Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Пример решения задачи 27






Функциональные производные карбоновых кислот - это все соединения, которые образуются в результате химических превращений в карбоксильной группе.

Если химическая реакция протекает по углеводородному радикалу карбоновой кислоты и не затрагивает карбоксильную группу, то в результате получаются замещенные карбоновые кислоты.

К основным функциональным производным карбоновых кислот относятся соли, галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы. Приводим реакции их получения из соответствующей кислоты.

По кислотным свойствам карбоновые кислоты превосходят спирты, фенолы и угольную кислоту. Поэтому в реакциях с карбонатами карбоновые кислоты вытесняют угольную кислоту, которая разлагается с образованием углекислого газа и воды. Реакция с карбонатами является качественной на открытие карбоксильной группы.

Гидролиз всех функциональных производных в зависимости от рН среды в конечном результате приводит к образованию родоначальной карбоновой кислоты (в кислой среде) или ее соли (в щелочной среде).

Ангидриды:

Галогенангидриды:

Сложные эфиры:

Реакция щелочного гидролиза в присутствии индикатора фенолфталеина используется для обнаружения сложных эфиров и может рассматриваться как качественная. При гидролизе происходит нейтрализация щелочи образующейся кислотой, и малиновая окраска фенолфталеина исчезает.

 

Амиды:

Нитрилы:

Реакция ацилирования - замещение подвижного водорода или металла в реагенте на ацильную группу субстрата.

Ацилирующими средствами (поставщиками ацильной группы) являются галогенангидриды, ангидриды, карбоновые кислоты, сложные эфиры и амиды. Сила ацилирующего средства зависит от величины d+ заряда на атоме углерода карбонильной группы. Чем выше d+ заряд, тем легче идет атака нуклеофилом, тем выше скорость реакции ацилирования. В галогенангидридах благодаря преоблада-ющему отрицательному индуктивному эффекту (-I) d+ заряд на карбонильном углероде повышается. В остальных ацилирующих средствах преобладает положительный мезомерный эффект (+М), который понижает d+ заряд, но в различной степени. В ангидридах +М эффект разделяется на две карбонильные группы, и его влияние на величину d+ в два раза меньше, чем в кислотах, эфирах и амидах. Наиболее сильный +М эффект наблюдается в амидах (так как азот слабее чем кислород удерживает свою неподеленную электронную пару, ввиду меньшей электроотрицательности), поэтому d+ заряд на карбонильном углероде будет наименьший в ряду ацилирующих средств. Карбоновые кислоты и сложные эфиры являются практически одинаковыми по силе ацилирующими средствами. Исходя из вышесказанного ряд активности ацилирующих средств выглядит следующим образом:

 







Дата добавления: 2014-11-12; просмотров: 1807. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

Конституционно-правовые нормы, их особенности и виды Характеристика отрасли права немыслима без уяснения особенностей составляющих ее норм...

Толкование Конституции Российской Федерации: виды, способы, юридическое значение Толкование права – это специальный вид юридической деятельности по раскрытию смыслового содержания правовых норм, необходимый в процессе как законотворчества, так и реализации права...

Значення творчості Г.Сковороди для розвитку української культури Важливий внесок в історію всієї духовної культури українського народу та її барокової літературно-філософської традиції зробив, зокрема, Григорій Савич Сковорода (1722—1794 pp...

Решение Постоянные издержки (FC) не зависят от изменения объёма производства, существуют постоянно...

ТРАНСПОРТНАЯ ИММОБИЛИЗАЦИЯ   Под транспортной иммобилизацией понимают мероприятия, направленные на обеспечение покоя в поврежденном участке тела и близлежащих к нему суставах на период перевозки пострадавшего в лечебное учреждение...

Кишечный шов (Ламбера, Альберта, Шмидена, Матешука) Кишечный шов– это способ соединения кишечной стенки. В основе кишечного шва лежит принцип футлярного строения кишечной стенки...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2023 год . (0.004 сек.) русская версия | украинская версия