НОМЕНКЛАТУРА КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

(задачи №№ 126 – 150)

 

Литература:

1. Н.Ю. Кожевникова, Е.Г. Коробейникова, Р.Х.Кутуев и др. «Общая химия. Конспект лекций. Учебное пособие». Изд. ЛВПТШ МВД РФ, 1991, тема 13, с. 113-132.

2. В.П. Потапов, С.Н. Татаринчик. «Органическая химия».М.,Химия, 1972, Ч.2, гл. 10, п.59, с. 154-155, п. 64, с. 169-172; гл.11, п.70,с.181-182, п.76,с. 190-193; гл.12, п. 84, с. 227-228, п. 102, с. 263-264.

Варианты заданий

 

126. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.

 

А СН3 │ СН3 - СН2 - С - СН2 -С - ОН │ ll СН3 О	СН3 С2Н5 ОН │ │ │ СН - СН2 - СН2 - С - СН - СН3 │ │ СН3 СН3 - СН - СН3
Б С2Н5 │ СН2 - С - СН2 - С - СН3 │ ll │ СН2 О СН3 │ СН3	ОН │ С2Н5 - С - С2Н5 │ С2Н5
В О - СН2 - СН2 - СН3 │ СН3 - СН - С = О │ СН3	СН2 - ОН │ С2Н5 - СН2 -С - СН2 - СН3 │ СН3 - СН - СН3
Г СН3 СН3 │ │ НО - С - СН - СН - СН2 │ │ │ СН3 СН3 СН3	СН3 О СН2 - СН2 - СН3 │ ll │ СН3 - СН - СН - С - С - СН2 - СН3 │ │ С2Н5 СН3 - СН - СН3
Д СН3 СН2 - С2Н5 │ │ СН2 - СН - СН - С = О │ │ │ СН3 СН3 ОН	С3Н7 │ С2Н5 - СН - СН - С = О │ │ С2Н5 Н

 

127. Написать молекулярную и структурную формулы десятого члена гомологического ряда спиртов, составить и назвать четыре его изомера, показать существование у

спиртов двух видов изомерии.

 

128. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.

 

А СН3 – СН - О - СН - СН3 │ │ СН3 СН3	ОН С2Н5 │ │ СН - СН2 - СН - СН2 │ │ СН3 СН2 - СН3
Б СН2 СН2 - СН2 – С = О │ │ СН2 О - С2Н5 │ СН3	СН3 │ С2Н5 - С - СН2 - СН2 - СН2 - ОН │ ОН
В СН2 - СН3 │ СН3 - СН - С = О │ СН3	СН3 │ ОН - СН2 - СН2 - С - СН2 - СН3 │ СН3 - СН2 - СН - СН3
Г СН3 ОН │ │ СН2 - С - СН2 - С = О │ │ СН3 С2Н5	СН2 - СН2 - СН3 │ ОН - С - СН3 │ СН3 - СН - СН3
Д СН3 С2Н5 С3Н7 │ │ │ СН - СН2 - СН - СН - С = О │ │ С2Н5 Н	СН3 – СН - С - О - СН - СН3 │ ll │ СН3 О СН3

 

129. Написать молекулярные и структурные формулы первых пяти членов гомологического ряда альдегидов. Составить и назвать все возможные изомеры этих соединений. Какой класс соединений является изомером альдегидам? Приведите примеры.

 

130. Вещества какого касса органических соединений являются изомерами простых эфиров. Ответ подтвердите, составив все возможные изомеры соединения состава С₅Н₁₀О.

 

131. Написать и назвать структурные формулы трех изомеров соединения

А) 2 – метилбутадиол – 2,3;

Б) 2,2 – диметилгексанол -3;

В) 3,3 – диметилбутанон – 2.

 

132. Написать структурную формулу для соединения пропилпропаноат. Написать изомеры этого соединения, принадлежащие разным классам органических веществ. Назвать их.

 

133. Написать и назвать структурные формулы трех изомеров соединения

гександиол – 2,5. Написать брутто-формулу этого соединения.

 

134. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.

 

А СН3 - СН2 - СН2 - О - СН - СН3 │ СН3	СН2 -СН3 │ СН - СН - СН2 - СН2 - ОН │ │ СН2 СН - СН3 │ │ СН3 СН3
Б СН3 │ СН2 - СН2 - С - СН2 - СН3 │ │ С - О С2Н5 │ Н	СН3 СН3 │ │ СН3 - СН - СН2 - С - СН2 - С = О │ │ С3Н7 ОН
В СН3 │ СН3 - СН - С = О │ СН2 -СН2 -СН2 -СН3	СН3 - СН2 - СН - СН3 │ НО - СН2 - СН2 - С СН2 - СН3 │ СН3
Г О = С - СН2 - СН2 - СН3 │ О - СН3	СН3 - СН - СН3 │ СН3 -СН2 - СН2 - С -СН2 - СН2 - С =О │ │ СН3 - СН - СН3 Н
Д СН3 СН3 │ │ НО - С - СН - СН2 - СН2 - СН - СН3 │ │ С2Н5 СН3 - СН - СН3	С3Н7 - О │ С2Н5

 

135. Написать и назвать структурные формулы изомерных кетонов состава С₆Н₁₂О.

 

136. Какова общая формула гомологического ряда альдегидоа и кетонов? Напишите структурные формулы изомерных соединений состава:

А) С ₄Н ₈О, Б) С ₅Н ₁₀О. Назовите их.

 

137. Напишите структурные формулы кислот состава С ₇Н ₁₄О₂, содержащих в главной цепи пять и шесть атомов углерода. Назовите их. Напишите изомеры данного соединения, принадлежащие к другому классу органических соединений.

 

138. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.

А СН3 │ СН2 - СН2 - С - СН2 - С = О │ │ │ СН2 С2Н5 ОН │ СН3	СН3 СН3 │ │ СН3 - СН - С - ОН │ С3Н7
Б СН3 СН3 СН3 │ │ │ СН3 - СН - С - СН - СН2 II О	СН3 - СН2 - СН2 - О - СН2 - СН2 │ СН3
В СН3 СН3 │ │ СН2 - С - СН2 - СН │ │ │ О = С СН3 СН3 │ Н	СН3 СН2 - СН2 - СН3 │ │ СН3 - С - СН2 - С - С2Н5 │ │ НО СН3 - СН - СН3
Г ОН │ СН3 - СН - С = О СН3 │ │ СН2 - СН2 - СН2 - СН - СН3	СН2 - СН3 ОН │ │ СН2 - СН2 - С - СН3 │ СН3 - СН - СН3
Д СН2 - СН - СН2 │ │ │ СН2 СН3 С = О │ │ СН3 СН3	СН3 ОН │ │ СН2 - СН - С - СН3 │ │ ОН С2Н5
Е СН3 │ СН2 - СН - С - С = О │ │ │ │ СН3 СН3 СН3 Н	ОН │ С2Н5 - СН - СН - СН - СН2 - СН3 │ │ СН3 С3Н7

 

139. Написать структурные формулы для соединений:

а) формальдегид; б) глицерин; в) этиловый эфир уксусной кислоты. Назовите эти соединения по номенклатуре ИЮПАК. Напишите брутто-формулы этих соединений.

 

140. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.

А СН2 - СН2 - СН - С = О │ │ │ СН2 СН3 С2Н5 │ СН3	СН3 │ С2Н5 - С - СН2 - СН2 - СН3 │ ОН
Б СН2 - ОН │ СН3 - СН - СН - СН3 │ │ ОН СН3	С2Н5 - СН2 - СН2 - О - СН2 - СН3
В СН3 │ СН-С - СН2 - С = О │ │ │ СН3 СН3 ОН	СН2 - СН2 - СН3 │ СН3 - СН2 - С - С2Н5 │ ОН
Г СН2 - СН2 - С = О │ │ СН2 О - СН3 │ СН3	СН3 │ СН3 - СН - О - СН3
Д СН3 │ СН3 - СН - С = О │ СН2 - СН2 - СН2 - СН3	СН3 - СН2 - СН2 │ С2Н5 - СН2 - СН2 - С - СН2 - СН3 │ ОН

 

141. Напишите структурные формулы альдегидов состава С ₆Н ₁₂О, содержащие в главной цепи по четыре углеродных атома.Назовите их

 

142. Какова общая формула гомологического ряда предельных карбоновых кислот? Напишите структурные формулы изомерных кислот состава С ₆Н ₁₂О₂. Какие соединения другого класса изомерны карбоновым кислотам? Приведите два примера. Все соединения назовите.

 

143. Напишите структурные формулы и назовите по два изомера этих соединений:

а) 3,5 – диметилгексанол – 3; б) 2,3 – диметилпентаналь; в) метилэтаноат.

 

144. Напишите структурные формулы спиртов состоящих из пяти углеродных атомов и содержащих в своем составе одну, две и три гидроксильные группы. Назовите их.

 

145. Напишите структурную формулу изопропилпропилового эфира. К какому классу органических соединений он относится? Какой класс соединений является изомерным этому соединению? Напишите все изомеры этого соединения и назовите их

 

146. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.

 

А ОН СН3 │ │ СН - СН - СН - СН2 │ │ │ СН3 СН3 СН3	СН3 - СН2 │ СН3 - СН - СН2 - С = О │ С2Н5
Б СН3 С2Н5 │ │ СН - СН - С = О │ │ С2Н5 ОН	С3Н7 - СН2 - О - СН2 - СН3

 

147. Написать структурные формулы следующих соединений:

а) 2,2 – диметилпентанол – 3; б) 3 –метил – 3 – этилбутанон – 2:

в) 3 – метил -2,2 –диэтилбутановая кислота

 

148. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.

 

А СН3 СН3 │ │ СН - СН2 - С - СН2 - С2Н5 │ │ СН3 ОН	СН3 С3Н7 │ │ СН - СН - СН2 - СН - С = О │ │ │ С2Н5 СН3 ОН
Б СН3 │ СН - СН2 - С = О │ │ С2Н5 Н	СН2 - СН2 - С = О │ │ С2Н5 О - СН2 - СН3

 

149. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)пропандиол -1,2; б) дибутиловый эфир; в) метиловый эфир муравьиной кислоты. К каким классам соединений относятся эти вещества?

 

150. Напишите структурные формулы сложных эфиров, содержащих 5 углеродных атомов. Назовите их.

 

7. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ, ПРОСТЫХ ЭФИРОВ,

АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ (задачи №№ 151 – 175)

 

Литература:

Н.Л. Глинка. Общая химия. – Л.: Химия, 1988, гл.XV, п. 169-171, с. 464 – 471.

Варианты заданий

 

151. Напишите реакцию внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации бутанола-1. Назовите полученные вещества.

 

152. Получите гидратацией соответствующих алкенов следующие спирты:

а) пропанол-1; б) 2-метилпентанол-2.

 

153. Получите гидратацией соответствующих алкенов следующие спирты:

а) 2-метилпропанол-2; б) 3-метилгексанол-3.

 

154. Какие спирты можно получить при гидратации в кислой среде:

а) 2-метилпропена; б) 3-метилпентена-1.

 

155. Гидратацией каких алкенов можно получить бутанол-2? Напишите уравнения реакций.

 

156. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе использования газов крекинга – этилена, пропилена (пропена), бутена-1 и бутена-2 для производства полимеров.

 

157. Найдите массу 2-бромпропана, необходимого для получения пропанола-2 массой 21 г.

 

158. Найдите массу меди, полученной при действии 29,9 г этанола на 60 г оксида меди (II).

 

159. На 4,6 г натрия подействовали пропанолом-2 массой 9 г. Найдите объем выделившегося газа (условия нормальные).

160. Какой объем газообразного диметилового эфира (условия нормальные) можно получить при межмолекулярной дегидратации метанола массой 160 г?

 

161. Напишите реакции гидрирования следующих веществ:

а) 2,2-диметилбутаналя; б) 3-метилпентанона-2. Назовите продукты реакции.

 

162. Напишите реакции гидрирования следующих веществ:

а) 2,3,4-триметилпентаналя; б) пропанона.

 

163. Восстановлением каких карбонильных соединений можно получить следующие вещества:

а) пентанол-1; б) 3,4-диметилгексанол-2? Назовите все вещества.

 

164. Восстановлением каких карбонильных соединений можно получить следующие вещества:

а) пентанол-2; б) 3,4-диметилгексанол-1? Назовите все вещества.

 

165. Напишите уравнения реакций окисления следующих веществ:

а) 2,2-диметилбутаналя; б) гептанона-3.

 

166. Найдите объем водорода, необходимый для гидрирования 330 г этаналя (условия нормальные).

 

167. Вычислите молекулярную массу спирта, если при дегидратации 43 г этого спирта выделилось 8,8 г воды.

 

168. Напишите уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации пропанола-1. Укажите условия реакций и назовите полученные вещества.

 

169. Укажите несколько способов синтеза бутаналя.

 

170. Предложите несколько способов синтеза пропанона (ацетона).

 

171. Какова структура соединения состава С₅Н₁₂О, если известно, что при неполном окислении его образуется альдегид, а при дегидратации образуется 2-метилбутен-1?

 

172. Напишите структурную формулу вещества состава С₄Н₁₀О, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, при дегидратации образуется бутен-2, а при окислении – кетон состава С₄Н₈О.

 

173. Определите, какую структурную формулу имеет спирт состава С₅Н₁₂О, если при его окислении получили кетон состава С₅Н₁₀О, а при окислении кетона – смесь этановой и пропановой кислот?

 

174. Как из пропена получить диизопропиловый эфир? Напишите уравнения реакций.

 

175. Какие вещества образуются при гидратации в условиях реакции Кучерова:

а) 3-метилбутина-1; б) этина?