ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗИНА

Общая формула триазинов:

Если N в положении 1, 3, 5 —это симметричные триазины (симм -триазины), если N в положении 1, 2, 4 —несимметричные. Различают хлорзамещенные симметричные триазины, хлор- и метилтиозамещенные.

Метрибузин —4-амино-6-трет-бутил-3-метилтио-1, 2, 4-триа-зинон-5.

Производные триазина отличаются разнообразной биологической активностью (гербицидной, фунгицидной, инсектицидной) и впервые были исследованы в Швейцарии фирмой «Сиба- Гейги». Но высокая стойкость многих из них в окружающей среде, некоторые отдаленные неблагоприятные эффекты и одновременное появление новых, более эффективных и безопасных препаратов привели к значительному обновлению и сокращению ассортимента гербицидов —производных триазина (табл. 8.3). Наиболее стойкие из производных триазина (симазин, пропазин) исключены из списка пестицидов, разрешенных к применению, из-за их длительного действия и последействия, способности накапливаться в организме и даже выделяться с грудным молоком. Атразин, как менее стойкий, используется в составе комбинированных препаратов (Лентагран-комби), рекомендованных для обработки кукурузы. Ее опрыскивают в фазе 3...5 листьев при ранних фазах развития сорняков. Чувствительность проявляют однолетние двудольные и однодольные сорняки.

Реакция культурных растений на триазины очень разнообразна. Большинство культур (кукуруза, подсолнечник, горох, соя, чеснок, фасоль, картофель, морковь, сельдерей, укроп, петрушка, вика, чечевица, некоторые лекарственные культуры) устойчивы к прометрину. Поэтому препараты на его основе (Прометрин Гезагард) применяют более широко, чем другие гербициды этой группы. Причем обрабатывать ими можно до посева, до всходов и по всходам культуры. Прометрин в почве и растениях менее стоек и более избирателен, чем другие триазины. Тем не менее реализация моркови разрешена только через 4мес после обработки, а картофеля —через 3 мес. Остаточные количества гербицида в моркови, укропе и петрушке не допускаются.

ПДК в воздухе рабочей зоны —5 мг/м3, в почве —0, 5 мг/кг (тр.), в водоемах —0, 002 мг/л (сан.-токс.).

Подобно прометрину применяют и Зенкор. Для защиты томата опрыскивают почву до высадки рассады или через 15...20 дней после нее, картофель обрабатывают до всходов или по всходам при высоте ботвы 5 см, сою обрабатывают до всходов, люцерну 2-го года — до начала прорастания или при высоте растений 10... 15 см.

Стойкие гербициды — производные триазина проникают в растения через корни и используются для внесения в почву.

Менее стойкие (Гезагард, Прометрин, Зенкор) могут применяться с помощью обработки всходов растений.

Фитотоксичность производных триазина объясняется способностью подавлять фотолиз воды (реакцию Хилла). При этом разрушаются хлоропласты, тормозится образование АТФ в процессе фосфорилирования, угнетается ассимиляция диоксида углерода, нарушаются синтетические процессы, водный обмен. Особенно быстро действие этих гербицидов проявляется при хорошей освещенности и оптимальных условиях для фотосинтеза. Уже через несколько дней после обработки у растений наблюдаются хлороз, увядание, усыхание. При холодной пасмурной погоде действие гербицидов, особенно почвенных, может долго не проявляться.

Избирательность действия производных триазинов связана соспособностью устойчивых растений детоксицировать их, причем не только в надземных органах, но и в корневой системе.

Превращение прометрина в гидроксипрометрин (SCH₃ -> ОН) приводит к потере гербицидных свойств.

В почве активность и продолжительность действия гербицидов — производных триазина зависят от нормы расхода препарата, свойств почвы и погодных условий.

Гербицидное действие атразина *, внесенного в почву, может проявляться в течение всей вегетации, а в сухих условиях года возможно и последействие. Прометрин действует в почве до 10 мес. На биологическую активность почв отрицательного влияния не оказывает, по профилю почвы передвигается обычно на глубину 5... 10 см и только на легких почвах при обильных осадках может проникать на глубину до 60... 120 см и загрязнять водоемы и грунтовые воды.

Для теплокровных животных средне- и малотоксичны, но могут замещать пиримидиновые основания в ДНК и влиять на структуру нуклеиновых кислот. Характерны цитогенетический эффект, проявляющийся в задержке деления клеток, слабовыраженные кумулятивные свойства, снижение содержания эритроцитов, гемоглобина, альбумина, сахара в крови. Остаточные количества всех производных триазина в продукции и объектах окружающей среды строго регламентированы.