ПРОИЗВОДНЫЕ СУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

 

Общая формула производных сульфонилмочевины:

R₁-SO ₂NHCONH-R₂

Одними из первых препаратов, внедренных в практику защиты растений, были гербициды на основе хлорсульфурона.

Хлорсульфурон — 3-(6-метил-4-метокси-1, 3, 5-триазинил-2)-1-(2 -хлорфенилсульфонил)мочевина:

Препараты: Хармони, СТС (750гк г); Кортес, СП (750гк г); Корсаж, Ж (250 г/л — диэтаноламинная соль хлорсульфурона); Ленок, ВРГ (790 г/кг хлорсульфурона кислоты — калиевая соль хлорсульфурона).

Впервые о препаратах этой группы было сообщено в 1978 г. на IV Международном конгрессе по защите растений, с тех пор запатентованы сотни соединений. На них было обращено особое внимание, ученые всех стран проводили активные исследования, направленные на улучшение промышленных форм и расширение сферы применения этих веществ, отличающихся от всех ранее известных пестицидов по многим параметрам.

В Настоящее время в нашей стране рекомендуется к применению 60 препаратов этой группы на основе 2 0 действующих веществ, что составляет 2 0 % ассортимента современных гербицидов.

Какими же особыми свойствами обладают эти препараты?

Исключительно высокой биологической активностью. Для достижения гербицидного эффекта необходимо внести всего 1...50 г действующего вещества на 1 га. Для обработки 1 га посевов фактически достаточно содержимого одной пробирки, в то время как необходимое количество других гербицидов измеряется бочками. Контейнера вместимостью 0, 5 кг достаточно для обработки 20...60 га.

Для точного дозирования таких препаратов используют мерные стаканчики, готовят высококачественные промышленные формы (СТС, суспоэмульсии и др.).

Высокая избирательность при коэффициенте избирательности 10 и более — еще одно из отличительных свойств этих гербицидов. Разница в чувствительности растений достигает 1000 раз. Передозировка в 30 раз не наносит пшенице значительного ущерба. Зерновые культуры проявляют повышенную устойчивость к ним с фазы двух листьев до конца кущения.

К производным сульфонилмочевины устойчивы пшеница, овес, ячмень, рожь; умеренно устойчивы лен, люцерна; чувствительны подсолнечник, гречиха, овощной горох и особенно свекла.

Устойчивость культур к гербицидам этой группы снижается в ряду: пшеница > овес > ячмень > фасоль > лен > кормовые бобы > картофель > кукуруза > подсолнечник > соя > люцерна > свекла сахарная.

Высокие продолжительность действия и стойкость в биологических средах — важные особенности препаратов этой группы. Последействие (на следующий год) хлорсульфурона при норме расхода 10 г/га проявлялось в полной гибели свеклы, 3 г/га —не оказывало отрицательного воздействия на культуру. Производные сульфонилмочевины —нелетучие вещества, их химическая стойкость варьирует от низкой до очень высокой. Растворимость в воде и миграция в почве зависят от реакции почвенного раствора: с увеличением pH растет растворимость, а следовательно, и миграция в почве. При pH > 7 препараты практически не сорбируются, мигрируют по профилю и поднимаются вверх по капиллярам.

В кислой среде производные сульфонилмочевины быстро разрушаются (за несколько недель), поэтому на участках с кислой почвой проблемы отрицательного последействия при строгом соблюдении норм внесения не возникает.

Это гербициды системного действия. Они поступают в растения через листья и корни, значительная их часть поглощается в первые сутки и передвигается по растению как акропетально, так и базипетально.

К препаратам этой группы чувствительны все двудольные однолетние сорняки, в том числе устойчивые к 2, 4-Д. При довсходовом применении с нормой расхода 15...20 г/га они уничтожают бодяки, метлицу луговую. Устойчивы к ним овсюг, костер, дымянка лекарственная, паслен черный, злаковые сорняки.

Механизм действи я связан с ингибированием фермента ацетолактаткиназы, которая катализирует образование аминокислот с разветвленной цепью (валин и изолейцин). Попадая в растения через листья или корни, действующее вещество проникает в апикальные меристемы корня или побега и через 2...3 ч блокирует деление клеток. Визуально наблюдаемых изменений у растений не происходит, но рост прекращается, на 60...80 % снижается поглощение воды, а через 10... 15 дней растения буреют, краснеют, обугливаются и быстро погибают.

Чем моложе обрабатываемое растение, тем быстрее оно гибнет. Однако от обработок погибают и взрослые растения. Действие гербицидов усиливает теплая влажная погода; сухая погода, напротив, препятствует проявлению их фитотоксичности.

Основные причины избирательности —разные скорости разрушения в результате гидроксилирования и деметилирования действующего вещества, а также выведения его из организма. В пшенице уже через 1 сут детоксицируется 90 % хлорсульфурона.

В почве производные хлорсульфонилмочевины подвергаются химическому гидролизу, интенсивность которого уменьшается с повышением pH, и микробиологическому разложению. В первые 2 нед разрушается 80...90 % действующего вещества, в дальнейшем процесс идет очень медленно. В почве период полураспада составляет 30...40 дней, но остаточные количества сохраняются долго. Так, в сухих условиях на тяжелых почвах они обнаруживаются в течение четырех лет. Не рекомендуется применять препараты этой группы на нейтральных и щелочных почвах, так как на них проявляется последействие. Необходимо известкование, под влиянием которого увеличивается стойкость гербицидов в почве.

Поскольку нормы расхода производных сульфонилмочевины очень низкие, они не загрязняют окружающую среду, однако фитотоксичны для чувствительных культур и могут вызывать последействие.

Производные сульфонилмочевины малотоксичны для теплокровных и относятся к 3-му классу опасности. Некоторые из них летучи и представляют ингаляционную опасность.

Ассортимент препаратов на основе производных хлорсульфонилмочевины представлен в таблице 8.5.

Период полураспада в почве —4… 6 нед, но остаточные количества могут сохраняться до двух лет. Свекла погибает при содержании в почве гербицида 0, 005 мг/кг и даже меньше. Разрешено применять такие препараты в севообороте, где зерновые идут по зерновым. Современный ассортимент приозводных сульфонилмочевины включает многочисленные эффективные гербициды, различающиеся по избирательности относительно сельскохозяйственных культур, сорных растений и по стойкости в окружающей среде (табл. 8.6).

На зерновых в фазе кущения препараты на основе производных хлорсульфанилмочевины уменьшают численность двудольных сорняков на 95...98 %, но при этом начинают усиленно развиваться злаковые сорняки.

Таким образом, несмотря на высокую биологическую активность, применение препаратов на основе хлорсульфурона ограничивает их стабильность в почве и последействие на чувствительные культуры.

Менее стойкими в окружающей среде оказались препараты на основе трибенурон-метила (Гранстар). Он полностью разрушается в почве за 10 дней, в растениях остаточные количества обнаруживаются не более 2 нед, при этом они не опасны: быстро гидролизуются в воде. При испытаниях на теплокровных животн х выявлены неблагоприятные эффекты (в частности, эмбриотоксические), поэтому его относят к 3-му классу опасности. Но при правильном применении остаточные количества в урожае обычно не обнаруживаются, поэтому он включен в список разрешенных препаратов.

Тислфрно (Логран) —среднестабильный, опасен в последействии. Наиболее устойчивы к нему яровая и озимая пшеница, менее устойчивы ячмень и овес. При поступлении гербицида через корни он более фитотоксичен, чем при поступлении через листья. Логран подавляет однолетние двудольные и некоторые многолетние сорняки.

Тифенсульфурон-метил (Хармони) — менее токсичен для теплокровных, быстро разлагается в почве. К нему устойчивы пшеница, кукуруза, соя, лен. Применяют его по всходам, что позволило отказаться от применения на кукурузе гербицидов почвенного действия.

Особый интерес представляют препараты на основе римсульфурона — Титус и комбинированный препарат Базис. Это типичные противозлаковые гербициды, к ним чувствительны даже такие многолетние сорняки, как пырей ползучий, а также некоторые двудольные сорняки. Они рекомендованы к применению на кукурузе в фазе 2…6 листьев и на картофеле после окучивания.

Никосульфурон (Милагро) эффективен против однолетних и многолетних злаковых сорняков.

Трисульфурон-метил (Карибу) избирателен по отношению к сахарной свекле, обработки проводят по всходам, начиная с двух настоящих листьев, и повторяют через 7... 15 дней. Эффективен против одно- и двудольных однолетних сорняков.

В последние годы все большее применение находят препараты сплошного действия типа Аккорд на землях несельскохозяйственного использования: железные дороги, вдоль шоссейных дорог, электрических сетей и др.

Этот класс гербицидов перспективен для сельского хозяйства, особенно в виде смесевых препаратов, содержащих минимальные количества сульфанилмочевины, с другими, менее стойкими препаратами, такими как Дикамба, 2, 4-Д и др. Для определения остаточных количеств этих препаратов в почве необходимо применять простой общедоступный метод биологической индикации с использованием в качестве биотестов чувствительных растений: свеклы, подсолнечника, гречихи и др.

Метсульфурон-метил [Магнум, ВДГ(600 г/кг); Лазер, СП (200 г/кг); Ларен, СП (600 г/кг); Рометсоль, СП (600 г/кг); Аккурат, ВДГ(600 г/кг); Ларен Про, ВДГ(600 г/кг); Гренч, СП (600 г/кг); Хит, СП (600 г/кг); Метафор, С П (600 г/кг); Металт, СП (600 г/кг); Артен, СП (600 г/кг); Алмазис, ВДГ(600 г/кг); Зингер, СП (600 г/кг); Метурон, ВДГ(600 г/кг)]. Такое многообразие препаратов на основе одного и того же действующего вещества объясняется их высокой гербицидной активностью. Они эффективны против однолетних двудольных сорняков, в том числе устойчивых к 2, 4-Д, 2М-4Х, и некоторых многолетних двудольных сорняков. Рекомендованы для обработки посевов пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимого, овса и льна-долгунца. Яровые зерновые опрыскивают в ранние фазы роста однолетних двудольных сорняков (2...4 листа) и многолетних в фазе розетки, начиная с фазы двух листьев до конца кущения культуры. При этом следует соблюдать ограничения по севообороту. При необходимости пересева обработанной площади можно сеять только яровые зерновые. На следующий год после уборки зерновых нельзя высевать свеклу и овощные, а гречиху и подсолнечник можно сеять только после глубокой вспашки. Нельзя высевать подсолнечник и гречиху, если pH почвы выше 7, 5 или если была продолжительная засуха в период от применения препарата до посева этих культур. Расход рабочей жидкости —200...300 л/га.

Озимые зерновые культуры опрыскивают весной в фазе кущения культур в ранние фазы роста однолетних сорняков и в фазе розетки многолетних сорняков.

Лен-долгунец опрыскивают в фазе «елочка» при высоте культуры 3...10 см. Во всех случаях применения этих гербицидов необходимо соблюдать вышеуказанные ограничения по севообороту.