Подорожник большой

Plantago major – Plantaginaceae

Листья содержат: полисахариды 20%, иридоиды и гликозид АУКУБИН (1%). В семенах содержится слизь.

Полисахариды:

Физико-химич св-ва: белый аморфный или кристаллический порошок без запаха и вкуса. С водой дают коллоидные растворы или совсем не растворимы в воде, в др. растворителях растворяются незначительно или совсем не растворяются. Проявлят оптическую активность, восстанавливают раствор Фелинга. Под действием кислот подвергаются гидролизу.

АУКУБИН

 

Качественный анализ: осаждение их спиртом из водных растворов – общегрупповая реакция.

Количественное определение:

1) извлечение

2) осаждение

3) очищение

4) высушивание

5) взвешивание

Листья подорожника большого свежие используют для получения сока:

Соки – вытяжки из свежего растительного сырья.

Схема получения соков:

Сырьё измельчают, полученную кашицу прессуют под высоким давлением. Если сырьё бедно соком, то его мацерируют этанолом. К отжатому соку доб этанол (85ч сока + 15ч спирта + 0,3% хлорэтана), очищают отстаиванием и фильтр-м, иногда быстро до t=80⁰С 30 мин и охлаждают. Стабилизатор – хлорбутанолгидрат или натрия метабисульфит.

Соки также готовят из травы желтушника, листьев алоэ, каланхоэ.

Сок подорожника (Succus Plantaginis) – это смесь сока из свежих листьев и травы подорожника большого. Это жидкость красно-бурого цвета, кислого вкуса, ароматного запаха. Применяется при антацидных гастритах, хронических колитах.

 

«Плантаглюцид» - сумма полисахаридов из листьев подорожника включая низкомолекулярные пектины. Это порошок серого цвета, горького вкуса, растворимый в воде с образованием слизи, в форме гранул по 50 г. Применяется при язвенной болезни желудка и 12типёрстной кишки.

Сухие листья в измельчённом виде в форме настоя обладают противовоспалительным и отхаркивающим действием.

Настойка на 70% спирте.

 

Для проведения аналитического контроля и заключения о качестве субстанций:

Теофиллин - Theophyllinum – 1,3 – диметилксантина моногидрат.

Белый кристаллический порошок, без запаха, горький. Мало растворим в воде, р-ся в р-рах к-т и щёл

Теобромин - Theobrominum – 3,7-диметилксантин

Белый порошок, без запаха, горький. Очень мало растворим в воде, р-ся в р-рах к-т и щёл, мало р-м в спирте и хлороформе

В основе строения лежит Ar система пурина.

За счет N в 9-положении пурин и его производные обладают основными свойствами, что обуславливает растворение в кислотах с образованием очень неустойчивых солей.

Физико-химические св-ва:

Имеют характерную температуру плавления и поглощают свет в УФ и ИК обл. за счет сопряжённой системы пуринового цикла в который включены 2 оксогруппы во 2-6 пол. Являются амфотерными соед.

Теобромин способен к лактим-лактамной таутомерии:

Теофиллин также проявляет кислотные свойства по NH-группе в цикле имидазола:

Химические свойства:

ТЕОБРОМИН, ТЕОФИЛЛИН - имеют первичный протон. Это амфолиты.

Основные свойства: обусловлены не поделенной парой электронов азота в 9-ом положении.

Кислотные свойства: обусловлены протоном: а) в положении 1 - для Теобромина; б) в положении 7 - для Теофиллина. рК_а = 9,9 (Теобромин), рК_а = 8,8 (Теофиллин). Кислотные свойства Теофиллина сильнее Þ он, в отличие от Теобромина, растворим в не только в NaOH, но и растворе аммиака

При растворении теофиллина в NaOH образуется натриевая соль по кислотному центру в положении 6:

Качественные реакции: