Пифагор, основатель школы — личность легендарная, и достоверность дошедших до нас сведений о нём проверить невозможно. Видимо, он, как и Фалес, много путешествовал и тоже учился у египетских и вавилонскихмудрецов. Вернувшись около 530 г. до н. э. в Великую Грецию (район южной Италии), он в городе Кротон основал нечто вроде тайного духовного ордена. Именно он выдвинул тезис «Числа правят миром», и с исключительной энергией занимался его обоснованием. В начале V в. до н. э., после неудачного политического выступления, пифагорейцы были изгнаны из Южной Италии, и союз прекратил свое существование, однако популярность учения от рассеяния только возросла. Пифагорейские школы появились в Афинах, на островах и в греческих колониях, а их математические знания, строго оберегаемые от посторонних, сделались общим достоянием Многие достижения, приписываемые Пифагору, вероятно, на самом деле являются заслугой его учеников. Пифагорейцы занимались астрономией, геометрией,арифметикой (теорией чисел), создали теорию музыки. Пифагор первый из европейцев понял значение аксиоматического метода, чётко выделяя базовые предположения (аксиомы, постулаты) и дедуктивно выводимые из них теоремы. Геометрия пифагорейцев в основном ограничивалась планиметрией (судя по дошедшим до нас позднейшим трудам, очень полно изложенной) и завершалась доказательством «теоремы Пифагора». Хотя изучались и правильные многогранники. Была построена математическая теория музыки. Зависимость музыкальной гармонии от отношений целых чисел (длин струн) была сильным аргументом пифагорейцев в пользу исконной математической гармонии мира, спустя 2000 лет воспетой Кеплером. Они были уверены, что «элементы чисел являются элементами всех вещей… и что весь мир в целом является гармонией и числом». В основе всех законов природы, полагали пифагорейцы, лежит арифметика, и с её помощью можно проникнуть во все тайны мира. В отличие от геометрии, арифметика у них строилась не на аксиоматической базе, свойства натуральных чисел считались самоочевидными, однако доказательства теорем и здесь проводили неуклонно. Понятия нуля и отрицательных чисел ещё не возникли. Пифагорейцы далеко продвинулись в теории делимости, но чрезмерно увлеклись «треугольными», «квадратными», «совершенными» и т. п. числами, которым, судя по всему, придавали мистическое значение. Видимо, правила построения «пифагоровых троек» были открыты уже тогда; исчерпывающие формулы для них приводятся у Диофанта. Теория наибольших общих делителей и наименьших общих кратных тоже, видимо, пифагорейского происхождения. Они построили общую теорию дробей (понимаемых как отношения (пропорции), так как единица считалась неделимой), научились выполнять с дробями сравнение (приведением к общему знаменателю) и все 4 арифметические операции. Пифагорейцы знали, задолго до «Начал» Евклида, деление целых чисел с остатком и «алгоритм Евклида» для практического нахождения наибольшего общего делителя. Непрерывные дроби как самостоятельный объект выделили только в Новое время, хотя их неполные частные естественным путём получаются в алгоритме Евклида. Первой трещиной в пифагорейской модели мира стало ими же полученное доказательство иррациональности 
, сформулированное геометрически как несоизмеримость диагонали квадрата с его стороной (V век до н. э.). Невозможность выразить длину отрезка числом ставила под сомнение главный принцип пифагорейства. Даже Аристотель, не разделявший их взгляды, выражал своё изумление по поводу того, что есть вещи, которые «нельзя измерить самою малою мерою.
Положение попытался спасти талантливый пифагореец Теэтет. Он (и позже Евдокс) предложили новое понимание числа, которое теперь формулировались на геометрическом языке, и проблем соизмеримости не возникало. Теэтет разработал также полную теорию делимости и классификацию иррациональностей. По-видимому, ему также были известны понятие простого числа и основная теорема арифметики. Впоследствии, уже в Новое время, выяснилось, что построение числовой алгебры на основе геометрии было стратегической ошибкой пифагорейцев. Например, с точки зрения геометрии выражения 
и даже 
не имели геометрического истолкования, и поэтому не имели смысла; то же относится к отрицательным числам. Позднее Декарт поступил наоборот, построив геометрию на основе алгебры, и добился громадного прогресса. Нумерологическая мистика пифагорейцев нередко приводила к произвольным и спекулятивным выводам. Например, они были уверены в существовании невидимой Антиземли, так как без неё число небесных сфер (нижнее небо, Солнце, Луна и 6 планет) не составляет совершенного числа 10. В целом, несмотря на обилие мистики и эксцентричных предрассудков, заслуги пифагорейцев в развитии и систематизации античных математических знаний неоценимы.
