ГИДРОКСИКИСЛОТЫ.

⇐ Предыдущая 1 2 34

1.Классификация. !* - ОН и – СООН 1.Основность кислоты: число - СООН - моногидроксикислоты СН₂ – СООН гликолевая │ ОН - дигидроксикислоты НООС – СН₂ – СН – СООН │ ОН яблочная ОН │ - тригидроксикислоты НООС – СН₂ – С – СН₂ – СООН │ СООН лимонная 2.Атомность: общее число – ОН(включая и – ОН карбоксильныхгрупп)	ИЮПАК !*- префикс – гидрокси -нумерация со старшего функционального заместителя (-СООН) СН₂ – СООН 2-гидроксиэтановая кислота │ ОН Например, СН₃ – СН – СООН молочная кислота │ α – оксипропионовая кислота ОН 2 – гидроксипропановая кислота
3.Виды изомерии. Оптическая изомерия !* ассиметрический атом углерода СН₃ – СН – СООН молочная кислота │ ОН СООН СООН │ │ Н - С - ОН НО - С* - Н │ │ СН₃ СН₃ D(-) – молочная кислота L(+) – молочная кислота ____________________________________________________ энантиомеры (антиподы, зеркальные изомеры) – оптически активные вещества, т.е. способны вращать плоскость поляризованного света на определенный угол; имеют одинаковые температуры плавления, одинаковую растворимость и даже одинаковый угол вращения, но отличаются знаками (направлениями) вращения плоскости поляризованного света: одна из них правовращающая, другая – левовращающая
2. Номенклатура. Тривиальная НООС – СН – СН – СН – СН – СООН сахарная кислота │ │ │ │ ОН ОН ОН ОН НООС – СН – СН – СООН винная кислота │ │ ОН ОН Рациональная !*- префикс– окси -расположение –ОН относительно - СООН греческими буквами α,β,γ α СН₃ – СН₂ – СН – СООН α – оксимасляная кислота │ β ОН СН₃ – СН – СН₂ – СООН β – оксимасляная кислота │ ОН

НООС – *СН – *СН – СООН винная кислота │ │ ОН ОН СООН СООН СООН │ │ │ Н – С* – ОН НО – С* – Н Н – С* - ОН │ │ │ НО – С* - Н Н – С* - ОН Н – С * - ОН │ │ │ СООН СООН СООН D – винная кислота L – винная кислота мезовинная кислота ____________________________________ __________________ энантиомеры эритро -форма трео –формы оптически неактивна смесь DL- молочная кислота - рацемат СООН СООН │ │ Н – С* – ОН Н – С* - ОН │ │ НО – С* - Н Н – С * - ОН │ │ СООН СООН D – винная кислота мезовинная кислота _________________________________________________________ диастереомеры СООН СООН │ │ НО – С* – Н Н – С* - ОН │ │ Н – С* - ОН Н – С * - ОН │ │ СООН СООН L – винная кислота мезовинная кислота ________________________________________ диастереомеры

4. Химические свойства. !* чем ближе –ОН к – СООН, тем сильнее оксикислота О^δ^- // СН₃ – СН← ^δ⁺С │ \ О^δ^-← Н О ← Н^δ⁺ атом «О» оттягивает часть электронной плотности от карбоксильного атома «С». !* определяются наличием в молекуле – ОН и – СООН 1.Свойства спиртов. а) с галогеноводородами НО – СН₂ – СООН + HCl → Cl – CH₂ – COOH + H₂O б) со спиртами НО – СН₂ – СООН + CH₃OH → CH₃ – O – CH₂ – COOH + H₂O в) окисление [O] НО – СН₂ – СООН → HOC – CH₂ – COOH 2. Свойства карбоновых кислот. а) со щелочами НО – СН₂ – СООН + NaOH → HO – CH₂ – COONa + H₂O б) с солями слабых кислот 2 НО – СН₂ – СООН + Na₂CO₃ →2 HO – CH₂ –COOK + CO₂↑ + H₂O в) со спиртами НО – СН₂ – СООН + CH₃OH → HO – CH₂ – COOCH₃ + H₂O !*известны превращения, в которых функциональные группы реагируют совместно, причем по-разному в зависимости от их взаимного положения 3. Отношение оксикислот к нагреванию. !*превращения, в которых функциональные группы реагируют совместно, причем по-разному в зависимости от их взаимного положения

1. α – оксикислоты → лактиды

ОН ОН О │ │ ОС СО Т⁰ │ │ │ + │ → ОС СО + 2 Н₂О Н₂С СН₂│ │

│ │ Н₂С СН₂ НО ОН О гликолевая кислота лактид гликолевой кислоты 2. β – оксикислоты → α,β – непредельные кислоты НО – СН₂ – СН₂ – СООН → СН₂ = СН – СООН + Н₂О акриловая кислота 3. γ,ε – оксикислоты → лактоны Н₂С – СН₂ОН Н₂С – С │ → │ \ О + Н₂О Н₂С – СООН Н₂С – С / ║ О γ –оксимасляная лактон γ – оксимасляной кислоты кислота (бутиролактон)

3.Присоединение к карбонильным соединениям цинкорганических производных сложных эфиров α-галогенокислот. !*β – оксикислоты Zn, эфир

СН₃ – СН – СООС₂Н₅ СН₃ – СН – СООС₂Н₅ │ │ Br ZnBr H₃C C₂H₅ CH₃ / │ │ СН₃ – СН – СООС₂Н₅ + C = O → CH₃ – C – CH - COOH │ \ │ ZnBr CH₃ OH 4. α – оксикислоты из альдегидов и кетонов циангидридным способом. Н₃С OH \ │ С = О + HCN → CH₃ – C – CH₃ / │ Н₃С C ≡ N пропанон-2 α – оксинитрилпропионовой кислоты OH ОН │ Н₃О⁺ │ CH₃ – C – CH₃ → СН₃ – С – СН₃ │ │ C ≡ N СООН

5.Способы получения. 1.Гидролиз нитрилов и галогенопроизводных кислот. СН₃ – СН – СООН+Н₂О + К₂СО₃ → СН₃ – СН – СООН + KBr + CO₂ │ │ Br OH H₃O⁺ CH₃ – CH - C≡ N + H₂O → CH₃ – CH – COOH │ │ OH OH 2. Восстановление β,γ – кетокислот.!*β,γ- оксикислоты СН₃ – С – СН₂- СООН + [Н] → СН₃ – СН – СН₂ – СООН ║ │ О ОН β-кетомасляная кислота β – оксимасляная кислота

⇐ Предыдущая 1 2 34

Дата добавления: 2015-08-31; просмотров: 1042. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при которых тело находится под действием заданной системы сил...

Субъективные признаки контрабанды огнестрельного оружия или его основных частей Переходя к рассмотрению субъективной стороны контрабанды, остановимся на теоретическом понятии субъективной стороны состава преступления...

ЛЕЧЕБНО-ПРОФИЛАКТИЧЕСКОЙ ПОМОЩИ НАСЕЛЕНИЮ В УСЛОВИЯХ ОМС 001. Основными путями развития поликлинической помощи взрослому населению в новых экономических условиях являются все...

МЕТОДИКА ИЗУЧЕНИЯ МОРФЕМНОГО СОСТАВА СЛОВА В НАЧАЛЬНЫХ КЛАССАХ В практике речевого общения широко известен следующий факт: как взрослые...

Словарная работа в детском саду Словарная работа в детском саду — это планомерное расширение активного словаря детей за счет незнакомых или трудных слов, которое идет одновременно с ознакомлением с окружающей действительностью, воспитанием правильного отношения к окружающему...

Правила наложения мягкой бинтовой повязки 1. Во время наложения повязки больному (раненому) следует придать удобное положение: он должен удобно сидеть или лежать...

ТЕХНИКА ПОСЕВА, МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ ЧИСТЫХ КУЛЬТУР И КУЛЬТУРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА МИКРООРГАНИЗМОВ. ОПРЕДЕЛЕНИЕ КОЛИЧЕСТВА БАКТЕРИЙ Цель занятия. Освоить технику посева микроорганизмов на плотные и жидкие питательные среды и методы выделения чистых бактериальных культур. Ознакомить студентов с основными культуральными характеристиками микроорганизмов и методами определения...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.013 сек.) русская версия | украинская версия