Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Химические свойства карбонильных соединений




Карбонильная группа содержит полярную углерод-кислородную двойную связь, p-электроны которой смещены от атома углерода к более электроотрицательному атому кислорода:

Следовательно, атом кислорода является электроноизбыточным центром, а атом углерода – электронодефицитным. Поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения различных группировок по месту разрыва двойной связи.

1. Реакции нуклеофильного присоединения AN. В качестве нуклеофилов могут выступать: H2O, ROH, HCN, NaHSO3, RMgI. Реакция с натрий-гидросульфитом является качественной на альдегиды и метилкетоны – выпадает прозрачный кристаллический осадок.

2. Реакции нуклеофильного замещения кислорода карбонильной группы на азот N-нуклеофилами SN. В качестве N-нуклеофилов могут выступать NH3 (аммиак), RNH2 (амины), NH2OH (гидроксиламин), NH2NH2 (гидразин), NH2-NH-C6H5 (фенилгидразин).

 

3. Реакции конденсации – реакции присоединения или замещения атома кислорода карбонильной группы, приводящие к образованию новой углерод-углеродной связи. В реакции участвуют карбонильная компонента – субстрат, в роли которого может быть альдегид или кетон, и метиленовая компонента – реагент, в роли которого может быть С-Н кислота: альдегиды, кетоны, сложные эфиры, ангидриды кислот и нитросоединения. Если в реакции конденсации участвуют альдегиды или кетоны, то называют такую реакцию альдольно-кротоновой конденсацией.

4. Реакции окисления альдегидов протекают в мягких условиях с образованием карбоновых кислот. Реакции «серебряного зеркала» и окисление медь-гидроксидом являются качественными на альдегидную группу. Исключение составляют ароматические альдегиды, которые не окисляются Cu(OH)2. Кетоны окисляются в более жестких условиях, реакции идут с разрывом углерод-углеродной связи.

5. Реакции восстановления альдегидов приводят к образованию первичных спиртов, кетонов – вторичных спиртов. В качестве восстановителей могут использоваться Н2 / Ni; NaBH4, LiAlH4.

 

6. Реакции окисления-восстановления (диспропорционирования) - реакция Канниццаро, характерна для альдегидов, не содержащих при α-атоме углерода водородных атомов. Одна молекула альдегида восстанавливается в спирт за счет окисления второй молекулы в кислоту:

7. Реакции по углеводородному заместителю:

а) галоформная реакция ­– качественная реакция для метилкетонов и уксусного альдегида – выпадает желтый осадок иодоформа:

б) реакции по ароматическому циклу. Карбонильная группа относится к заместителям II рода (мета-ориентантам), т. е. замещение водорода бензольного цикла на электрофил происходит в мета-положении.

 


Поможем в написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой





Дата добавления: 2014-11-12; просмотров: 4688. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2022 год . (0.018 сек.) русская версия | украинская версия
Поможем в написании
> Курсовые, контрольные, дипломные и другие работы со скидкой до 25%
3 569 лучших специалисов, готовы оказать помощь 24/7