Домашнее задание: Карбоновые кислоты и их производные. (в течение всего учебного года)

Домашнее задание: Карбоновые кислоты и их производные

1) Номенклатура карбоновых и дикарбоновых кислот (тривиальные и систематические названия).

2) Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Кислотность карбоновых кислот.

3) Производные карбоновых кислот: сложные эфиры и тиоэфиры (S-эфиры карбоновых кислот), галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, их получение и взаимопревращения. Реакции ацилирования. Общие представления о механизме присоединения-отщепления. Механизм реакций этерификации, аминирования. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров и амидов.

4) Реакции восстановления карбоновых кислот и их производных.

5*) Сложноэфирная конденсация и ее механизм. Ацетоуксусный эфир: кето-енольная таутомерия, реакции по карбонильной группе и по активированному метиленовому звену.

6) Жирные кислоты, важнейшие представители (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Жиры, сложные липиды (фосфатидовая кислота и ее производные), мыла.

7) Ненасыщенные карбоновые кислоты: акриловая, метакриловая, полимеры на их основ е.

8*) Синтезы на основе малонового эфира.

9) Полиэфирные волокна на основе терефталевой и адипиновой кислот.

1. Напишите формулы следующих соединений: а) метилпропаноат; б) этил- м -нитробензоат, в) диметилоксалат, г) диэтилмалонат, д) ацетамид, е) бензамид, ж) ацетонитрил, з) пропаноилхлорид.

 

2. Какая кислота в каждой паре будет сильнее и почему:

3. Напишите формулы продуктов взаимодействия изомасляной кислоты со следующими реагентами:

а) Ca(OH)₂, *затем t^o; б) CH₃MgBr(1моль); в) пропанол-2/H₂SO₄,t^o(-H₂O); г) SOCl₂, затем анилин/NaOH.

 

4. Напишите формулы продуктов взаимодействия этилпропаноата со следующими реагентами:

а) NH₃; б) NH₂NH₂; в) NH₂OH, г) NaOH/H₂O/ t^o, затем HCl; д) EtONa, затем H₂O.

5. Рассмотрите реакции, протекающие при последовательном действии на пропаноил хлорид трет -бутилбензолом в присутствии AlCl₃, затем NH₂NH₂/KOH/ t^o.

 

6. Напишите уравнения реакций гидролиза, укажите условия, для случая (а) рассмотрите механизм (кислый катализ):

*7. Объясните следующие наблюдения для реакций карбонилсодержащих соединений с нуклеофильными реагентами:

1) этилацетат менее активен, чем уксусный альдегид,

2) циклогексанкарбонилхлорид более активен, чем бензоилхлорид,

3) хлористый пропионил более активен, чем этилпропионат,

4) уксусный ангидрид более активен, чем этилацетат, но менее активен, чем хлористый ацетил.

 

8. Валидол – медицинское средство, расширяющее коронарные сосуды. а) К какому классу производных относится валидол? б) Напишите уравнения реакций кислого и щелочного гидролиза валидола, назовите образующиеся продукты. в) Предскажите, в каком из продуктов щелочного гидролиза валидола (Н218О/18OH-) будет находиться меченый кислород (18О), ответ поясните. г) Предскажите, изменится ли в ходе щелочного гидролиза конфигурация атома углерода, отмеченного в формуле валидола звездочкой, ответ поясните.
9. Лецитин – липид, структурный фрагмент сложных белков, входящих в состав тканей головного мозга. а) К какому классу органических соединений относится лецитин? б) Предскажите рН водного раствора летитина (больше или меньше 7), ответ мотивируйте. в) Напишите уравнениегидролиза лецитина, назовите продукты. г) предскажите строение продукта реакции лецитина с азотистой кислотой.
10**. Дополните схемы:

11. Предложите способы осуществления следующих превращений (можно не в 1 стадию):

а) м -толуиловая кислота ® N,N-диэтил- м -толуамид,

*б) бензойная кислота ® N,N-диметилбензиламин,

*в) бутановая кислота ® бутен-2-овая кислота,

г) валериановая кислота ® 1-хлорпентан

д) этилацетат ® ацетоуксусный эфир → *4-фенилпентанон-2

 

12. Соединение (А) при восстановительном озонолизе образует только пировиноградную (2-оксопропановую) кислоту, а при нагревании выделяет воду и превращается в циклическое производное. Предложите структурную формулу соединения (А).