Изомерия.
Структурная изомерия циклоплканов обусловлена размером цикла, а для дизамещенных алканов также расположением заместителей относительно друг друга. Соответственно возможны три вида изомеров: 1. По числу углеродных атомов в кольце:
Схема 5. Примеры изомеров по числу углеродных атомов в кольце.
2. По числу углеродных атомов в заместителях:
Схема 6. Примеры изомеров по числу углеродных атомов в заместителях.
3. По расположению заместителей в кольце:
Схема 7. Примеры изомеров по расположению заместителей в кольце.
При наличии двух заместителей возможна геометрическая и оптическая изомерия. Два заместителя по разные стороны плоскости цикла образуют транс -изомер, а два заместителя по одну сторону плоскости цикла образуют цис -изомер:
Схема 8. Примеры цис -, транс - изомеров.
Геометрическая (цис -, транс -изомерия ) изомерия наблюдается при всех положения заместителей, кроме геминального (заместители у одного углеродного атома). Геометрические изомеры в алициклическом ряду очень устойчивы, поскольку изомеризация одного геометрического изомера в другой требует разрыва цикла и последующего его замыкания или разрыва связи углеродного атома цикла с заместителем и образования новой связи с другой стороны плоскости цикла. Оптическая изомерия проявляется в том случае, если молекула не имеет плоскости симметрии. В циклогексановом ряду это, например, наблюдается при 1,2- и 1,3- транс -положениях заместителей:
Схема 8. Примеры оптических изомеров.
|
