Ксенофонт родился в Афинах в богатой аристократической семье и получил прекрасное воспитание и образование, которое совершенствовал в общении с Сократом. К этому времени уже миновал золотой век расцвета Афин, век Перикла и афинской гегемонии в Элладе (450-430 до н. э.) и началась Пелопонесская война (431-404 до н. э.) между промышленными и торговыми культурно развитыми, демократическими Афинами и консервативно-традиционной, но мощной военной, олигархической Спартой. Хотя причины войны были значительно глубже, чем только противостояние Афин и Спарты (торговая конкуренция Афин и Коринфа, союзника Спарты, в первую очередь в западной части Средиземного моря, торговой «вотчине» Коринфа; вмешательство Афин в ссору между Коринфом и Керкирой; противоречия между демократической и олигархической партиями, которые существовали во всех полисах Эллады; борьба за территориальные, людские, природные ресурсы).
Несмотря на то что Ксенофонт был уроженцем Афин, он принадлежал к олигархической партии и считал Спарту не только образцом государственного устройства, но и центром, вокруг которого должна объединиться вся Эллада. Ксенофонт вырос в военной среде и военной обстановке, фактически в условиях гражданской войны. Следует отметить, что в Пелопонесскую войну резко изменился социальный состав греческих армий. Если раньше основу греческой фаланги составляли гоплиты — ополченцы, жители полисов, то теперь ведущая роль перешла к наемникам — профессиональным воинам, для которых победа не вела к миру, а была лишь возможностью заработать.
Неизвестна роль Ксенофонта в политическом процессе в Афинах при правлении 30 тиранов, поставленных Спартой, но после поражения Пелопонесского союза (404 до н. э.) он вместе с наемниками-спартанцами отправляется в качестве командира одного из подразделений в Малую Азию на службу к Киру Младшему (401 до н. э.). Познакомившись с Киром, Ксенофонт принял его предложение стать его советником. В этом качестве он и следовал за Киром последующие десять лет. Кир ставил себе задачей сокрушить своего соперника в борьбе за трон — Артаксеркса, но это ему не удалось.
В 394 г. до н. э. вместе с армией спартанцев под командованием Агесилая Ксенофонт возвращается в Элладу, но не в Афины, а в Спарту, и принимает участие в битве при Коронее, в которой Спарта разгромила войска антиспартанской коалиции, состоящие в основном
