Ароматические углеводороды. Опыт 10. Бензен как растворитель.Опыт 10. Бензен как растворитель. а) Бензен как экстрагент. В пробирку наливают 1,5 мл йодной воды и 1 мл бензена. Содержимое пробирки энергично взбалтывают и дают отстояться. Нижний слой (йодная вода) обесцвечивается, а верхний слой (бензен) окрашивается в желто-коричневый цвет. Йод лучше растворяется в бензене, чем в воде, и поэтому экстрагируется в верхний слой бензена. б) Бензен как жирорастворителъ. В пробирку наливают 1,5 мл бензена и добавляют 2-3 капли растительного масла, перемешивают. Наблюдают образование однородной смеси (растворение масла). Опыт повторяют с маленьким кусочком сливочного масла или маргарина. в) Бензен как растворитель полимеров. В пробирку наливают 2 мл бензена и бросают несколько кусочков полистирола. Наблюдают набухание полимера и его дальнейшее растворение. Опыт 11. Отношение бензена к бромной воде. В пробирку поместить 1,5 мл бромной воды и 1 мл бензена. Содержимое пробирки энергично взболтать и дать отстояться. Нижний слой (бромная вода) обесцвечивается, а верхний слой (бензен) окрашивается в коричневато-желтый цвет. Бром легче растворяется в бензене, чем в воде, и поэтому переходит в верхний слой бензена. Опыт 12. Отношение бензена к калий перманганату. В пробирку поместить 1,5 мл калий перманганата (раствор) и 1 мл бензена. Содержимое пробирки энергично взболтать и дать отстояться. Наблюдать разделение смеси: верхний бесцветный бензен, нижний - малиновый раствор калий перманганата. Опыт 13. Окисление толуена. В две пробирки поместить по 1 мл 5-процентного раствора калий перманганата и по 1 мл разбавленной (2н) сульфатной кислоты. Затем в одну из них добавить бензен, в другую - толуен. Пробирки закрыть пробками со вставленными вертикально стеклянными трубками и нагреть на водяной бане. В пробирке с толуеном наблюдается побурение и выпадение осадка, а в другой - никаких изменений не происходит. Бензен очень стоек к окислению, более стоек, чем парафин. Но и у них ароматическое ядро более устойчиво к действию окислителей, чем соединенные с ядром углеводородные радикалы. Как бы ни была сложна боковая цепь, при действии сильных окислителей она разрушается, за исключением атома карбона, ближайшего к ядру. Атом карбона, соединенный с ароматическим ядром, окисляется в карбоксильную группу. Химизм процесса:
толуен бензоатная кислота В условиях очень энергичного окисления (НСlO3 + Н2SО4 или кислородом воздуха в присутствии катализатора V2O5) кольцо бензена разрушается, окисляется и превращается в малеиновую кислоту:
малеинатная оксалатная кислота кислота Опыт 14. Нитрование ароматических углеводородов (тяга). В большой пробирке смешать 2 мл концентрированной сульфатной кислоты (плотность1,84) с 1,5 мл концентрированной нитратной кислоты. К полученной смеси прилить по каплям 1,5 мл бензена, сильно встряхивая содержимое пробирки (температура не должна принимать значение выше 40 С) и охлаждая в случае необходимости водой. Закрыв пробирку пробкой с воздушным холодильником нагревать ее 15 минут на водяной бане до 60o C часто встряхивая. Затем реакционную смесь охладить и вылить в стаканчик с 10 мл ледяной воды. Наблюдать, как на дно опускаются капли тяжелого нитробензена, мутного от присутствия влаги. Химизм процесса:
бензен нитробензен Активной формой нитрующего агента является катион нитрозония NO2+, образующийся при действии сульфатной кислоты на нитратную.
Опыт 15. Горение бензена. Немного бензена на стеклянной палочке внести в пламя горелки. Он воспламеняется и горит сильно коптящим пламенем.
Задание 2. Отработать технику и разработать методику демонстрационных опытов по получению и изучению свойств оксигенсодержащих органических соединений.
Оборудование:пробирки, пробиркодержатели, палочки стеклянные, пипетки, шпатели, газовые горелки, пробки с газоотводными трубками, кристаллизатор с водой, лед, аппарат Киппа, часовое стекло, медная спираль, штатив лабораторный, воронка коническая, вата, фарфоровая чашка, фильтровальная бумага, асбестовая сетка, подсолнечное масло, животный жир, воздушный холодильник, коническая колба, черный хлеб. Реактивы: этанол, сульфатная кислота, калий бромид, глицерин, натрий, фенол, натрий гидроксид, мрамор и хлоридная кислота для получения СО2, купрум (II) сульфат, бромная вода, фенолфталеин, феррум (III) хлорид, бензальдегид, аргентум (Ι) нитрат, раствор аммиака, калий перманганат, формалин, метанол, ацетатная кислота, метилоранж, лакмус, магний (стружка), купрум (II) оксид, натрий ацетат, натрий карбонат, формиатная кислота, стеаратная кислота, олеатная кислота, диэтиловый эфир, бензоатная кислота, изобутиловый спирт, натрий хлорид, хозяйственное мыло, стиральный порошок, кальций хлорид, глюкоза, сахароза, кальций гидроксид, кобаль (II) сульфат, никель (II) сульфат, крахмал, йодная вода. Опыт 1. Взаимодействие этанола с гидроген бромидом. В пробирку наливают 1,5 мл этилового спирта и 1 мл воды, затем добавляют по каплям при встряхивании и охлаждении 1,5 мл концентрированной сульфатной кислоты. После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры в нее добавляют 1,5 г растертого в порошок калий бромида. Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой и укрепляют в лапке штатива. Конец газоотводной трубки опускают в воду (1 мл), налитую в пробирку-приемник и охлаждаемую снаружи льдом. Содержимое пробирки прогревают и затем очень осторожно нагревают до кипения (образуется пена). Постепенно кристаллы калий бромида исчезают, а в пробирке-приемнике собираются бесцветные тяжелые капли этилбромида. Перегонку этилбромида нужно вести при хорошем охлаждении пробирки-приемника, так как он имеет низкую температуру кипения (+38,4 С). Пипеткой удаляют из пробирки-приемника верхний водный слой. Вносят каплю этилбромида в пламя горелки (стеклянной палочкой). Пламя по краям окрашивается в зеленый цвет. Химизм процессов:
C2H5-SO3H +HBr → C2H5Br + H2SO4 Суммарное уравнение: C2H5OH + H2SO4 +KBr → C2H5Br+K HSO4 +H2O Опыт 2. Взаимодействие глицерина с натрием. В пробирку с 2 - 3 мл абсолютного (безводного) глицерина бросают маленький кусочек натрия. Для начала реакции смесь можно слегка нагреть, после чего реакция идет очень энергично. Глицерин при этом обугливается и иногда загорается.
Опыт 3. Растворение фенола в воде при комнатной температуре и при нагревании. Фенол - ядовитое вещество, вызывающее ожоги, поэтому соблюдайте необходимую осторожность при работе с фенолом и его раствором. В пробирку к 1 мл воды прибавляют несколько кристалликов фенола. Содержимое встряхивают, заметного растворения фенола не происходит. Пробирку нагревают, фенол растворяется. При охлаждении пробирки раствор мутнеет, вследствие частичного выделения фенола. О пыт 4. Вытеснение фенола с натрий фенолята карбонатной кислотой. К 0,1 - 0,3 г фенола прибавляют 1 - 2 мл 2н раствора гидроксида натрия. Постепенно происходит растворение фенола. Смесь нагревают до получения однородной жидкости. В охлажденный раствор пропускают ток углекислого газа из аппарата Киппа. Наблюдают помутнение раствора:
Опыт5. Свойства глицерина.
а) Рассмотрите склянку с глицерином, наклоните ее. Что можно сказать о цвете и вязкости глицерина? Выньте пробку: есть ли запах у глицерина? б) К 0,5 мл воды в пробирке добавьте 2 капли глицерина, в) Взаимодействие глицерина с купрум (II) гидроксидом. Помещают в пробирку 2-3 капли двухпроцентного раствора купрум (II) сульфата, 0,5 мл 10% раствора натрий гидроксида и перемешивают - образуется голубой студенистый осадок купрум (II) гидроксида.В пробирку добавляют несколько капель глицерина и взбалтывают содержимое. Осадок растворяется и получается темно-синее окрашивание вследствие образования купрум (II) глицерата. Химизм процесса (упрощенно):
купрум (II) глицерат Опыт 6. Взаимодействие фенола с бромной водой и раствором щелочи. а) В пробирку помещают 1 мл водного раствора фенола и при встряхивании по каплям прибавляют бромную воду. Раствор обесцвечивается, и выпадает белый осадок. При добавлении избытка бромной воды осадок превращается в желтый.
б) К 1-процентному раствору натрий гидроксида, окрашенного фенолфталеином в розовый цвет, прибавляют раствор фенола до обесцвечивания смеси:
Опыт 7. Качественная реакция на фенол. В пробирку наливают 1 мл раствора фенола и прибавляют каплю 5-процентного раствора феррум (III) хлорид. Появление фиолетового цвета раствора объясняется образованием сильно диссоциированного комплекса фенолята железа (III):
6C6H5 – OH + FeCl3 → [Fe(ОC6H5)6]3 - + 3Cl - +6H + Опыт 8. Окисление бензальдегида. а) На часовое стекло помещают 1 - 2 капли бензальдегида и оставляют стоять на воздухе. Через 1 -2ч появляются кристаллы бензоатной кислоты. Бензальдегид на воздухе легко окисляется (аутоокисление):
надбензоатная кислота
б) В тщательно вымытую пробирку помещают 1 мл аммиачного
в) Пробирку со смесью 2 - 3 мл раствора калий перманганата и 1 - 2 капель бензальдегида нагревают при встряхивании на водяной бане до исчезновения запаха бензальдегида, после этого добавляют несколько капель спирта (фиолетовая окраска исчезает). Затем горячий раствор отфильтровывают от бурого осадка через маленький складчатый фильтр. При подкислении бесцветного фильтрата 2н раствором сульфатной кислоты выделяются кристаллы бензоатной кислоты, хорошо растворимой в щелочах и горячей воде, но малорастворимой в холодной воде.
Опыт 9. Окисление формальдегида купрум (II) гидроксидом.. В пробирку наливают 2 мл 5-процентного раствора формальдегида, 2 мл 10-процентного раствора натрий гидроксида и при встряхивании добавляют по каплям 2-процентный раствор купрум (II) сульфата до появления неисчезающей взвеси. Верхнюю часть жидкости нагревают до начинающегося кипения. Голубая окраска меняется на желтую (осадок), а затем на красную (осадок). Эта реакция, как и реакция серебряного зеркала, является качественной реакцией на альдегиды:
голубой синий красный Оп ыт 10. Окисление спирта до альдегида. а) Получение формальдегида (муравьиного альдегида) окислением метилового спирта купрум (II) оксидом. Смачивают метиловым спиртом стенки сухой пробирки. Нагревают спираль из медной проволоки в пламени горелки до образования на ее поверхности черного налета купрум(II) оксида. Раскаленную докрасна спираль опускают в подготовленную пробирку. Эту операцию повторяют несколько раз. Метиловый спирт превращается в формальдегид, имеющий резкий запах. (Нюхать осторожно!)
Для обнаружения формальдегида в пробирку наливают 1 мл раствора фуксинсульфатной кислоты. Через некоторое время появляется фиолетовая окраска. б) Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта купрум (II оксидом). Для получения уксусного альдегида окислением этилового спирта купрум(II) оксидом повторяют опыт а, но вместо метилового спирта сухую пробирку смачивают этиловым спиртом. Ацетальдегид в небольшой концентрации пахнет яблоками. Обнаруживают его цветной реакцией с фуксинсульфатной кислотой.
Опыт 11. Свойства уксусной и муравьиной кислот
|
