Определения, классификация.

Все циклы окисляются с разрывом цикла и образованием дикарбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов, что и в исходном циклоалкане. Этим они отличаются от изомерных олефинов, которые окисляются с образованием кислот и карбонильных соединений с меньшим числом углеродных атомов.

Схема 26. Схема реакций окисления циклоалканов.

 

 

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Или ЦИКЛОАЛКАНЫ

 

Схема лекции.

1. Определения, классификация

2. Номенклатура.

3. Изомерия.

4. Напряжение циклов, конформации.

5. Способы получения.

5.1. Общие.

5.2. Специальные.

6. Физические свойства.

7. Химические свойства.

7.1. Гидрирование (восстановление).

7.2. Гидрогалогенирование.

7.3. Галогенирование.

7.4. Окисление.

8. Непредельные алициклические соединения.

 

Определения, классификация.

Определения: Углеводороды, имеющие замкнутую цепь атомов углерода, включающую атомы углерода в состоянии sp³-, sp²- и sp-гибридизации, называются алициклическими углеводородами. Среди них наиболее распространенными являются углеводороды, замкнутая цепь которых построена только из атомов углерода в состоянии sp³-гибридизации. Такие алициклические углеводороды называются циклоалканами.

Циклоалканы имеют общую формулу С_n Н_2n.

Циклоалканы классифицируются:

- по числу атомов углерода в цикле;

- по числу циклов в молекуле;

- по способу соединения циклов, если их в молекуле несколько.

По числу атомов в цикле различают малые циклы, включающие три- четыре атома углерода (С₃ – С₄), обычные – С₅ - С₇, средние – С₈ - С₁₁ и макроциклы (12 и более атомов углерода).

По числу циклов в молекуле различают моноциклические, бициклические и полициклические.

По способу соединения циклов различают спироалканы и мостиковые соединения. В молекуле спироалканов имеется один общий (узловой) атом углерода:

Схема 1. Примеры структурных формул спироалканов.

 

В молекуле мостиковых соединений два цикла имеются два и более общих атомов углерода:

Схема 2. Примеры структурных формул мостиковых соединений.