Номенклатура

Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH₃
|
H₃C—CH₂—C—CH=CH₂ H₃C—C=CH—CH—CH₂—CH₃
| | |
CH₃ CH₃ CH₃
3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

 

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

(Н₂С=СН—) винил или этенил

(Н₂С=CН—СН₂) аллил

Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C₅H₁₀ (амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С₁₈Н₃₆ — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис -изомеров выше, чем транс -изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Таблица 1. Физические свойства некоторых алкенов

Название	Формула	t пл,°С	t кип,°С
Этилен (этен)	С2Н4	-169,1	-103,7
Пропилен (пропен)	С3Н6	-187,6	-47,7
Бутилен (бутен-1)	C4H8	-185,3	-6,3
Цис-бутен-2	С4Н8	-138,9	3,7
Транс-бутен-2	С4Н8	-105,5	0,9
Изобутилен (2-метилпропен)	С4Н8	-140,4	-7,0
Амилен (пентен-1)	C5H10	-165,2	+30,1
Гексилен (гексен-1)	С6Н12	-139,8	63,5
Гептилен (гептен-1)	C7H14	-119	93,6
Октилен (октен-1)	C8H16	-101,7	121,3
Нонилен (нонен-1)	C9H18	-81,4	146,8
Децилен (децен-1)	С10Н20	-66,3	170,6

 

Химические свойства алкенов

Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

Реакции присоединения

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):

 

C_nH_2n + H₂ ^{t, Ni} → C_nH_2n+2

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

C_nH_2n + Г₂ → С_nH_2nГ₂

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂-CH₂ (1,2-дибромэтан)

│ │

Br Br

Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br₂ (бурая жидкость) обесцвечивается.

3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):

 

R-CH=CH₂ + HГ → R-CH-CH₃

│;

Г

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

 

R-CH=CH₂ + H-OH ^t,H3PO4 → R- CH-CH₃

│;

OH

 

CH₂=CH₂ + H₂O ^t,H3PO4 → CH₃-CH₂-OH (этанол – этиловый спирт)

* Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

Исключения!!!

1) Если в алкене присутствует электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя электронную плотность:

 

F₃C ← CH=CH₂ + H-Br → F₃C - CH₂ - CH₂(Br) 1,1,1- трифтор-3-бромпропан

 

2) Присоединение в присутствии Н₂О₂ (эффект Хараша) или органической перекиси

(R-O-O-R):

 

СH₃-CH=CH₂ + H-Br ^Н2О2 →; H₃C - CH₂ - CH₂(Br)

5. Реакции полимеризации:

 

nCH₂=CH₂ ^{t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3} → (-CH₂-CH₂-)_n

мономер - этилен полимер – полиэтилен

 

nCH₂=CH-CH₃ ^{t, p, kat} → (-CH₂-CH-)_n

│

CH₃

полимер – полипропилен

Получение в промышленности

 

1. Крекинг алканов: Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена-2) с соотношением олефинов ≈ 3,5: 5: 1,5 соответственно.   CnH2n+2 t, (400-700) →; CnH2n+2 + CnH2n алкан алкен

2. Дегидрирование алканов:   CnH2n+2 t, kat-Ni или (Cr2O3)→; CnH2n +H2

3. Гидрирование алкинов:   CnH2n-2 + H2 t, kat-(Pt или Pd, Ni) → CnH2n