Классификация и номенклатура. Соединения, в которых карбонильная группа >С=О связана с двумя атомами водорода или одним атомом водорода и одним углеводородным заместителем

Соединения, в которых карбонильная группа > С=О связана с двумя атомами водорода или одним атомом водорода и одним углеводородным заместителем, называют альдегидами. Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными заместителями, называют кетонами.

По числу карбонильных групп в молекуле различают моно-, ди- и поликарбонильные соединения. По строению углеводородной цепи различают алифатические насыщенные и ненасыщенные карбониль­ные соединения, алициклические, ароматические и алифатическо­ароматические.

Для названия альдегидов и кетонов используют систематическую номенклатуру ИЮПАК, рациональную и тривиальную номенклатуры (табл. 37 и 38).

По правилам номенклатуры ИЮПАК при составлении названия альдегида или кетона за основу выбирают наиболее длинную и разветвленную углеродную цепь, которая включает карбонильную группу. К названию углеводорода, соответствующего главной цепи, прибавляют суффикс -аль для альдегидов (для производных циклоалканов суффикс -карбальдегид) или суффикс -он для кетонов. В случае дикарбонильных соединений прибавляют суффиксы -диаль и -дион соответственно. Нумерацию главной цепи в случае альдегидов всегда ведут от карбонильного углерода, поэтому локант «1» опускается. В случае кетонов при отсутствии старших функциональ­ных групп цепь нумеруют со стороны, где ближе расположен карбонил. Если карбонильная группа не является старшей или находится не в главной цепи, то используют префиксы формил- для альдегидов и оксо- для кетонов.

При составлении названия альдегидов по рациональной номенклатуре за основу принимают альдегидную группу совместно с прилегающим атомом углерода (С-СОН). Данная основа называется уксусный альдегид. В случае кетонов основа называется кетон (> С=О). Название составляют, начиная с названия углеводородных радикалов, связанных с основой, от более простых к более сложным и заканчивая названием основы.

Иногда кетоны Ar-CO-R, в которых карбонильная группа присоединена к бензольному кольцу, называют, заменяя частицу -ил в названии ацильного радикала R-CO- на суффикс -фенон.

Таблица 37