КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АМИНОВ
Мотивация цели. Кислотные и основные свойства органических соединений являются важным аспектом их реакционной способности. Знание кислотно-основных свойств необходимо для понимания механизмов химических реакций, роли кислотного и основного катализа, взаимосвязи строения и особенностей химического поведения органических веществ in vivo и in vitro. Амины являются одним из важнейших в биологическом отношении классов органических соединений. Аминогруппа содержится в таких биологически важных соединениях, как α -аминокислоты, нуклеиновые основания, ацетилхолин, адреналин. Многие лекарственные препараты являются аминами по своей структуре. Цель самоподготовки. Необходимо усвоить понятие кислотности и основности по Бренстеду-Лоури, зависимость силы кислотных и основных свойств от строения, научиться сравнивать кислотные и основные свойства различных соединений, реакционную способность аминов. План изучения темы 1. Определение кислот и оснований по Бренстеду-Лоури. Общая схема кислотно-основного взаимодействия. Понятия «сопряжённая кислота» и «сопряжённое основание». Количественное выражение силы кислоты (pKa) и основания (pKBH+), 2. Кислотные свойства органических соединений. 2.1. Классификация органических кислот по природе кислотного центра (примеры). 2.2. Факторы, влияющие на силу кислот (стабильность сопряжённого основания): - природа кислотного центра (его электроотрицательность и поляризуемость); - влияние заместителей на степень делокализации заряда. 2.3. Сравнение кислотных свойств одноатомных и многоатомных спиртов; спиртов и тиолов; спиртов и фенолов; фенолов и карбоновых кислот; карбоновых кислот и минеральных кислот; фенолов и карбоновых кислот с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в радикале. 3. Основные свойства органических соединений. 3.1. Типы оснований по Бренстеду-Лоури (примеры). 3.2. Факторы, влияющие на основные свойства соединений: - природа основного центра (электроотрицательность и поляризуемость); - влияние заместителей 3.3. Сравнение основных свойств спиртов и аминов; первичных, вторичных и третичных аминов; алифатических и ароматических аминов; ароматических аминов с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в кольце. 4. Реакционная способность аминов. 4.1. Определение аминов. Классификация по количеству и характеру радикалов. Номенклатура. 4.2. Основные свойства аминов (см. 3.3). 4.3. Нуклеофильные свойства аминов. Реакции ацилирования и алкилирования. Сравнение нуклеофильных свойств алифатических и ароматических аминов. 4.4. Реакции ароматических аминов по кольцу. Сравнение активности бензола и анилина в реакциях SE. Рекомендуемая литература А - с. 100-113, 115, 163-167. А* - с. 100-113, 116, 162-166. А** - с. 113-123, 168-169. Б – тема 1.3, обучающие задачи 1 и 2 (с. 42-48). Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, выполняются письменно) 1. Запишите формулы аминов и классифицируйте их по количеству радикалов и их характеру: метиламин, метилэтиламин, циклогексиламин, N, N-диметиланилин, 3-метиланилин, изопропиламин, бензиламин. 2. Сравните кислотные свойства следующих соединений: - фенол, метанол, уксусная кислота; - уксусная, хлоруксусная и дихлоруксусная кислоты; - уксусная, бромуксусная, хлоруксусная кислоты; - пропановая, 2-хлорпропановая, 3-хлорпропановая кислоты. 3. Сравните основные свойства следующих соединений: - метиламин, диметиламин, триметиламин; - метиламин, диметиламин, анилин; - этиламин, анилин, п-хлоранилин; - анилин, метиламин, п-нитроанилин. 4. Сравните нуклеофильные свойства следующих аминов: - метиламин, диметиламин, анилин; - анилин, п-нитроанилин, п-метиланилин; - аммиак, метиламин, диметиламин. 5*. Приведите схемы взаимодействия диметиламина с а) соляной кислотой; б) водой; в) уксусным ангидридом; г) метилйодидом. 6*. Приведите схемы реакций анилина с конц. серной кислотой при комнатной температуре и при нагревании (170оС). План работы на предстоящем занятии 1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль). 2. Разбор основных вопросов темы. 3. Выполнение лабораторной работы: - Получение этиленгликолята меди (II); - Образование фенолята натрия и разложение его кислотой; - Сравнение основности алифатических и ароматических аминов. 4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
|
