Изомерия.

Структурная изомерия циклоплканов обусловлена размером цикла, а для дизамещенных алканов также расположением заместителей относительно друг друга. Соответственно возможны три вида изомеров:

1. По числу углеродных атомов в кольце:

Схема 5. Примеры изомеров по числу углеродных атомов в кольце.

 

2. По числу углеродных атомов в заместителях:

Схема 6. Примеры изомеров по числу углеродных атомов в заместителях.

 

3. По расположению заместителей в кольце:

Схема 7. Примеры изомеров по расположению заместителей в кольце.

 

При наличии двух заместителей возможна геометрическая и оптическая изомерия. Два заместителя по разные стороны плоскости цикла образуют транс -изомер, а два заместителя по одну сторону плоскости цикла образуют цис -изомер:

 

Схема 8. Примеры цис -, транс - изомеров.

 

Геометрическая (цис -, транс -изомерия ) изомерия наблюдается при всех положения заместителей, кроме геминального (заместители у одного углеродного атома). Геометрические изомеры в алициклическом ряду очень устойчивы, поскольку изомеризация одного геометрического изомера в другой требует разрыва цикла и последующего его замыкания или разрыва связи углеродного атома цикла с заместителем и образования новой связи с другой стороны плоскости цикла.

Оптическая изомерия проявляется в том случае, если молекула не имеет плоскости симметрии. В циклогексановом ряду это, например, наблюдается при 1,2- и 1,3- транс -положениях заместителей:

Схема 8. Примеры оптических изомеров.