В) бициклические монотерпены

Группа пинана

 

 

α-Пинен и β-пинен - одни из наиболее распространенных в природе терпенов; входят в состав скипидаров и эфирных масел. α-Пинен выделяют в основном из скипидара обыкновенной сосны, β-пинен - из скипидара обыкновенной ели.

Пинены (скипидар) - растворители лаков и красок, сырье для получения соснового масла, политерпеновых смол, камфоры, терпинеола и душистых в-в.

Пинены обладают высокой реакционной способностью. Это, в сочетании с доступностью из природных источников, сделало их главным сырьем для промышленного получения других терпеноидов, важных в практическом отношении, но менее доступных по природным источникам.

Примеры:

 

 

 

Группа камфана

 

 

Камфора содержится в эфирных маслах камфорного лавра, сибирской пихты, базилика, полыни, камфорного шалфея, а также в т. н. осмольном скипидаре, получаемом экстракцией смолистой древесины. (+)-Камфору выделяют из камфорного лавра; (-)-камфору получают из хвойного масла сибирской пихты, содержащего до 40% борнеола и борнилацетата, 20% камфена и 10-30% α-пинена.

Очищенные природная (+)-камфора и синтетическая (-)- или (β)-камфора с содержанием основного вещества 97% и температурой кристаллизации 174°С усиливают сердечную деятельность, возбуждают центральную нервную систему, стимулируют дыхание и кровообращение. Камфора - кардиотоническое и аналептическое средство, компонент камфорного спирта и др. местных раздражающих и антисептических препаратов; применяется в виде масляного раствора. В медицине используется также 3-бромкамфора.

 

Синтез камфоры из α-пинена (метод Тищенко):

 

Химические свойства камфоры: