РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛКЕНОВ

Алкены – ненасыщеные углеводороды, содержащие одну двойную связь. Названия алкенов строятся от названий соответствующих алканов с изменением суффикса –ан на –ен (этен, пропен) и указанием положения двойной связи. Например,

Рассмотрим электронное строение молекулы этена.

Атомы углерода в этене sp²-гибридизованы. С-С σ-связь образована за счёт осевого перекрывания гибридных орбиталей. C-H σ-связь образована за счёт осевого перекрывания гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. σ-Связи расположены в одной плоскости под углом 120^о. π-Связь образована за счёт бокового перекрывания негибридных p_z-орбиталей в плоскости, перпендикулярной плоскости σ-связей. Длина C=C-связи 0,134 нм.

Для алкенов характерна структурная изомерия (по положению двойной связи, изомерия цепи), а также пространственная (геометрическая, или цис,транс -изомерия). Пространственные изомеры (стереоизомеры) имеют одинаковый состав, одинаковый порядок связывания атомов в молекулах, но различное расположение атомов или атомных групп в пространстве.

Например, бутен-2 существует в виде двух стереоизомеров:

В цис -изомере метильные группы расположены по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс -изомере – по разные. Цис - и транс -изомеры не могут превратиться друг в друга самопроизвольно, т.к. вращение вокруг двойной связи невозможно без разрыва π-связи.

Обратите внимание на то, что геометрическая изомерия возможна лишь в том случае, когда у углерода при двойной связи есть два различных заместителя. Так, например, бутен-1 не может существовать в виде геометрических изомеров.