sp3-гибридизацияПроисходит при смешивании одной s- и трех p-орбиталей, образуя четыре равноценные по форме и энергии sp3-гибридные орбитали. Могут образовывать четыре σ-связи с другими атомами или заполняться неподеленными парами электронов. Оси sp3-гибридных орбиталей направлены к вершинам правильного тетраэдра, тогда как ядро центрального атома расположено в центре описанной сферы этого тетраэдра. Угол между любыми двумя осями приближённо равен 109°28'[3], что соответствует наименьшей энергии отталкивания электронов. Также sp3-орбитали могут образовывать четыре σ-связи с другими атомами или заполняться неподеленными парами электронов.Такое состояние характерно для атомов углерода в насыщенных углеводородах и соответственно в алкильных радикалах и их производных.
25. Классы органических соединений. Функциональные группы в молекулах органических соединений. Номенклатура. Привести примеры. Ответ:
Классы: 1) Алканы- суффикс ан (пентан) 2)Алкены- суффикс ен (бутен) 3) Алкин- суффикс ин (этин) 4)Алкадиены суффикс диен (бутадиен) 5)Арены (бензол) 6)Спирты – название алкана +ол, функциональная группа OH (этанол) 7)Фенол - функциональная группа OH 8)Альдегиды – название алкана+ аль функциональная группа (гексаналь) функциональная группа COH 9) Кетоны- название алкана + он (пентанон) функциональная группа C=O 10)Карбоновые кислоты- название алкана + овая кислота (пропановая кислота) функциональная группа COOH 11)Эфиры- функциональная группа R-O-R 12) Сложные эфиры – название радикала, входящего в состав спирта + назание кислоты эфира. (метиловый эфир уксусной кислоты)
26. Гидроксикислоты. Молочная кислота. Какими качественными реакциями можно обнаружить молочную кислоту? Гидроксикислоты – это органические вещества, в состав которых входят гидроксильная и карбоксильная группы. Молочная кислота. Формула CH3 – CH(OH) -COOH
Химические свойства По карбоксильной группе 1) Взаимодействие с NaOH
CH3 – CH(OH) –COOH + NaOH = CH3 – CH(OH) –COONa + H2O Лактат натрия 2)Реакция этерификации CH3 – CH(OH) –COOH+ C2H5OH= CH3 – CH(OH) –COOC2H5+ H2O Этиловый эфир молочной к-ты
3)Взаимодействие с оксидами CH3 – CH(OH) –COOH+ CaO= (CH3 – CH(OH) –COO)2Ca + H2O Лактат кальция По гидроксильной группе 1) Взаимодействие с пентохлористым фосфором CH3 – CH(OH) –COOH + 2PCl5= CH3 – CH(Cl) –COCl + 2POCl3 + 2 HCl 2) Взаимодействие с NaOH CH3 – CH(OH) –COOH + NaOH = CH3 – CH(ONa) –COOH + H2O 3) взаимодействие со спиртом CH3 – CH(OH) –COOH + CH3OH= CH3 – CH(O-CH3) –COOH+ H2O
Качественные реакции: 1)Взаимодействие с n -оксидифенилом и серной кислотой: Признак реакции: фиолетовое окрашивание 2) Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия Признак реакции: запах уксусной кислоты 3) Реакция Уффельмана Реагенты: реактив Уффельмана(10 мл 1% карболового раствора с добавлением капли 10% раствора хлорного (полуторахлорнстого) железа) Признак реакции: лимонно-желтое окрашивание
27. Белки. Коллоидные свойства раствора белка. Электрофорез.
Белок содержит 0,5% глицина. Чему равна минимальная молекулярная масса этого белка, если Мглицина = 75,1? Сколько аминокислотных остатков в этом белке? Ответ: Белок-это высокомолекулярные соединения, состоящие из остатков аминокислот.
????? Электрофорез- это метод основанный на способности заряженных частиц передвигаться в жидкости под действием электрического тока, образуя при этом различные фракции.
Задача
1) Мmin = 75,1: 0,5% 100% = 15 020 средняя молекулярная масса одного аминокислотного остатка принимается за 120 2) 15 020: 120 = 125 (аминокислот в этом белке)
28. Белки. Структуры белка. Свойства белков: гидролиз, денатурация, цветные реакции. Проведите биуретовую и ксантопротеиновую реакции на белок. Ответ: Белок-это высокомолекулярные соединения, состоящие из остатков аминокислот. Существует 4 структуры белка 1) Первичная – линейная последовательность аминокислот. В образовании этой структуры участвуют пептидные связи, частично дисульфидные. 2) Вторичная- имеет вид спирали, возникает за счет образования водородных связей между С=О и NH группами. 3) третичная – имеет вид глобулы. Характерны ионные, водородные, дисульфидные связи 4) четвертиная- возникает за счет нескольких полипептидных цепей. Свойства: Гидролизбелков Основа процесса пищеварения Белок→полипептиды→ алигопептиды→ дипептид→ α- аминокислоты Денатурация- разрушение вторичной и третичной структуры белка. Происходит при нагревании, под действием сильных кислот или оснований, солей тяжелых металлов. Качественные реакции: Ксантопротеиновая Белок + HNO3 =желтое окрашивание Биуретовая реакция Белок + CuSO4+ NaOH= фиолетовое окрашивание
29. Жиры. Функции жиров. Состав, классификация жиров. Превращение жиров в организме человека. Приведите схему гидролиза триолеина.
Жиры- сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. Классификация: 1) по однородности радикалов А) простые- содержат остатки одной кислоты Б) сложные –остатки разных кислот 2) По агрегатному состоянию А) твердые- содержат остатки насыщенных карбоновых кислот(сливочное масло) Б) жидкие- остатки ненасыщенных карбоновых кислот(оливковое масло) Функции: 1)структурная- входит в состав клеточных мембран 2)Энергетическая- при расщеплении 1 молекулы жира выделяется 38,9кДЖ(9,8ккал) 3) Защитная. Все хрупкие органы в организме человека окружены защитной жировой оболочкой, это помогает предохранить их от травм, сотрясений и воздействия внешней среды. 4)Теплоизолирующая. Жиры плохо проводят тепло, именно поэтому они являются отличным теплоизолятором, который предохраняет организм от переохлаждения. Жировой обмен в организме человека состоит из трёх этапов 1. Переваривание и всасывание жиров в желудке и кишечнике 2. Промежуточный обмен жиров в организме 3. Выделение жиров и продуктов их обмена из организма. В полости рта расщепление жиров не происходит, так как слюна не содержит ферментов для расщепления жиров. Частичное расщепление жиров на составляющие (глицерин, жирные кислоты) начинается в желудке. Основная часть пищевых жиров подвергается расщеплению в верхнем отделе тонкого кишечника, под действием поджелудочного сока. Всасывание жиров и других липидов происходит в тонком кишечнике. ктивное участие в жировом обмене принимает печень. В печени часть вновь образованных жиров окисляется с образованием энергии необходимой для жизнедеятельности организма. Другая часть жиров превращается в форму удобную для транспортировки, и поступают в кровь. CH2 – O-O- C-C17H33 CH2 – OН | | CH – O-O- C-C17H33 + 3H2O -------> CH – OН + 3C17H33-COOH | | CH2 – O-O- C-C17H33 CH2 – OН триолеин глицерин олеиновая
30. Углеводы. Классификация углеводов, их биологическая роль. В результате спиртового брожения виноградного сахара, содержащего 20% несахаристых примесей, выделилось 138 грамм спирта. Сколько виноградного сахара подверглось реакции спиртового брожения? Ответ: Углеводы- это органические соединения, состав которых может быть выражен обще формулой Cn(H2O)m, где m и n ≥ 4 Классификация: 1) Моносахариды- простые углеводы, которые не подвергаются гидролизу (глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза) 2)Олигосахариды- А) дисахариды- углеводы, состоящие из 2 моносахаридов (сахароза, лактоза, мальтоза) 3)Полисахариды- полимерные углеводы, молекулы к-рых построены из моносахаридных остатков, соединенных гликозидными связями. (крахмал, целлюлоза, гликоген, хитин) Биологическая роль - основной энергетический материал для жизнедеятельности человека; составляют 55-65% пищи; - структурная функция – входят в состав гликопротеинов, нуклеиновых кислот, являются компонентами биомембран клетки; - запасная, резервная функция: гликоген – запасной углевод организма; при необходимости способен превращаться в жиры и откладываться; - иммунологические свойства - входят в состав антител (γ-глобулинов крови); - некоторые проявляют биологическую активность: гепарин (антикоагулянт крови), сердечные гликозиды (лечебные препараты), мукополисахариды (связывают воду и ионы). Дано: m C2H5OH= 138г Mr C2H50H = 2*12+ 5*1+ 16+1= 46г/ моль W= 20% Mr C6H12O6=6*12 + 12*1 + 6*16 =180г/ моль m сахара-?
100% – 20% = 80% массовая доля виноградного сахара без примесей
m (С6H12O6) = 270 / 0,8 = 337,5 (г)
31. Моносахариды, их строение. Рассмотреть на примере глюкозы. Сколько грамм глюкозы необходимо для реакции серебряного зеркала, если выделяется 4,32 грамм осадка.
Ответ: Моносахариды- простые углеводы, содержащие альдегидную и кетоногруппу и несколько гидроксильных групп. Глюкоза это альдегидоспирт CH2OH- (CHOH)4- COH Взаимодействие со свежеприготовленным Cu(OH)2 1 стадия Доказывает, что глюкоза является многоатомным спиртом, при добавлении Cu(OH)2 Образуется голубого цвета осадок, осадок растворяется и образуется ярко-синего цвета раствор. Что соответствует комплексной соли CH2OH- (CHOH)4- COH + Cu(OH)2 =
2 стадия: если раствор нагреть, то выпадет красно-оранжевый осадок, что доказывает н аличие альдегидной группы CH2OH- (CHOH)4- COH + 2 Cu(OH)2 = CH2OH- (CHOH)4- COOH + Cu2O↓ + 2 H2O Глюкоза глюкороновая к-та красно- оранжевый
32. Глюкоза. Физические и химические свойства глюкозы. Докажите что выданный раствор является раствором глюкозы. Ответ: Глюкоза- это белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, содержится во фруктах и ягодах, больше всего в винограде, хорошо растворима в воде. Химические свойства: 1) Реакции окисления А) реакция серебряного зеркала
CH2OH- (CHOH)4- COH + Ag2O = 2Ag↓ + CH2OH- (CHOH)4- COOH Глюкоза глюкороновая к-та Б) взаимодействие со свежеприготовленным Cu(OH)2
CH2OH- (CHOH)4- COH + 2 Cu(OH)2 = CH2OH- (CHOH)4- COOH + Cu2O↓ + 2 H2O Глюкоза глюкороновая к-та красно- оранжевый
2)Реакция восстановление CH2OH- (CHOH)4- COH +[H]= CH2OH- (CHOH)4- СH2OH Сорбит 3)Брожение глюкозы А) Спиртовое C6H12O6 = 2 C2H5OH + 2 CO2↑ этанол Б) Молочно-кислое C6H12O6 = 2 CH3- CH(OH)- COOH Молочная кислота В) Масляное C6H12O6 =C3H7COOH + + 2 CO2↑ + 2H2 Масляная к-та
Чтобы доказать, что в растворе присутствует глюкоза, необходима прибавить свежеприготовленный Cu(OH)2 и нагреть, выпадет осадок красно-оранжевого цвета.
33. α-аминокислоты. Объяснить реакцию среды (pH) и появления заряда в водных растворах α-аминокислот. Изоэлектрическая точка.
Ответ: Аминокисло́ты — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. α-аминокислоты- это аминокислоты, у которых при втором атоме находится аминогруппа(NH2) Состояние, при котором число групп -NH3+ равно числу групп СОО¯ в молекуле белков, называется изоэлектрическим состоянием. Заряд молекулы при этом равен нулю. рН, при котором белок находится в изоэлектрическом состоянии (ИЭС), называется изоэлектрической точкой (ИЭТ).
34. Глюкоза. Виды изомерии: таутомерия и оптическая изомерия. Ответ:
Таутомери́я — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении.
?????
35. Дисахариды. Сахароза, строение, свойства. Качественная реакция на сахарозу. Докажите, что при гидролизе сахарозы образуется глюкоза и фруктоза. Ответ: Дисахариды- соединения, молекулы которых состоят из остатков двух моносахаридов. Строение сахарозы Молекула состоит из остатков α- глюкозы и β-фруктозы (C12H22O11)
Сахароза не содержит альдегидную группу. Не вступает в реакцию «серебряного зеркала», а при взаимодействии со свежеприготовленным Cu(OH)2 образуется раствор ярко-синего цвета, что доказывает присутствие OH в молекуле. При дальнейшем никаких изменений не будет, что доказывает отсутствие ася глюкоза и фруктозальдегидной группы в молекуле сахарозы. Основное химическое свойство сахарозы- гидролиз. В результате образуется глюкоза и фруктоза С12Н22О11 + Н2О ------> C6H12O6(глюкоза) + С6Н12О6 (фруктоза) Для того, чтобы доказать, что образовалась глюкоза, нужно провести реакцию с Ag2O или Cu(OH)2, выпадет красно-оранжевый осадок. А чтобы доказать, что образовалась фруктоза, нужно провести реакцию Селиванова(резорцин + HCl +нагреть), образуется красно-вишневый раствор. Качественная реакция: с Cu(OH)2 образуется ярко-синий раствор.
36. Полисахариды. Крахмал. Строение, структура, состав. (Строение амилопектина, амилазы).Проведите качественную реакцию на крахмал. Ответ: Полисахариды- природные высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков молекул моносахаридов. Крахмал-аморфный порошок белого цвета, без вкуса и запаха
Состоит из остатков α - глюкозы.
В состав крахмала входят: 1) амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20% Цепь амилозы включает 200 – 1000 остатков α-глюкозы и имеет неразветвленное строение. Растворяется в воде. 2)амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90% Амилопектин состоит из разветвленных макромолекул. Набухает в воде. Амилоза и амилопектин гидролизуются под действием кислот или ферментов до глюкозы, которая служит непосредственным источником энергии для клеточных реакций, входит в состав крови и тканей, участвует в обменных процессах. Поэтому крахмал – необходимый резервный углевод питания Качественная реакция: Взаимодействие с йодом Признак реакции: сине-фиолетовое окрашивание
37. Крахмал. Физические и химические свойства крахмала, биологическая роль гликогена. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Рассчитайте массу глюкозы, которая может быть получена из картофеля массой 405 кг. Выход продукта равен 70%. Ответ: Крахмал-аморфный порошок белого цвета, без вкуса и запаха, не растворимый в холодной воде. В горячей воде набухает (растворяется), образуя коллоидный раствор — клейстер. Химические свойства: Гидролиз: (C6H10O5)n + nH2O t,H2SO4 → nC6H12O6 глюкоза Гидролиз протекает ступенчато: (C6H10O5)n → (C6H10O5)m → xC12H22O11 → n C6H12O6 (Примечание, m<n) крахмал декстрины мальтоза глюкоза Качественная реакция: Взаимодействие с йодом Признак реакции: сине-фиолетовое окрашивание Дано: W=20% m(крах)=(W* m(кар)) / 100= 20*405/100=81 кг m(кар)=405 кг n (крах)= m(крах) / M= 81/ 162x=1/2x m(глю)-? M(крах)= 12*6 + 1*10+ 16*5= 162х
n(глюкозы) = x∙n (крахмала);
38. α-аминокислоты, их биологическая роль. Классификация α-аминокислот. Привести примеры. Ответ: Наибольшее биологическое значение имеют a-аминокислоты, являющиеся структурными единицами белков. Им принадлежит весомая роль в современной молекулярной биологии. Некоторые аминокислоты являются предшественниками в биосинтезе физиологически активных веществ - адреналина, серотонина, гистамина, дофамина. Такие аминокислоты, как глицин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты и их соли нашли самостоятельное применение в качестве лекарственных средств. Незаменимые аминокислоты используют в качестве добавки к пищевым продуктам и кормам для животных. Глутаминовая кислота – самая распространенная в мире приправа (после соли) – добавляется для улучшения вкуса почти всех пищевых концентратов и консервов. Добавление 0,1–0,25 % лизина к кормам снижает расход кормов на 15–20 % и увеличивает рост сельскохозяйственных животных на 20 %, а введение в корм метионина повышает яйценосность кур на 20 %. Классификация: 1)Природа радикала А)Алифатические (аланин) -Содержащие OH-группу(серин) -Серосодержащие(цистеин) Б)ароматические(фенилаланин) В) Гетероциклические (гистидин) 2)Число функциональных групп А)по числу амино и карбоксильных групп -Нейтральные или моноаминокарбоновые (аланин) - основные или диаминомонокарбоновые(лизин) -кислые или моноаминодикарбоновые(аспарагиновая кислота) 3)по возможности синтеза А) заменимые- синтезируются в организме Б) незаменимые- не синтезируются в организме(валин, лейцин)
39. α-аминокислоты, их свойства (декарбоксилирование, дезаминирование, образование пептидов). Пептидная связь. Дипептид карнозин — β-аланилгистидин — принимает участие в биохимических процессах, протекающих в мышечной ткани. Напишите структурную формулу этого дипептида.
Ответ: дезаминирование R- CH(NH2)- COOH + HNO2=R-CH(OH)-COOH + H2O + N2↑ α-аминокислота α-гидроксикислота декарбоксилирование t R- CH(NH2)- COOH + Ba(OH)2= R- CH2(NH2) + BaCO3 + H2O образование пептидов
Пептидная связь - Разновидность амидной связи, образуется между альфа-карбоксильной и альфа-аминогруппой двух аминокислот.
|
