Б) моноциклические монотерпены

 

Моноциклические монотерпены – это производные ментана:

 

При нагревании изопрена в результате диенового синтеза образуется дипентен:

Природные соединения – стереоизомеры дипентена – (-)-лимонен и (+)-лимонен.

(-)-Лимонен содержится в масле лимона и скипидаре, (+)-лимонен – в масле тмина.

Замещенные дипентены – психоактивное начало гашиша (марихуаны).

 

При гидрировании дипентена образуется ментан (доказательство строения дипентена). Последовательная гидратация дипентена дает α-терпинеол и терпин.

α-Терпинеол – жидкость с запахом сирени, содержится в скипидаре и эфирных маслах. Терпинеолы (смесь изомеров) в виде ацетата применяются для составления парфюмерных композиций, обладают антибактериальными свойствами.

Терпин в виде гидрата применяется как отхаркивающее средство при бронхите.

При дегидратации терпина в разбавленной кислоте образуется цинеол (эвкалиптол):

Цинеол – жидкость с камфорным запахом, содержится масле эвкалипта и лавра. Применяется как антисептическое и отхаркивающее средство, а также для составления парфюмерных композиций.

В масле мяты перечной содержится ментановый спирт – ментол:

Ментол – бесцветное кристаллическое вещество с мятным запахом, холодящим вкусом и охлаждающим действием при нанесении на кожу.

При 230^о в присутствии меди ментол дегидрируется, образуя ароматическое соединение – тимол, который в тех же условиях в присутствии водорода переходит в ментол (рацемат). Последняя реакция служит методом синтетического получения ментола:

 

 

При этерификации ментола изовалериановой кислотой образуется его жидкий эфир. Раствор ментола в эфире используется как лекарственный препарат валидол:

 

Промышленный метод получения ментола:

Ментол применяют для ароматизации пищевых продуктов, средств ухода за зубами, табака, как антисептик, для получения лекарств. Мировое производство ментола 2500-3000 т/год.