Занятие № 4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГАЛОГЕНАЛКАНОВ, СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ

Мотивация цели. Функциональная группа спиртов и фенолов – гидроксильная группа – является фрагментом многих лекарственных соединений, а также таких биологически важных соединений, как оксикислоты, углеводы, белки. Поэтому важно изучить химические свойства спиртов и фенолов. Галогенпроизводные алканов являются исходными соединениями в синтезе спиртов, аминов и других соединений.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить реакционную способность спиртов и фенолов в реакциях нуклеофильного замещения, их кислотно-основные свойства, а также нуклеофильные свойства в реакциях ацилирования и алкилирования.

План изучения темы

1. Изомерия, номенклатура и химические свойства галогеналканов (Самостоятельная работа № 2).

2. Спирты – определение, классификация в зависимости от числа гидроксильных групп и от характера атома углерода, с которым связана гидроксильная группа.

3. Реакционные центры в молекулах спиртов.

4. Кислотные и основные свойства спиртов. Сравнение кислотных свойств одно- и многоатомных спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты.

5. Реакции нуклеофильного замещения в спиртах.

Получение галогеналканов. Условия и механизм реакции.

Реакция межмолекулярной дегидратации (получение простых эфиров). Условия и механизм реакции. Роль концентрированной серной кислоты.

6. Реакции элиминирования. Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Условия и механизм реакции. Правило Зайцева.

7. Нуклеофильные свойства спиртов. Реакции алкилирования и ацилирования.

8. Реакции окисления спиртов. Сравнение способности к окислению первичных, вторичных и третичных спиртов.

9. Реакции, используемые для идентификации этанола (окисление раствором K₂Cr₂O₇ в кислой среде, йодоформная реакция).

10. Фенолы – определение. Многоатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон.

11. Окислительно-восстановительная система гидрохинон-хинон. Хиноидные структуры в биологически активных соединениях (Самостоятельная работа № 3).

12. Сравнение кислотных и основных свойств спиртов и фенолов.

13. Сранение нуклеофильных свойств спиртов и фенолов. Условия реакций ацилирования и алкилирования фенолов.

14. Сравнение способности спиртов моно- и многоатомных фенолов к реакциям окисления

15. Реакции электрофильного замещения в феноле. Сравнение активности фенола и бензола в этих реакциях.

16. Реакции, используемые для идентификации фенола (бромирование, реакция с FeCl₃).

Рекомендуемая литература

А - с. 154-162, 225-226, 245-246, 249, 221.

А* - с. 153-158, 167-169, 175-177, 218, 223.

А** - с. 160, 162-164, 165-167, 171-172, 175, 177, 182-183, 228,
231-232.

Б - тема 1.7, обучающая задача 3 (с. 86-88).

Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Укажите тип спирта (первичный, вторичный, третичный), назовите по заместительной номенклатуре:

 

 

Приведите схемы реакций окисления данных спиртов.

2. Сравните кислотные свойства следующих соединений:

- метанол, вода, фенол;

- этанол, этиленгликоль;

- метанол, вода, глицерин.

3*. Сравните способность этанола, фенола и пирокатехина к окислению. Приведите схемы соответствующих реакций.

4*. Приведите схемы реакций бутанола-2 с концентрированной серной кислотой в различных условиях (t=20^o, t=140^о, t=200^o).

5. Приведите качественные реакции следующих соединений: этанол, глицерин, фенол. Укажите признак каждой реакции.

6*. Сравните нуклеофильные свойства этанола и фенола. Приведите схемы реакций их ацилирования.

7. Укажите, для каких спиртов характерна йодоформная реакция: метанол, этанол, пропанол-1, пропанол-2, бензиловый спирт.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Получение этилхлорида из этилового спирта;

- Дегидратация этилового спирта;

- Окисление этилового спирта бихроматом калия в кислой среде.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.