.

Задание подготовлено ст. преп. к.х.н. Голомолзиным Б.В.

Утверждено на заседании кафедры «____»____________ 2009 г.