Химические свойства алканов

 

Алканы – наиболее инертные в химическом отношении вещества.

Связи С-С и С-Н малополярны и устойчивы к атаке электрофилов и нуклеофилов, они разрываются под действием радикалов.

 

1. Реакции радикального замещения (S_R).

 

а) галогенирование:

механизм реакции – цепной радикальный:

 

Скорость реакции у первичного, вторичного и третичного углеродов различна: она увеличивается в ряду: С(1) < С(2) < С(3) (см. предыдущую схему).

Причем в этом отношении хлорирование мало избирательно, бромирование гораздо более избирательно из-за меньшей активности радикала Br.

 

б) нитрование:

 

в паровой фазе при 400-500^о;

жидкофазное – при 110-140^о (Коновалов)

 

2. Окисление:

Алканы – одни из самых трудно окисляемых веществ. При комнатной температуре на них не действуют даже сильные окислители.

При горении алканы превращаются в СО₂ и Н₂О.

Регулируемое окисление кислородом при 200^о и 90 атм. протекает в жидкой фазе с расщеплением С-С-связей и образованием смеси карбоновых кислот.

 

Например, промышленный способ получения уксусной кислоты:

 

 

 

3. Термическое расщепление и крекинг:

 

Крекинг очень широко применяется в переработке нефти для получения высокооктанового топлива.

 

Отдельные представители алканов – см. учебник.