H2N — CH(CH2)SH — COOH

Формула кислоты и ее классификация

Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов. Она входит в состав большинства белков и глутатиона; выполняет защитные функции, связывая ионы тяжелых металлов, цианиды и др.; кодоны УГУ, УГЦ.

H2N — CH(CH2)SH — COOH

L-Цистеин- бесцв. кристаллы, т. пл. гидрохлорида 178 °С (с разл.); -16,5° (концентрация 1 г в 100 мл воды); легко раств. в воде; при 25 °С рКа 1,71 (СООН), 8,33 (NH2), 10,78 (SH); рI 5,07.

В щелочной среде цистеин неустойчив и разлагается на H2S, NH3 и пировиноградную к-ту. Цистеин легко окисляется на воздухе, образуя цистин, дает комплексы с ионами металлов. При окислении цистеина может также образовываться цистеиновая к-та HO3SCH2CH(NH2)COOH, декарбоксилирование цистеина приводит к цистамину HSCH2CH2NH2. Цистеин легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку. В синтезе пептидов, содержащих цистеин, для защиты его меркаптогруппы применяют ацетамидометильную, mpem-бутильную, трет-бутилтионильную группы, а также разл. замещенные бензильной группы.

Цистеин дает характерные р-ции на меркаптогруппу (с нитропруссидом Na и др.), с водным FеС13 образует соед., окрашивающие р-р в голубой цвет; с Эллмана реактивом образует соед., обладающее при рН 8 сильным УФ поглощением (412 нм). Количественно цистеин определяют колориметрич. методом или потенциометрич. титрованием с помощью AgNO3 или HgCl2.

Цистеин- кодируемая заменимая-аминокислота. Цистеин входит в состав белков и нек-рых пептидов (напр., глутатиона). Особенно много цистеина в кератинах. Биосинтез цистеина в растениях и микроорганизмах осуществляется путем замены ОН на SH в серине. В организме животных образуется из метионина, распадается до цистамина. Характерная особенность цистеина - его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина. Цистеин участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.

Цистеин может быть получен восстановлением цистина, взаимод. фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом (с послед. гидролизом и восстановлением) и др.

В спектре ПМР в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 4,344 3,18 и 3,125

Цистеин впервые выделен в виде цистина К. Мёрнером в 1899 из рога. Мировое произ-во L-цистеина ок. 350 т в год (1989).

 

Содержание в организме

 

Цистеин входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.