Строение и номенклатура
Последовательное применение номенклатуры ИЮПАК к стероидам привело бы к непомерно длинным и трудным названиям. Поэтому рекомендуется основные скелеты стероидов обозначать следующими тривиальными названиями:
Это проекционные формулы. Атом водорода (или метильная группа) при С-13 расположены над плоскостью листа бумаги. Для обозначения конфигурации других атомов водорода или заместителей применяют α,β-систему. Все заместители и атомы водорода, располагающиеся по ту же сторону скелета циклопентанпергидрофенантрена, что и атомы водорода или метальные группы при С-13, обладают β-конфигурацией, для всех остальных принимается α-конфигурация.
Циклогексановые кольца стероидов существуют в конформации кресла. Кольца А и В могут быть, как в случае декалина, связаны по цис- или транс-типу. При транс-сочленении атом Н при С-5 имеет α-конфигурацию, при цис-сочленении - β-конфигурацию.
Тем самым с помощью указания конфигурации Н-атома при С-5 сочленение колец А и В определяется однозначно. Кольца В и С всегда транс-сочленены. Сочленение колец С и Д у большинства стероидов тоже транс. Боковая цепь при атоме С-17 имеет β-конфигурацию. Когда отсутствует та или иная группировка, используется приставка нор N атома, если появляются лишние атомы, используют приставку гомо.
|
