Система с замкнутой цепью сопряжения

Указания по выполнению самостоятельной работы

Раздел для самостоятельного изучения: Конформационное строение молекул органических соединений. Конформации открытых цепей и их энергетическая характеристика.

Актуальность изучаемого раздела: Пространственное строение молекул тесно связано с физическими и химическими свойствами органических соединений. Особенно важно представление о конформационном строении углеродной цепи при решении вопроса о возможности внутримолекулярного взаимодействия функциональных групп.

План изучения

1. Конформация как геометрическая форма молекулы и как явление. Определение.

2. Проекционные формулы Ньюмена как способ отображения относительного расположения заместителей у соседних атомов углерода. Правила построения проекционной формулы Ньюмена.

3. Энергетический барьер вращения и его причины. Торсионное напряжение, ван-дер-ваальсово напряжение.

4. Энергетические характеристики конформационных состояний: заслонённые, заторможенные, скошенные конформации.

5. Конформации углеродной цепи. Пространственное сближение определённых участков как одна из причин преимущественного образования пяти- и шестичленных циклов.

Вопросы для самоконтроля

1. Изобразите строение и различные конформации, возникающие при вращении вокруг σ -связи C²-C³ в 3-гидроксипропановой кислоте, схематически указав их положение на энергетической кривой.

2. Изобразите в пространстве и на плоскости конфигурацию молекулы этилендиамина (1, 2-этандиамина).

3. На одной из стадий цикла Кребса (цикл трикарбоновых кислот) образуется янтарная (бутандиовая) кислота. С помощью проекционных формул Ньюмена изобразите конформации янтарной кислоты по связи
C²-C³. Какая из них энергетически более выгодна?

Форма контроля. Проверка упражнений, тестовый контроль на занятии.