Рациональная номенклатура

 

Иногда для наименования относительно простых органических соеди­нений используется старая рациональная номенклатура. Основой корнем названия по этой номенклатуре является название «родоначальника» (наи­более простого представителя) данного гомологического ряда.

Все углеводороды рассматриваются как производные от родоначаль­ника соответствующего ряда, образованные заменой атомов водорода в его молекуле на алкильные радикалы:

 

Название родоначальника ряда	Название углеводородов
метан	диметилметан	триметилэтилметан
этилен	сим. диметилэтилен (a,b-диметилэтилен)	асим. диметилэтилен (a,a-диметилэтилен)
н–Сºс–н	сн3–Сºсн
ацетилен	метилацетилен	метилизопропилацетилен

Правила составления названий по рациональной номенклатуре:

Пример 1. Назовите по рациональной номенклатуре:

Для образования названия:

а) выбираем «центральный» атом углерода (связанный с максималь­ным количеством других атомов углерода) – он исполняет роль «родо­начальника» (в данном случае – метана):

б) перечисляем в порядке старшинства радикалы: связанные с этим атомом;

в) название завершается названием «родоначальника» ряда – метан. Название: метилэтилизопропилвторбутилметан

 

Пример 2. Напишите структурную формулу сим -этилтретбутилэтилена. Для построения формулы:

а) изображаем углеродный остов родоначальника ряда (этилена):

;

б) присоединяем к двум свободным валентностям указанные в назва­нии заместители. Приставка «сим-» в названии обозначает, что заместите­ли расположены симметрично относительно двойной связи (у разных ато­мов углерода):

в) к оставшимся свободным валентностям присоединяем атомы водо­рода

Пример 3. Назовите по рациональной номенклатуре и номенклатуре IUРАС следующие углеводороды:

 

	Соединение	Название
по рациональной номенклатуре	по номенклатуре IUРАС
а)		метилизопропилацетилен	4-метил-2-пентин
б)		тетраметилэтилен	2,3-диметилбутен-2

 

в) Н₃СС(С₂Н₅)₂СН₂СН(СН₃)₂

Сначала изобразим структурную формулу:

Названия: метилдиэтилизобутилметан (рац.)

3,5-диметил-3-этилгексан (IUРАС)