Химический состав НК и нуклеотидов

• В условиях мягкого щелочного гидролиза НК распадаются до нуклеотидов.
• При нагревании до 145^оС в водном аммиаке – до нуклеозидов.
• В результате кислотного гидролиза – до азотистых оснований и пентоз.

1.1.1. Общая характеристика азотистых оснований:

- по строению подразделяются на пуриновые и пиримидиновые;

- по распространению и степени встречаемости – мажорные (основные, преобладающие) и минорные (редко встречающиеся). Из пуриновых преобладают аденин (А) и гуанин (Г), из пиримидиновых – цитозин (Ц) и урацил (У) в РНК и цитозин (Ц) и тимин (Т) – в ДНК. Для всех азотистых оснований характерна лактим-лактамная таутомерия.

А) Мажорные пуриновые основания:

 

аденин гуанин (лактимная форма) гуанин (лактамная форма)

Б) Мажорные пиримидиновые:

урацил (лактим-лактамные формы) цитозин (лактим-лактамные формы)

 

тимин (лактим-лактамные формы)

 

В) Минорные азотистые основания. Как правило, они по строению являются производными мажорных или могут быть нетипичными для данной кислоты. Например, в РНК обычно нет тимина, он входит в состав ДНК, но в одной из петель тРНК обнаруживают тимин.

Минорные азотистые основания могут быть продуктами реакций:

• восстановления (например, дигидроурацил, входит в состав D-петли тРНК),
• метилирования (метилирование может происходить у атомов, входящих:

- в циклическую структуру пурина или пиримидина (например, 7-метилгуанин),

- его заместителей (чаще по атомам водорода аминогруппы),

- реже по гидроксильным группам углеводного компонента.

• нетипичного соединения (например, псевдоуридиловая кислота, в тРНК).

Биологическая роль минорных азотистых оснований:

• необходимы для формирования вторичной структуры НК (например, формирования петель в тРНК),
• выполняют защитную функцию (например, метилированные участки в мРНК),
• метилированные участки могут выполнять роль маркеров, по которым специальные регуляторные белки распознают участки повреждения в ДНК, участки начала матричных синтезов,
• метилирование используется также для распознавания вновь синтезированной ДНК и родительской (во время деления клетки и синтеза ДНК).

 

1.1.2. Углеводные компоненты НК:

 

b-D-рибоза в РНК b-D-дезоксирибоза в ДНК

 

Нумерация атомов в углеводе обозначается цифрой со штрихом (например, третий атом углерода 3').

Соединяется углеводный компонент с пуриновыми азотистыми основаниями 9, 1'-N-гликозидной связью, с пиримидиновыми – 1, 1'-N-гликозидной связью.

 

1.1.3. Остаток фосфорной кислоты (1, 2 или 3) может находиться у 3'-, 5'-атома пентозы, реже у 2'-го.