Упражнения. Укажите энантиомеры, диастереомеры и рацематы.

1. Напишите проекционные формулы Фишера стереоизомеров 2,3-диоксибутановой кислоты. Сделайте отнесение к D- и L- ряду.

Укажите энантиомеры, диастереомеры и рацематы.

2. Напишите проекционные формулы Фишера стереоизомеров 2,3-диоксибутандиовой кислоты. Сделайте отнесение к D- и L- ряду.

Укажите энантиомеры, диастереомеры и рацемат.

3. Напишите реакции молочной кислоты (2-гидроксипропановой кислоты) с: 1) H₂, 2) HCl, 3) PCl₅, 4) CH₃OH, 5) NH₃. Назовите продукты реакции.

4. Напишите реакцию окисления молочной кислоты (2-гидроксипропановой кислоты). Назовите продукт реакции.

5. Напишите специфические реакции, характерные для α-, β-, γ- оксикислот.

6. Напишите реакции пировиноградной кислоты (2-оксопропановой кислоты) с: 1) H₂, 2) HCN, 3) PCl₅, 4) NaOH, 5) NH₂-NH₂. Назовите продукты реакции.

7. Напишите реакции окисления и декарбоксилирования пировиноградной кислоты (2-оксопропановой кислоты).

8. Изобразите два изомера 3-оксобутановой кислоты, используя кето – енольную таутомерию. Напишите качественные реакции этих изомеров с бромной водой и гидразином.

9. Напишите схему разложения лимонной кислоты.

10. Изобразите и назовите изомеры оксибензойной кислоты.

11. Напишите реакции салициловой кислоты с: 1)Na, 2) NaOH, 3) PCl₅, 4) CH₃OH, 5) NH₃, 6) Br₂, 7) FeCl₃. Назовите продукты реакции.

12. Напишите реакции ацилирования и декарбоксилирования салициловой кислоты. Назовите продукты реакции.

 

Лабораторная работа

«Свойства оксикислот»

Опыт 1

Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте.

В пробирку поместите 2-4 капли 10%-ного раствора винной кислоты, 4-8 капель 5%-ного раствора гидроксида калия КOH. Потрите стеклянной палочкой внутреннюю стенку пробирки. Постепенно начинает выделяться кристаллический осадок кислой калиевой соли винной кислоты (гидротартрат калия). Укажите цвет осадка. Добавьте в эту же пробирку 4-8 капель 5%-ного раствора гидроксида калия КOH. Кристаллический осадок кислой калиевой соли винной кислоты постепенно растворяется, т.к. образуется хорошо растворимая соль – тартрат калия. Раствор тартрата калия сохраните для следующего опыта.

Вопросы

1. Напишите реакции образования гидротартрата и тартрата калия.

2. О чем свидетельствует образование двух солей винной кислоты.

Опыт 2

Доказательство наличия двух гидроксильных групп в винной кислоте.

В пробирку поместите 4 капли 2%-ного раствора сульфата меди (II) CuSO₄ и 4 капли10%-ногораствора гидроксида натрия NaOH. Выпадает осадок гидроксида меди (II).Укажите цвет осадка_. Затем добавьте раствор тартрата калия, полученный в предыдущем опыте. Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор? Образовавшийся раствор называется реактив Фелинга. Этот реактив применяют в биохимической лаборатории для обнаружения глюкозы в моче.

Вопросы

1. Напишите схему взаимодействия гидроксида меди (II) с тартратом калия.

2. Наличием какого структурного фрагмента обусловлена данная реакция?

Опыт 3

Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте.

В пробирку поместите 2-3 капли 1%-ного раствора салициловой кислоты и 2-3 капли 0,5%-ного раствора хлорида железа (III) FeCl₃ Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор?

Вопросы

3. Напишите схему взаимодействия хлорида железа (III) FeCl₃ с салициловой кислотой.

4. Наличием какого структурного фрагмента обусловлена данная реакция?

 

 

Тесты для самостоятельной работы студентов

Вариант 1

1. В процессе углеводного обмена в организме образуется щавелевоуксусная кислота, имеющее строение:

 

НООС – С – СН₂ – СООН.

ﺍﺍ

О

 

Укажите название ее по Международной номенклатуре:

а) бутандиовая кислота; б) 2-оксобутандиовая кислота;

в) 3-оксобутандиовая кислота; г) α- оксоянтарная кислота.

2. Укажите соединение с хиральным атомом углерода:

 

а) НООС – СН₂ – СН – СН₂ – СООН; б) НООС – СН₂ – СН₂ – СN;

ﺍ

OH

в) НООС – СН₂ – СН – СООН; г) НООС – СН₂ – СН₂ – NН₂.

ﺍ

OH

 

3. Укажите соединение, для которого возможна изомерия положения функциональной группы:

а) 2-гидроксибутандиовая кислота;

б) 2-оксобутандиовая кислота;

в) 3-гидроксибутановая кислота;

г) 2-гидроксиэтановая кислота.

4. Образование изоамилового эфира 3-оксобутановой кислоты происходит по механизму:

а) A_N; б) S_N; в) S_E; г) A_E.

 

5. Фенилгидразон щавелевоуксусной кислоты образуется из:

а) фенола; б) фенолфталеина;

в) фенилгидразина; г) фенилсалицилата.

Вариант 2

1. Укажите соединение, у которого имеется хиральный атом углерода:

а) 2-метилпропановая кислота;

б) пропанол – 2;

в) 2-гидроксипропановая кислота;

г) 2-гидрокси, 2-метилпропановая кислота.

 

2. Качественной реакцией на α-, β-, γ- оксикислоты является:

а) окисление; б) галогенирование;

в) дегидратация; г) дегидрирование.

 

3. Кето – енольная таутомерия характерна для:

а) оксикислот; б) оксокислот;

в) фенолокислот; г) аминокислот.

 

4. При окислении 3-оксобутановой кислоты образуются:

а) Н – СООН и СН₃ – СООН;

б) СН₃ – СООН и НООС – СООН;

в) СН₃ – СН₂ – СООН и Н – СООН;

г) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН и Н₂О.

 

5. По какому механизму протекает реакция образования оксинитрила из пировиноградной кислоты:

а) Е; б) А_N; в) S_E; г) A_E.

 

Вариант 3

1. Известно, что аспирин получают из:

а) карболовой кислоты; б) бензойной кислоты;

в) салициловой кислоты; г) лимонной кислоты.

 

2. Фенилгидразон ацетоуксусной кислоты образуется из:

а) фенола; б) фенолфталеина;

в) фенилгидразина; г) фенилсалицилата.

3. В процессе углеводного обмена в организме образуется ацетоуксусная кислота, имеющее строение Н₃С – С – СН₂ – СООН.

ﺍﺍ

О

Укажите название ее по Международной номенклатуре:

а) бутандиовая кислота; б) 2-оксобутандиовая кислота;

в) 3-оксобутандиовая кислота; г) 3-оксобутановая кислота.

 

4. Метилсалицилат образуется по механизму:

а) A_N + Е; б) S_N; в) S_E; г) A_E.

 

5. Укажите соединение, у которого возможна изомерия:

а) фенол;

б) бензойная кислота;

в) салициловая кислота;

г) анилин.

 

Вариант 4

1. Амид салициловой кислоты образуется в результате реакции:

а) кислоты со спиртом; б) кислоты с амином;

в) кислоты с аммиаком; г) кислоты с кислотой.

 

2. Образование лактида характерно для:

а) оксикислот; б) оксокислот;

в) фенолокислот; г) аминокислот.

 

3. Известно, что цитраты получают из:

а) карболовой кислоты; б) бензойной кислоты;

в) салициловой кислоты; г) лимонной кислоты.

 

4. Сложный эфир оксокислоты образуется при взаимодействии оксокислоты и:

а) спирта; б) метана; в) аммиака; г) кетона

 

5. Укажите соединение, для которого возможна оптическая изомерия:

а) 2,3-дигидроксибутандиовая кислота;

б) 2-оксобутандиовая кислота;

в) 3-оксобутановая кислота;

г) 2-гидроксиэтановая кислота.

 

 

Вариант 5

1. В процессе углеводного обмена в организме образуется пировиноградная кислота, имеющее строение:

 

Н₃С – С – СООН.

ﺍﺍ

О

 

Укажите название ее по Международной номенклатуре:

а) 2-оксобутановая кислота; б) 2-оксопропановая кислота;

в) 2-оксипропановая кислота; г) α - кетопропионовая кислота.

 

2. Укажите соединение, для которого возможна оптическая изомерия:

а) 3-гидрокси,3-карбоксипентандиовая кислота;

б) 2-оксобутандиовая кислота;

в) 3-оксобутановая кислота;

г) 2-гидроксипропановая кислота.

 

3. Известно, что малаты получают из:

а) яблочной кислоты; б) молочной кислоты;

в) салициловой кислоты; г) лимонной кислоты.

 

4. Образование лактона характерно для:

а) оксикислот; б) оксокислот;

в) фенолокислот; г) аминокислот.

5. Гидразон пировиноградной кислоты образуется по механизму:

а) A_N + Е; б) S_N; в) S_E; г) A_E.

 

Ответы к тестам “ Окси-, оксокислоты ”

вариант вопрос
	б	в	в	в	б
	в	в	в	а	г
	в	б	г	г	а
	б	б	б	а	а
	в	б	в	а	а

 

Литература:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 256 – 268