Получение карбоновых кислот.

 

1. Окисление спиртов, альдегидов и кетонов:

 

 

O O

t; K // t; K //

а) R— CH₂OH + [ O ] —→ R—C + [ O ] —→ R—C

–H₂O \ –Н₂О \

H OH

O O

t; K // //

б) R₁—C—R + 3 [ O ] —→ R₁—C + R—C

║ \ \

O OH OH

 

1. Из гомологов бензола:

t=100ºC; KOH

СН₃ + [ О ] —————→ COOH

+H₂O

 

толуол бензойная кислота

 

 

СН₃ t COOH

+ 4KMnO₄ + 4KOH—→ 4K₂MnO₄ + + 2H₂O + H₂↑

 

СН₃ t COOH

+ 2KMnO₄ + 2KOH—→ 2K₂MnO₄ + + 2H₂↑

 

1. Из алканов:

а)

CH₃OH

t; K O

t; K //

СН₄ + О₂ H— C

\

t; K H

 

O

//

H— C

\

OH

+2O₂, t, K

б) R— CH₂ — CH₂ — R₁ —————→ R— COOH + R₁— COOH

 

1. Из цианидов (нитрилов): O

t t; K //

R — Br + NaCN —→ R— C ≡ N + 2H₂O —→ R— C

–NaBr –NH₃ \

нитрил OH

 

1. Гидролизом (омылением) сложных эфиров:

O O

// t; K //

R—C + H₂O —→ R₁OH + R— C

\ (HOH) \

O — R₁ OH

сложный эфир спирт кислота

 

1. Из тригалогенопроизводных:

O

Cl Na OH t; K OH //

R—C — Cl + Na OH ———→ R— C — OH ——→ R— C + Н₂О

Cl Na OH –3NaCl OH \

OH

 

 

1. Оксосинтезом:

300-400ºС; 20,26-50,56 МПа

2СН₃СН ═ СН₂ + 2СО + 2Н₂О ————————————→ СН₃СН₂СН₂СООН +

пропен бутановая кислота

+ СН₃СНСООН

│

СН₃

2-метилпропановая

кислота

 

1. Из металлоорганических соединений:

O O

t; K +CO₂ // + H₂O, H⁺ //

RНal + Mg —→ RMgHal —→ R—C + Hal ———→ R— C + Mg(OH)₂ + HHal

\ \

O—Mg OH

 

 

Домашнее задание:

Г. М. Чернобельская «Общая химия», Москва, «Медицина», 1991 г.; стр. 327-332.

 

Вопросы для закрепления:

1. Какие органические вещества называют карбоновыми кислотами?

2. Функциональная группа карбоновых кислот.

3. Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот.

4. Изомерия и номенклатура карбоновых кислот.

5. Генетическая связь между карбоновыми кислотами, альдегидами и спиртами.