ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.

Тип гибридизации	Геометрическая форма	Угол между связями	Примеры
sp	линейная	180o	Алкины.
sp2	треугольная	120o	Алкены, диены, ароматические соединения, карбонильные соединения, карбоксильная группа.
sp3	тетраэдрическая	109,5o	Алканы, спирты.

 

 

Строение молекулы метана:

Строение сигма (1) и пи (2) связей молекулы этилена.

Строение ацетилена

4) Изомерия.

 

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Например, веществ с молекулярной формулой С₄Н₁₀ существует два:

н-бутан (с линейным скелетом): СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ и изо-бутан, или 2-метилпропан: СН₃ – СН – СН₃

‌│;

СН₃ Они являются изомерами.

Изомерия бывает структурная и пространственная.

Структурная изомерия.

1. Изомерия углеродного скелета - обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы (см. бутан и изобутан).

 

2. Изомерия положения кратной связи или функциональной группы -обусловлена различным положением какой-либо реакционноспособной группы при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, пропану соответствуют два изомерных спирта:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН - пропанол-1 или н-пропиловый спирт

и СН₃ – СН – СН₃

│

ОН - пропанол-2 или изопропиловый спирт.

 

Изомерия положения кратной связи, например, в бутене-1 и бутене-2

СН₃ – СН₂ – СН=СН₂ - бутен-1

СН₃ – СН=СН – СН₃ - бутен-2.

 

3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, отонсящихся к разным классам органических соединений:

- алкены и циклоалканы (с С₃)

- алкины и диены (с С₃)

- спирты и простые эфиры (с С₂)

- альдегиды и кетоны (с С₃)

- одноосновные предельные карбоновые кислоты и сложные эфиры (с С₂)

Пространственная изомерия - подразделяется на два вида: геометрическую (или цис-транс - изомерию) и оптическую.

 

Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи или циклопропановое кольцо; она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи или в цикле. В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис - положение), либо по разные стороны (транс - положение).

Понятия «цис» и «транс» обычно относят к паре одинаковых заместителей, а если все заместители разные, то условно к одной из пар.
- две формы этилен-1,2-дикарбоновой кислоты — цис-форма, или малеиновая кислота (I), и транс-форма, или фумаровая кислота (II)

 

 

(I) (II)

 

 

Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т.е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению). Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т.е. атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями. Примером может служить молочная кислота:

CH₃ - C^*HCOOH

\

ОН (асимметрический атом углерода отмечен звёздочкой).

Молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами (энантиомерами).

Физические и химические свойства оптических изомеров часто очень похожи, но они могут сильно отличаться по биологической активности, вкусу и запаху.