Студопедия — Решение. Урацил - дигидроксипроизводное пиримидина, относится к нук-леиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Решение. Урацил - дигидроксипроизводное пиримидина, относится к нук-леиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот






Этап 1. Общий подход.

Урацил - дигидроксипроизводное пиримидина, относится к нук-леиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот. Гидроксипиримидины склонны к таутомерии и могут существовать в лактимной и лактамной формах.

Запишем структурную формулу урацила, расположив пирими-диновое кольцо так, как это принято в химии нуклеиновых кислот (атом N-3 справа), и пронумеруем атомы гетероцикла по принятому правилу:

В связи с тем, что атом азота проявляет большую основность, т. е. большее сродство к протону, чем атом кислорода, в молекуле урацила возможно перемещение одного или двух протонов от атомов кисло-рода к соответствующим атомам азота. При этом возникают различ-ные таутомеры, т.е. изомеры, находящиеся в равновесии. В названиях таутомеров отражается состояние атома азота: аминного - в лактамной и иминного - в лактимной форме.

Теоретически можно предположить образование «промежуточ-ных» таутомеров, когда гидроксильные группы вступают в таутомер-ные превращения «поочередно».

Положение равновесия между таутомерами определяется несколько большей стабильностью лактамной формы. Несмотря на то, что в лактамной форме урацила в пиримидиновом цикле нет чередования одинарных и двойных связей, характерного для сопряженных систем, этот гетероцикл сохраняет ароматичность. Объясняется это тем, что все атомы цикла находятся в состоянии sр2-гибридизации, цикл имеет плоское строение, и в нем содержится обобщенный секстет π-электронов (по одному р -электрону от двух атомов углерода, связанных между собой двойной связью, и две неподеленные пары электронов от атомов азота). Атомы углерода карбонильных групп своих р-электронов в сопряжение не отдают вследствие сдвига электронной плотности π-связи к более электро-отрицательному атому кислорода, но участвуют в передаче «через себя» общего сопряжения.

Этап 2.

Уридин - это нуклеозид пиримидинового ряда, представляющий собой N-гликозид. В качестве углеводного компонента уридин включает D-рибозу, а азотистым основанием является урацил. D-рибоза (как и D-дезоксирибоза) входит в состав нуклеозидов обычно в фуранозной форме c β-конфигурацией аномерного атома углерода.

Заключение.

Урацил за счет таутомерии существует в лактимной и лактамной формах. Преобладающей является лактамная форма, в которой урацил входит в состав нуклеозида уридина.







Дата добавления: 2015-08-12; просмотров: 2258. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...

Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...

Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...

Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ ДЛЯ ИНЪЕКЦИЙ К лекарственным формам для инъекций относятся водные, спиртовые и масляные растворы, суспензии, эмульсии, ново­галеновые препараты, жидкие органопрепараты и жидкие экс­тракты, а также порошки и таблетки для имплантации...

Тема 5. Организационная структура управления гостиницей 1. Виды организационно – управленческих структур. 2. Организационно – управленческая структура современного ТГК...

Методы прогнозирования национальной экономики, их особенности, классификация В настоящее время по оценке специалистов насчитывается свыше 150 различных методов прогнозирования, но на практике, в качестве основных используется около 20 методов...

Типы конфликтных личностей (Дж. Скотт) Дж. Г. Скотт опирается на типологию Р. М. Брансом, но дополняет её. Они убеждены в своей абсолютной правоте и хотят, чтобы...

Гносеологический оптимизм, скептицизм, агностицизм.разновидности агностицизма Позицию Агностицизм защищает и критический реализм. Один из главных представителей этого направления...

Функциональные обязанности медсестры отделения реанимации · Медсестра отделения реанимации обязана осуществлять лечебно-профилактический и гигиенический уход за пациентами...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.008 сек.) русская версия | украинская версия