МОНОСАХАРИДЫ.
| 1.Глюкоза.
!!!содержится в соке винограда, меде, спелых фруктах
С6Н12О6:- кристаллическое вещество
виноградный - без цвета, без запаха
сахар - Р в Н2О
(греч. glуkus –
сладкий)
!* -в кристаллическом состоянии находится в циклической полуацетальнойформе
- в растворе под влиянием растворителя часть молекулы переходит в линейную форму, которая вновь замыкается в другие циклические
Физические свойства:
- собой бесцветные кристаллические вещества
- сладкие на вкус
- хорошо Р в воде
- Н в эфире, плохо Р в спирте
- сладость моносахаридов различна (фруктоза слаще глюкозы в три раза)
|
1 СНО 1 СНО 1 СН2ОН
│ │ │
Н - *С2 – ОН Н – *С2 – ОН С2 = О
│ │ │
Н – *С3 – ОН НО – *С3 – Н НО- *С3 – Н
│ │ │
Н –* С4 – ОН Н – *С4 – ОН Н- *С4 – ОН
│ │ │
С5Н2ОН Н – *С5 – ОНН – *С5 - ОН
│ │
С6Н2ОН С6Н2ОН
D- рибоза D- глюкоза D – фруктоза
!*почти все встречающиеся в природе моносахариды относятся к
D –ряду
!*для перехода от моносахарида D – ряда к моносахариду
L – ряда необходимо изменить конфигурацию всех ассиметрических атомов «С» на противоположную:
СНО СНО
│ │
Н – С* – ОН НО - С* - Н
│ │
НО – С* – Н Н – С* – ОН
│ │
Н – С* – ОН НО – С* – Н
│ │
Н – С* – ОННО – С* – Н
│ │
СН2ОН СН2ОН
D - глюкоза L- глюкоза
Рассмотренные выше структуры являются ациклическими.Моносахариды могут существовать в циклических формах. Циклические формы образуются в результате взаимодействия карбонильной группы и одной из гидроксильных групп собразованием внутренних полуацеталей.
| | 2.Структура моносахаридов.
!*для изображения строения-проекционныеформулы Фишера
В формулах Фишера цепь углеродных атомов располагается в одну линию
!*нумерация цепи: альдозы – с атома углерода альдегидной группы
кетозы – с крайнего атома углерода, к которому ближе кетогруппа
!*атомы «Н» и группы – ОН у ассиметрических атомов «С» располагаются слева и справа от углеродной цепи
!* в зависимости от пространственного расположения атомов «Н» и ОН-групп у 4 -го атома «С» у пентоз и 5 – го атома «С» у гексоз моносахариды относят к D – (если ОН- группа располагается справа от цепи) или L – ряду
|
    !* циклические формулы принято изображать перспективными формулами Хеуорса
!*в циклических формах моносахаридов появляется еще одинассиметричекий атом «С»- аномерный
 СН2ОН СН2ОН
   Н О Н Н О ОН
ОН Н
НО ОН
Н ОН Н ОН
________________________________________________________
аномеры
α – D – глюкопираноза β – D – глюкопираноза
!*аномеры не могут непосредственно превращаться друг в друга; переход от одного аномера к другому возможен только через промежуточное образование ациклической формы моносахарида
|   О O
// Т0 //
СН2ОН – (СНОН)4 – С + 2Cu(OH)2 → СН2ОН – (СНОН)4 – С +
\ \
Н OH
глюконовая кислота
+ Cu2O↓ + H2O
красный
2.2. Окисление под действием сильных окислителей
СНО СООН
│ │
Н – С – ОН Н - С - ОН
│ HNO3, T0C │
 НО – С – Н НО – С – Н
│ │
Н – С – ОН Н – С – ОН
│ │
Н – С – ОН Н – С – ОН
│ │
СН2ОН СООН
глюкаровая кислота
2.Свойства многоатомных спиртов.
1. Взаимодействие с Cu(OH)2 на холоду
С6Н12О6 + Cu(OH)2 → ярко-синий раствор глюконата меди (II)
2. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов
 СН2ОН СН2ОН
Н О Н Н О Н
+СН3ОН → + Н2О
ОН О – СН3
НО ОН
Н ОН Н ОН
α - глюкоза метил - α - глюкозид
условия: HCl (↑), T0C
| | 2. Химические свойства.
!* С6Н12О6 – альдегидоспирт
1.Свойства альдегидов.
1.Восстановление
О
//Ni
СН2ОН – (СНОН)4 – С + Н2 → СН2ОН – (СНОН)4 – СН2ОН
\ сорбит (гексаол)
Н
2.Окисление
2.1.Окисление под действием слабых (мягких) окислителей
О O
//Т0 //
СН2ОН – (СНОН)4 – С + Ag2O → СН2ОН – (СНОН)4 – С + 2 Ag↓
\ \
Н OH
глюконовая кислота
| 3.Специфические свойства.
Брожение (ферментация).
!*брожение – сложный многостадийный биохимический процесс
1. Спиртовое брожение
!*при участии дрожжей рода Sacharomyces и некоторых видов бактерий
дрожжи
 С6Н12О6 2 С2Н5ОН + 2 СО2↑
Этот вид брожения используют для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении, приготовлении теста при выпечке хлеба.
2.Молочнокислое брожение
!*реакция осуществляется некоторыми бактериями семействаLactobacteriaceae
О
//
С6Н12О6 → 2 СН3 – СН – С
│ \
ОН ОН
молочная кислота
Этот вид брожения происходит при получении различных молочнокислых продуктов (кефира, кумыса, творога, мягкого сыра), квашении овощей, силосовании кормов для животных
3.Маслянокислое брожение
!*реакция происходит под действием спорообразующих бактерий рода Clostridium
О
//
С6Н12О6 → СН3 – СН2 – СН2 – С + 2СО2↑ + 2Н2↑
\
ОН
масляная кислота
Маслянокислое брожение приводит к порче различных пищевых продуктов, к вспучиванию банок с консервами.
| 4.Лимоннокислое брожение
СООН
│
С6Н12О6 +2 О2 → НООС – СН2 – С – СН2 – СООН + 2Н2О
│
ОН
лимонная кислота
5.Ацетоново-бутиловое брожение
С6Н12О6 → С4Н9ОН + СН3 – С – СН3 + 4Н2↑ + 5СО2↑
║
О
бутанол ацетон
6.Метановое брожение
!*осуществляется метанобразующими бактериями, которые превращают спирты и органические кислоты, образованные при расщеплении углеводов, в метан
(С6Н10О5)n → n C6H12O6 → CH3OH → CH4↑ + CO2↑ + H2O
целлюлоза D-глюкоза метанол метан
Метанобразующие бактерии обитают в болотах, где образуют «болотный газ» (метан), в отстойниках очистных сооружений (образующийся метан используется как топливо), а также являются составной частью флоры рубца жвачных животных.
|
Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...
|
Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...
|
Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...
|
Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...
|
|
Тема: Составление цепи питания Цель: расширить знания о биотических факторах среды. Оборудование:гербарные растения...
В эволюции растений и животных. Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений. Оборудование: гербарные растения, чучела хордовых (рыб, земноводных, птиц, пресмыкающихся, млекопитающих), коллекции насекомых, влажные препараты паразитических червей, мох, хвощ, папоротник...
Типовые примеры и методы их решения. Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно. Какова должна быть годовая номинальная процентная ставка...
|
|
Различие эмпиризма и рационализма Родоначальником эмпиризма стал английский философ Ф. Бэкон. Основной тезис эмпиризма гласит: в разуме нет ничего такого...
Индекс гингивита (PMA) (Schour, Massler, 1948) Для оценки тяжести гингивита (а в последующем и регистрации динамики процесса) используют папиллярно-маргинально-альвеолярный индекс (РМА)...
Методика исследования периферических лимфатических узлов. Исследование периферических лимфатических узлов производится с помощью осмотра и пальпации...
|
|
