Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному в табл. 48 описанию. Обоснуйте выбор структурной формулы, сделав вывод по каждому из пунктов описания свойств. Назовите установленное вещество, напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.
Таблица 48
| Вариант
| Молекулярная формула соединения А
| Описание свойств соединения А
|
|
| С4Н4О4
| а) выделяет СО2 при взаимодействии с NaHCO3;
б) обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера;
в) может существовать в виде цис-транс- изомеров, один из которых легко, а другой трудно растворим в воде;
г) при нагревании до 200 °С образуется соединение состава С4Н2О3, которое не обладает кислотными свойствами и реагирует с водой
|
|
| С8Н10О
| а) дает цветную реакцию с FеCl3;
б) алкилируется метилбромидом в щелочной среде;
в) при окислении продукта алкилирования образуется 4-метоксибензойная кислота
|
|
| С8Н8О3
| а) реагирует с NaHCO3 с выделением газа;
б) образует сложные эфиры как с карбоновыми кислотами, так и со спиртами;
в) не дает цветную реакцию с FеCl3;
г) при жестком окислении превращается в 1, 2-бензолдикарбоновую кислоту
|
|
| С4Н6О4
| а) проявляет кислотные свойства;
б) с этанолом (в присутствии Н2SO4) образует производное состава С8Н14О4;
в) при нагревании выделяет СО2 с образованием нового соединения С3Н6О2, которое также обладает кислотными свойствами
|
|
| С5Н10О2
| а) имеет рН< 4;
б) реагирует с NaHCO3 с выделением газа;
в) с фосфор-пентахлоридом образует вещество состава С5Н9OCl;
г) при cплавлении со щелочью его натриевой соли образуется 2-метилпропан
|
|
| C8H6O3
| а) реагирует с карбонатами с выделением газа;
б) дает реакцию «серебряного зеркала»;
в) с этанолом в кислой среде образует соединение состава С14Н20О4;
г) при окислении хромовой смесью образует 1, 4-бензолдикарбоновую кислоту
|
Продолжение табл. 48
| Вариант
| Молекулярная формула соединения А
| Описание свойств соединения А
|
|
| С8Н8О2
| а) образует оксим и гидразон;
б) дает положительную иодоформную реакцию;
в) дает цветную реакцию с FеCl3;
г) функциональные группы в искомом соединении имеют согласованную ориентацию в SE-реакциях;
д) не способно к образованию внутримолекулярной водородной связи
|
|
| С3Н4О3
| а) не дает реакцию «серебряного зеркала»;
б) дает положительную иодоформную реакцию;
в) образует оксим, гидразон, хлорангидрид;
г) в реакции с натрий-гидрокарбонатом выделяет газ
|
|
| C8H8O3
| а) выделяет СО2 при взаимодействии с карбонатами;
б) с этанолом образует вещество состава С9Н10О3;
в) при нагревании с концентрированной НI образует салициловую кислоту
|
|
| С6Н12О3
| а) образует соль с СаСО3;
б) при взаимодействии с РСl5 образует вещество состава C6H10Cl2;
в) при нагревании с серной кислотой образует соединение, обладающее кислотными свойствами, состава С6Н10О2;
г) соединение С6Н10О2 дает бурый осадок с реактивом Вагнера, а при окислении хромовой смесью образует метилэтилкетон и щавелевую кислоту
|
|
| С4Н6О6
| а) реагирует с NaHCO3 с выделением газа;
б) вступает в реакцию этерификации с метанолом с образованием соединения состава С6Н10О6;
в) в сильно щелочной среде образует комплекс темно-синего цвета с Сu(OH)2
|
|
| C8H6O4
| а) не растворяется в воде, но растворяется в растворах NaOH и NaHCO3;
б) при интенсивном нагревании образует соединение состава C8H4O3, которое не проявляет кислотные свойства;
в) вещество C8H4O3 легче, чем искомое, вступает в реакции ацилирования с этанолом и метиламином
|
Продолжение табл. 48
| Вариант
| Молекулярная формула соединения А
| Описание свойств соединения А
|
|
| С9Н12О
| а) реагирует с металлическим натрием с выделением газа;
б) при нагревании с водоотнимающим средством образует соединение состава С9Н10, которое обесцвечивает бромную воду, а при окислении KMnO4 + H2SO4 образует 1, 4-бензолдикарбоновую кислоту;
в) при дегидрировании (Cu, 630 °C) образует кетон
|
|
| С3Н8О2
| а) выделяет водород при взаимодействии с металлическим натрием;
б) при взаимодействии с избытком РСl5 образует соединение состава C3H7СlO;
в) при нагревании с концентрированной НI образует иодметан и вещество состава С2H6O2, которое растворяет Сu(OH)2 с образованием комплекса темно-синего цвета
|
|
| C8H8O3
| а) способно к образованию внутримолекулярной водородной связи;
б) дает фиолетовое окрашивание при добавлении раствора FeCl3;
в) обесцвечивает бромную воду с образованием светлого осадка;
г) при кислотном гидролизе образует метанол и вещество состава C7H6O3, которое при добавлении раствора NaHCO3 выделяет углекислый газ
|
|
| С6Н12О2
| а) образует кристаллический осадок с натрий-гидросульфитом;
б) реагирует с металлическим натрием без нагревания;
в) при нагревании с Cu(ОН)2 образует красный осадок Cu2О;
г) может быть получено реакцией альдольной конденсации пропаналя
|
|
| С6Н14О2
| а) молекула имеет симметричное строение;
б) выделяет водород при взаимодействии с металлическим натрием;
в) не образует комплекс темно-синего цвета с Сu(OH)2;
г) при дегидратации образует алкадиен состава С6Н10, который при окислении KMnO4 в кислой среде образует 2 моль СО2 и 1 моль бутандиона
|
Продолжение табл. 48
| Вариант
| Молекулярная формула соединения А
| Описание свойств соединения А
|
|
| С4Н8О2
| а) реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре с выделением газа;
б) при взаимодействии с PCl5 образует соединение состава С4Н7Cl3;
в) дает положительную реакцию «серебряного зеркала»;
г) окисление хромовой смесью приводит к образованию янтарной кислоты
|
|
| С9Н8О2
| а) сгорает с выделением сажи;
б) с реактивом Вагнера образует бурый осадок MnO2;
в) существует в виде цис-транс -изомеров;
г) реагирует с натрий-гидрокарбонатом с выделением газа
|
|
| С5Н8О3
| а) выделяет СО2 при взаимодействии с NaНСО3;
б) с метанолом в кислой среде образует соединение состава С6Н10О3;
в) присоединяет молекулу HCN в щелочной среде;
г) образует желтый осадок иодоформа при взаимо- действии с I2 + NaOH;
д) имеет неразветвленный углеродный скелет
|
|
| С5Н8О2
| а) не проявляет кислотные свойства;
б) обесцвечивает бромную воду;
в) при гидролизе в водном растворе щелочи образует два органических продукта, один из которых метанол;
г) легко вступает в реакцию полимеризации с образованием полимера, который используется для изготовления органического стекла
|
|
| С7Н8О2
| а) хорошо растворяется в NaOH;
б) ацилируется уксусным ангидридом в щелочной среде;
в) обесцвечивает бромную воду с образованием соединения состава С7Н5Br3О2;
г) при нагревании с концентрированной HI образуется иодметан и вещество, которое с раствором FeCl3 дает цветную реакцию
|
Продолжение табл. 48
| Вариант
| Молекулярная формула соединения А
| Описание свойств соединения А
|
|
| C9H8O
| а) обесцвечивает бромную воду;
б) с NaHSO3 образует кристаллический осадок;
в) дает реакцию «серебряного зеркала»;
г) при окислении KMnO4 в кислой среде образует бензолдикарбоновую кислоту с согласованной ориентацией в SE-реакциях
|
|
| С10Н12О2
| а) не проявляет кислотные свойства;
б) при гидролизе в кислой среде образует два органических соединения, одно из которых при взаимодействии с NaHCO3 выделяет углекислый газ;
в) искомое вещество может быть получено ацилированием фенолята натрия хлорангидридом кислоты с разветвленным углеродным скелетом
|
|
| С6Н14О
| а) растворяется в холодной концентрированной H2SO4 с образованием оксониевой соли;
б) не взаимодействует с металлическим натрием при комнатной температуре, но при нагревании претерпевает расщепление с образованием двух органических продуктов;
в) может быть получено по реакции Вильямсона из трет -бутилата натрия и алкилиодида
|
|
| С6Н12О3
(2 изомера)
| а) образуют соли с СаСО3;
б) в реакции с РCl5 образуют соединения состава С6Н10Cl2О;
в) в результате внутримолекулярной дегидратации обоих изомеров получается одно и то же соединение состава С6Н10О2, которое образует бурый осадок при взаимодействии с реактивом Вагнера;
г) вещество С6Н10О2 при жестком окислении хромовой смесью образует ацетон и малоновую кислоту
|
|
| С9Н8О3
| а) выделяет СО2 при взаимодействии с карбонатами;
б) при гидролизе образует уксусную кислоту и соединение состава С7Н6О3, которое дает фиолетовое окрашивание с FeCl3 и образует осадок с бромной водой;
в) искомое вещество широко используется в медицине
|
Окончание табл. 48
| Вариант
| Молекулярная формула соединения А
| Описание свойств соединения А
|
|
| С3Н6О3
| а) с C6H5NHNH2 образует фенилгидразон;
б) в щелочной среде присоединяет HCN;
в) дает реакцию «серебряного зеркала»;
г) растворяет Cu(OH)2 с образованием раствора темно-синего цвета
|
|
| С8Н6О4
| а) не растворяется в воде, но растворяется в растворах NaOH и NaHCO3;
б) с этанолом образует соединение состава С12Н14О4;
в) вступает в реакцию поликонденсации с этандиолом с образованием полимера, который используется в производстве синтетического волокна лавсан
|
|
| С5H10О
| а) с гидроксиламином образует оксим;
б) не восстанавливает Сu(OH)2;
в) присоединяет водород с образованием спирта, который при нагревании с водоотнимающим средством дает углеводород С5Н10;
г) вещество С5Н10 при жестком окислении образует смесь этановой и пропановой кислот
|
Пример решения и оформления задачи на установление строения неизвестного вещества.
Установить строение соединения состава С10Н10О, которое: а) обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера; б) может cуществовать в виде цис-транс-изомеров; в) образует осадок с NaHSO3; г) при нагревании восстанавливает Cu(OH)2 до Cu2O; д) при окислении хромовой смесью образует терефталевую кислоту.
| Экспериментальные данные
| Выводы о строении
|
| С10Н10О т. е. С n H2 n -10O
| сильно ненасыщенное кислородсодержащее соединение (возможно содержит бензольное кольцо)
|
| обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера
| содержит алифатические кратные связи
|
| Экспериментальные данные
| Выводы о строении
|
| может существовать в виде цис-транс -изомеров
| содержит не концевую двойную связь
|
| образует осадок с NaHSO3
| является альдегидом или метилкетоном
|
| при нагревании восстанавливает Cu(OH)2 до Cu2O
| содержит альдегидную группу, не связанную с бензольным кольцом
|
| при окислении хромовой смесью образует терефталевую кислоту
| содержит две боковые цепи, находящиеся по отношению друг к другу в пара -положении
|
На основании выводов о строении устанавливаем, что искомое соединение имеет следующую структурную формулу:
3-(4-метилфенил)пропеналь
(пара -метилкоричный альдегид)
Уравнения реакций, подтверждающие строение искомого соединения:
11. УГЛЕВОДЫ
Схема 3. Классификация углеводов
