Циклоалканы

 

Циклоалканы – предельные углеводороды с замкнутой цепью.

Общая формула – С_nH_2n (моноциклические незамещенные).

 

Циклоалканы различаются по:

- величине цикла,

- количеству циклов,

- способу соединения циклов.

 

Моноциклические: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан

(формулы с пояснением).

 

 

Полициклические:

 

а) Конденсированные (аннелированные):

 

б) Мостиковые:

 

в) Спироуглеводороды:

 

 

 

Теория напряжений (Байер)

 

Отклонение геометрического угла от валентного угла 109^о создает напряжение в цикле:

 

Циклопропан

 

 

"Банановые" связи промежуточные по своему характеру между π- и σ-связями: ненасыщенность циклопропана – реакции присоединения с разрывом цикла.

 

Способы получения циклоалканов

 

1. Дегидрирование дигалогеналканов (вариант реакции Вюрца):

2. Циклоприсоединение:

3. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера):

 

 

Химические свойства циклоалканов

 

1. Реакции малых циклов:

 

2. Реакции средних циклов практически такие же, как и для ациклических алканов.

 

Окисление:

 

Отдельные представители циклоалканов – см. учебник.

 

ЛИТЕРАТУРА:

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 157 – 182.

 

19.09.08