Присоединение слабых нуклеофилов
Для присоединения слабых нуклеофилов необходим кислый катализ.
1. Присоединение H2O, НХ Х=Cl, Br
Реакции с этими реагентами обратимы, продукты присоединения (аддукты) нестабильны.
Исключением являются аддукты воды и альдегидов (кетонов), имеющих акцепторные группы.
2.Присоединение спиртов – образование полуацеталей (полукеталей), ацеталей (кеталей). Присоединение одной молекулы спирта к альдегиду приводит к синтезу полуацеталей, к кетону – полукеталей. При дальнейшем взаимодействии со второй молекулой спирта из полуцеталя образуется ацеталь, из полукеталя – кеталь. Полуацетали и полукетали содержат при одном атоме углерода гидроксильную и алкоксигруппы, у ацеталей и кеталей – при одном атоме углерода две алкоксигруппы.
Механизм образования полуацеталя и ацеталя приведен ниже:
|