Циклоалканы
Циклоалканы – предельные углеводороды с замкнутой цепью. Общая формула – СnH2n (моноциклические незамещенные).
Циклоалканы различаются по: - величине цикла, - количеству циклов, - способу соединения циклов.
Моноциклические: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан (формулы с пояснением).
Полициклические:
а) Конденсированные (аннелированные):
б) Мостиковые:
в) Спироуглеводороды:
Теория напряжений (Байер)
Отклонение геометрического угла от валентного угла 109о создает напряжение в цикле:
Циклопропан
"Банановые" связи промежуточные по своему характеру между π- и σ-связями: ненасыщенность циклопропана – реакции присоединения с разрывом цикла.
Способы получения циклоалканов
1. Дегидрирование дигалогеналканов (вариант реакции Вюрца):
2. Циклоприсоединение:
3. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера):
Химические свойства циклоалканов
1. Реакции малых циклов:
2. Реакции средних циклов практически такие же, как и для ациклических алканов.
Окисление:
Отдельные представители циклоалканов – см. учебник.
ЛИТЕРАТУРА: 1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 157 – 182.
19.09.08
|
