АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины)

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи. Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2, где n – число атомов углерода. Для углеводородов свойственна sp³ гибридизация. Между атомами углерода сигма связь. Простейшие представители алканов:

	Углеводороды	название	Радикалы	название
газы	СН4	метан	СН3	Метил
С2Н6	этан	С2Н5	Этил
С3Н8	пропан	С3Н7	Пропил
С4Н10	бутан	С4Н9	Бутил
жидкости	С5Н12	пентан	С5Н11	Амил
С6Н14	гексан
С7Н16	гептан
С8Н18	октан
С9Н20	нонан
С10Н22	декан

 

Структурная изомерия алканов Структурные изомеры - соединения одинакового состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. химическим строением молекул. Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов является способность атомов углерода образовывать цепи различного строения. Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.

Например, алкан состава C₄H₁₀ может существовать в виде двух структурных изомеров:

 

Приемы построения структурных формул изомеров

Рассмотрим на примере алкана С₆Н₁₄.

1. Сначала изображаем молекулу линейного изомера (ее углеродный скелет)

(1)

2. Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-либо атому углерода цепи как ответвление от нее, исключая крайние положения:

(2) или (3)

Если присоединить углеродный атом к одному из крайних положений, то химическое строение цепи не изменится:

Кроме того, нужно следить, чтобы не было повторов. Так, структура идентична структуре (2).

3. Когда все положения основной цепи исчерпаны, сокращаем цепь еще на 1 атом углерода:

Теперь в боковых ответвлениях разместятся 2 атома углерода. Здесь возможны следующие сочетания атомов:

(4) и (5)

Боковой заместитель может состоять из 2-х или более последовательно соединенных атомов углерода, но для гексана изомеров с такими боковыми ответвлениями не существует, и структура
идентична структуре (3).

Боковой заместитель  СС можно размещать только в цепи, содержащей не меньше 5-ти углеродных атомов и присоединять его можно только к 3-му и далее атому от конца цепи.

4. После построения углеродного скелета изомера необходимо дополнить все углеродные атомы в молекуле связями с водородом, учитывая, что углерод четырехвалентен.

Итак, составу С₆Н₁₄ соответствует 5 изомеров: 1) 2) 3)

 

4 и 5 составьте самостоятельно

Радикалы: Если от молекулы алкана "отнять" один атом водорода, то образуется одновалентный "остаток" – углеводородный радикал (R –).
Общее название одновалентных радикалов алканов – алкилы – образовано заменой суффикса - ан на - ил:
Одновалентные радикалы выражаются общей формулой С_nН_2n+1.

Метану СН₄ соответствует один одновалентный радикал метил СН₃.

От этана С₂Н₆ можно произвести также только один радикал - этил  CH₂ CH₃ (или  C₂H₅).

Пропану СН₃–СН₂–СН₃ соответствуют два изомерных радикала  С₃Н₇: