Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Химические свойства алкинов




 

1. Реакции присоединения электрофилов AE идут в соответсвии с правилом Марковникова, но медленнее, чем для алкенов, так как алкины труднее отдают свои π-электроны электрофилу ввиду того, что атомы углерода в sp-гибридизации сильнее удерживают электроны π-связи, чем в sp2-гибридизации. Это можно связать с большей электроотрицательностью атома С в sp-гибридиза­ции, чем в sp2-гибридизации.

Присоединение галогенов и галогеноводородов:

2. Реакции присоединения нуклеофилов АN. В качестве нуклеофилов используются: вода, спирты, анионы карбоновых кислот, циановодород. Реакции присоединения нуклеофилов идут в соответствии с правилом Марковникова, но труднее, чем реакции с электрофилами, и требуют применения катализаторов:

а) присоединение воды (реакция Кучерова) происходит в кислой среде в присутствии катализатора - солей двухвалентной ртути:

б) присоединение спиртов требует применения щелочного катализа:

в) присоединение карбоновых кислот требует применения кислотного катализа:

г) присоединение синильной кислоты (циановодорода) в присутствии катализатора медь(I)-цианида:

3. Реакции алкинов по концевой (терминальной) тройной связи SE.

Алкины с концевой тройной связью обладают С-Н кислотностью, т. е. легко отщепляют водород, замещая его на катион одновалентных металлов: Na+, Cu+, Ag+ и др. Это качественные реакции на концевую тройную связь - наблюдается выпадение осадков ацетиленидов серебра (светло-желтый) или меди (красно-бурый). В случае взаимодействия с амидом натрия наблюдается выделение газообразного аммиака:

 

Ацетилениды металлов – сильные нуклеофильные реагенты. Их используют для введения тройной связи в молекулу галогеналкана, в результате углеродная цепь удлиняется:

4. Реакции окисления алкинов:

а) мягкое окисление реактивом Вагнера:

б) жесткое окисление:







Дата добавления: 2014-11-12; просмотров: 3295. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2022 год . (0.002 сек.) русская версия | украинская версия