Витамин А (ретинол)

По своему строению витамин А является замещенным циклогексеном, содержащим в боковой цепи два остатка изопрена с конечной спиртовой группой:

Содержится витамин А только в продуктах животного происхождения (рыбьем жире, масле, яичном желтке, печени, молоке). Однако человек может получать витамин А с пищей в виде его предшественников, известных под названием каротиноиды, которые широко распространены как в растительном, так и в животном мире. Наиболее структурно близкий к витамину А - β-каротин - красящее вещество моркови (см. главу 1.2).

Если молекулу β-каротина разорвать в центре, каждая половина будет иметь углеродный скелет ретинола. Каротин в печени превращается в витамин А:

Сам каротин называют провитамином А.

Витамин А был сначала выделен из рыбьего жира. Впоследствии он был назван ретинолом за свою роль в химических реакциях, происходящих в фоторецепторах, расположенных в ретине (сетчатке) глаза. Рано проявляющимся симптомом недостатка витамина А в организме служит ухудшение зрения в сумерках, известное под названием «куриная слепота» или ксерофтальмия. Еще древним народам было известно, что потребление печени излечивает человека от этой болезни. В настоящее время установлено, почему это происходит: витамин А соединяется с белком и образует пигмент сетчатки глаза - зрительный пурпур. Этот пигмент обладает светочувствительностью и повышает остроту зрения при слабом освещении.

Витамин А также называют витамином роста: он стимулирует образование клеток в организме. Здоровому взрослому требуется в день в среднем 2-3 мг этого витамина (детям - 0,5-1,0 мг в сутки). В дозах 6 мг в сутки он токсичен.

При недостатке витамина А развивается помутнение роговицы, ксерофтальмия, наблюдаются частые простуды и пневмонии, шелушение кожи, куриная слепота и т.п. Однако, авитаминозы А бывают исключительно редко, так как запасы витамина А в организме человека при обычных условиях жизни довольно велики и расходуются очень медленно.

Обнаружено интересное различие между морскими и пресноводными рыбами. Жир печени пресноводных рыб содержит ретинол и дегидроретинол (витамин А₂), а в жире печени рыб, обитающих в соленой воде, обнаружен только ретинол (витамин A₁). Структура витамина А₂отличается от А₁наличием дополнительной двойной связи в кольце:

Наличие двойных связей в этих молекулах определяет их химические свойства: в присутствии кислорода витамин А быстро разрушается, что необходимо принимать во внимание при хранении пищевых продуктов. При нагревании в отсутствие О₂ его свойства не меняются.