ЕМТИХАНҒА ДАЙЫНДЫҚ СҰРАҚТАРЫ

 

1. Көміртек атомының гибридрену түрлері мен органикалық қосылыстардағы байларыс түрлері.

2. Органикалық қосылыстардың классификациясы, номенклатурасы (тривиалды, рационалды және қазіргі заманғы жүйелік).

3. Органикалық реакциялардың түрлері бойынша классификациясы – орын басу, қосып алу, бөліну және қайта топтасу.

4. Органикалық реакциялардың механизм бойынша классификициясы: электрофильді, нуклеофильді, радикалды қосып алу және орын басу.

5. С-Н және С-С, қос (π-байланыс), диенді, үш байланыстарының табиғаты, sp³, sp², sp – гибридизация. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік көмірсутек атомдарындағы байланыстың беріктілігінің айырмашылығы.

6. Алкендердің цис-, транс- изомериясы.

7. Марковников ережесі, қосып алу реакцияларының механизмдері.

8. Хараш эффектісі, реакция механизмі.

9. Бұрыштық және конформациялық кернеу, Байер кернеу теориясы.

10. Циклогексан конформациялары («кресло» және «ванна»). Аксилді және эквоториалды байланыстар.

11. Бензол құрылысының ерекшеліктері. Ароматтылық критерийлері.

12. Алкандардың, алкендердің, алкадиендердің, алкиндердің және арендердің химиялық қасиеттеріндегі айырмашылықтар мен ұқсастықтары.

13. Қаныққан, қанықпаған және ароматты галогентуындыларының жалпы сипаттамасы.

14. Галогентуындыларының гомологтық қатарлары, изомерия түрлері, номенклатурасы.

15. Көміртек-галоген байланысының полярлану сипаты. Нуклеофильді орын басудың жалпы заңдылықтары.

16. С-С, С═С, С≡С және ароматты сақынаның галогентуындылардың қасиеттеріне өзара әсері.

17. Галогентуындылардың өндірісі.

18. Спирттер мен фенолдардың классификациясы. Гомологтық қатарлар, изомерия түрлері, номенклатура.

19. ОН-топтарының саны мен радикалдардың табиғат арасындағы қатынас. Спирттердің химиялық қасиеттері.

20. Көп атомды спирттер-этиленгликоль, глицерин, осы спирттердің ерекше қасиеттері.

21. Ароматты сақина және гидросил топтың әсері.

22. Альдегидтер мен кетондардың классификациясы, изомерия түрлері, номенклатура.

23. Карбонил топтың құрылысы, полярлануы.

24. Карбонил – қосылыстардың химиялық қасиетті.

25. Глицерин альдегиді және оның стереохимиясы. Д-L-қатардағы карбонил қосылыстары.

26. Май және ароматты қатардағы карбон қышқылдардының классификациясы, изомерия түрлері, номенклатурасы.

27. Қышқылдардың реакциялық қабілеттігінің жалпы сипаттамасы. Тұздар, галагенангидридтер, қышқылдарангидриді, нитрилдер, амидтер, күрделі эфирлер.

28. Екі негізді қанықпаған қышқылдар.Фумар және малеин қышқылдары.

29. Ароматты карбон қышқылдары.

30. Окси-, оксо- және амин қышықлдарының классификациясы

31. α-, β-, γ- окси- және амин қышқылдарының дегидратациясы.

32. Лактидтар. Лактондар. Лактамдар. Дикетопиперазиндер.

33. Окси-, оксо және амин қышқылдарының химиялық қасиеттері және алу жолдары.

34. Пептидті байланыс. Ақуыздардың құрылысы мен құрамы түралы түсінік (біріншілік, екіншілік, үшіншілік, төртіншілік құрылысы).

35. Көмірсулардің классификациясы (моно-, олигo-, полисахаридтер).

36. Моносахаридтердің құрылысы, олардың стереохимиясы. Д-L-қатарлар.

37. Моносахаридтердегі карбонил, гилроксил топтар бойынша түсетін реакциялар. Гликозидті гидроксидің ерекше қасиеті.

38. Дисахаридтер түрлері. Тотықсызданатын және тотықсызданбайтын көмірсулар.

39. Бір атомды спирттер. Алкендерден, оксоқосылыстардан, галогеналкандардан, күрделі эфирлерден және карбон кышқылдардан алу әдістері.

40. Спирттердін қасиеттері. Спирттер әлсіз ОН қышқылдар. Спирттегі гидроксил тобынын галогенидке алмасуы. Орынбасу реакциянын механизмі.

41. Біріншіліқ және екіншілік спирттердін тотығуы.

42. Диолдар. Алу Әдістері. Қасиеттері. 1,2 алкандиолдардын айрықша қасиеттері. Пинаколин және ретропинаколин қайтатоптасуы.

43. Жай эфирлер. Алу Әдістері Вильямсон реакциясы, спирттердің дегидратациясы. Жай эфирлердің қасиеттері.

44. Альдегидтер мен кетондардың алу әдістері: спирттерден, карбон қышқылдар туындуларынан, алкендерден озонолиз, алкиндерден. Арендерді ацилирлеу және формилирлеу реакциялары.

45. Формальдегид, ацетальдегид. Олардын алынуы және қолданылуы.

46. Карбонил тобының құрылысы, оның полярлығы, полярлану. Альдегидтер мен кетондардағы карбонил тобының нуклеофильді қосылу механизмнің жалпы ұғымдары.

47. Қышқылдық және негіздік катализ судың спирттердің, тиолдардың қосылуы. Карбонил тобын қорғау. Бисульфитті туындылардың және циангидриндердің синтезі.

48. Альдегидтер мен кетондардың азотты негіздермен әрекеттесуі. Иминдердің және енаминдердің алу әдістері. Оксимдер, гидразондар, фенилгидразондар. Кижнер реакциясы. Альдегидтер мен кетондардың металлоорганикалық қосылыстармен реакциялары. Спирттердің синтезі.

49. Кето- енолды таутомерия. Қышқылдық және негіздіқ агенттердің әсерімен енолдау

50. Альдольды - кротонды конденсация. Реакцияның механизмі. Альдегидтер мен кетондардың С- Н байланысы және карбонильді топтар реакцияларында қышқыл және негіздік катализ.

51. Альдегидтер мен кетондардың малон эфирімен баска активті метилен тобы бар қосылыстармен конденсациясы.

52. Альдегидтер мен кетондардың, С атомындағы сутектің қозғалғышы. Енолды формасының реакциялары. Манних реакциясы.

53. Альдегидтердің тотығуы. Тотығу реагенттер. Канницаро реакциясы. Кетоформасының реакциялары.

54. α, β, қанықпаған альдегидтер мен кетондар. Алу әдістері. Карбонильді тобынан қос байланыспен қосарлануы.

55. Қанықпаған альдегидтердің 1,2 және 1,4 қосылу реакциясы.

56. Карбон қышқылдарының алу әдістері спирттерден, альдегидтер мен кетондардан, алкендерден және алкилбензолдардан және нитрилдардан. Малон эфирі көмегімен өтетін синтездер. Құмырсқа және сірке қышқылдардың алу әдістері.

57. Карбоксил тобының құрылысы. Қышқылдардың физикохимиялык қасиеттері ассоциация, диссоциация орынбасарлардың карбоксил тобына тигізетір әсері.

58. Галогенангидридтер. Алу әдістері: сумен, спирттермен, аммиакпен, аминдермен және металлоорганикалық қосылыстармен әрекеттесуі.

59. Ангидридтер. Алу әдістері. Ангидридтердің химиялық қасиеттері.

60. Күрделі эфирлер. Алу әдістері. Эфирлену реакцияның механизмі. Циклды күрделі эфирлердің лактондардың синтезі.

61. Ацетосірке эфирі. Алу әдістері. Кето-енолды таутомериясы. Кетонды және енолды формалардың реакциялар.

62. Амидтер. Алу әдістері. Химиялық қасиеттері.

63. Екі негізді қышқылдар. Алу әдістері, жеке өнімдері қымыздық қышқылы, малон қышқылы.

64. Нитроалкандар. Нитротоптын құрылысы. Нитроалкандардын қышқылдығы мен таутомериясы. Нитроалкандардың азотты қышқылымен әрекеттесуі. Нитроалкандардың карбонильді қосылыстармен конденсациясы.

65. Ароматты нитроқосылыстар. Нитроарендердің қышқылдық және сілтіліқ ортадағы тотықсыздандыруы. Аралық өнімдерінің кайтатопатасулары. Бензидиннің қайтатоптасуы.

66. Біріншіліқ, екіншілік және үшіншілік аминдердің жалпы алу әдістері.

67. Ароматты аминдер. Ароматты аминдердің түрлері. Алифатты және ароматты аминдердің негіздік қасиеттерін салыстыру. Амин тобы катысуымен жүретін реакциялар. Аминдердің алкилденуі мен ацилирленуі.

68. Алифатты және ароматты аминдердің азотты қышқылымен әрекеттесуі. Аминдердің тотығуы мен галогендеу. Ароматты аминдердің орынбасу реакциялар.

69. Диазоқосылыстар. Электронды құрылысының ерекшелігі. Диазометанның алу әдістері.

70. Ароматты диазоқосылыстар. Біріншіліқ ароматты аминдердің диазоттау реакциясы. Диазоний тұздарының құрылысы мен тұрақтылығы.

71. Азот бөліну арқылы жүретін реакциялар.

72. Азот бөлінбей жүретін реакциялар. Азо және диазоқосылыстар. Азобояулар. Құрылыс пен бояу арасындағы байланыс. Индикаторлар.

73. Фенолдар. Алу әдістері. Фенолдардың химиялық қасиеттері. Фенолдардың қышқылдығының спирттермен салыстырғанда жоғары болуының себептері. Нитротоптың фенолдың қышқылдығына әсері.

74. Реймер-Тимман әдісі бойынша фенолдардың формилирлеу реакциясы. Салицил альдегид түзілуінің механизмі. Вильсмейер реакциясы.

75. Аминоқышқылдардың номенклатурасы. Табиғи аминоқышқылдар. Аминоқышқылдардың амфотерлігі, карбоксил және амин тобы бойынша жүретін реакциялары.

76. α-аминқышқылдарының алу әдістері. Пептидтердың номенклатурасы. Амин және карбоксил топтарының өзара орналасуына байланысты қасиеттерінің өзгеруі.

77. Пептидтер мен ақсуыздар құрылысы анықтаудың негізгі прициптер. Белоктың біріншілік, екіншілік және үшіншілік құрылысы, ферменттердің әсер ету механизмі туралы мағлұмат.

78. Моно және полисахаридтер. Моносахаридтердің классификациясы мен стереохимиясы. Альдозалар және кетозалар. Тізбекті-сақиналы таутомериясы.

79. Альдогексозаның циклды жартылай ацеталі. Глюкопиранозалармен глюкофуранозалар. Α және ß-аномерлер. Фишер формуласынан Хеуорс формуласына көшу. Глюкозаның мутаротациясы.

80. Дисахаридтер (биозалар): мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Полисахаридтер: целлюлоза мен крахмал. Олардың табиғаттағы ролі.

81. Бір гетероатомы бар бесмүшелі гетероциклдар. Алу әдістері. Электрофильді орынбасу реакциялар, олардың бағдарланудың түсіндіру. Пирролдың формальдегид пен құмырсқа қышқылымен конденсациясы. Фурфурол, алыну жолдары, синтездерде қолданылуы.

82. Бірнеше гетероатомы бар бесмүшелі азотты гетероциклдар. Пиразол. Имидазол.

83. Алтымүшелі азотты гетероциклдер. Пиридин туындыларының синтезі. Пиридин сақинасындағы электрофильді орынбасу реакциялары. Пиридин сақинасында жүретін нуклеофильді орынбасу реакциялары (Чигибабин) механизмі.

84. Хинолин. Скрауп және Дебнер-Миллер реакциялары бойынша хинолинді синтездеу. Нуклеофильді реакциялар.

85. Бірнеше гетероатомы бар алтымүшелі гетероциклдер. Пиримидиндер мен пуриндер, олардың табиғаттағы ролі. Нуклеин қышқылдары: ДНК, РНК.

Емтиханға дайындалуға арналған оқу-әдістемелік әдебиеттер: