Замещение по атомам углерода. По отношению к электрофильным реагентам имидазол занимает промежуточное положение между пиридином и реакционноспособными пятичленными гетероциклами с одним

По отношению к электрофильным реагентам имидазол занимает промежуточное положение между пиридином и реакционноспособными пятичленными гетероциклами с одним гетероатомом (пирролом, фураном и тиофеном). По легкости вступать в реакции нитрования и сульфирования имидазол уступает и бензолу, так как в сильнокислых средах электрофилом атакуется не нейтральная молекула, а катион имидазолия.

В щелочной среде имидазолы со свободной NH-группой вступают в реакцию азосочетания:

 

 

С диазотированной сульфаниловой кислотой образуются продукты, окрашенные в цвета от желтого до красного, обнаружить которые можно в количестве микрограммов. Это тест Паули на имидазолы.

Галогенирование имидазола в нейтральной среде, когда молекула неионизирована, протекает очень легко. Бромирование на холоду не останавливается на стадии монозамещения, а приводит к образованию тризамещенного продукта:

 

 

Имидазол обладает высокой устойчивостью к большинству окислителей и восстановителей. Но при действии пероксидов цикл размыкается с образованием оксамида H₂NCOCONH₂.

Имидазол – структурный фрагмент витамина В₁₂, некоторых алкалоидов. Система имидазола лежит в основе незаменимой аминокислоты гистидина, выполняющей важные функции в процессах ферментативного протонного переноса. Родственный гистидину гормон гистамин вызывает расширение сосудов и служит основным фактором в аллергических реакциях, таких, как сенная лихорадка. Вместе с шестичленным гетероциклом пиримидином он образует конденсированную систему пурина.

 

 

Азины.

Ненасыщенные шестичленные гетероциклы, содержащие один или более атомов азота, называются азинами. Представители с двумя атомами азота классифицируются как диазины. Изомерные диазины – пиридазин, пиримидин и пиразин – представляют собой устойчивые соединения, однако в свободном виде они в природе не встречаются.

 

Среди биологически значимых диазинов важнейшими являются производные пиримидина. Это в первую очередь три главных пиримидиновых основания – урацил, цитозин и тимин – компоненты нуклеотидов и нуклеиновых кислот. Пиримидиновое кольцо входит в состав витамина В₁ ряда антибиотиков, а конденсированная система пиримидина и пиразина, называется птеридином, является фрагментом фолиевой кислоты.