Шестичленные ГЦ с двумя гетероатомами
Из этой группы ГЦС наиболее важным являются ГЦ, содержащие два атома N. Они имеют общее название диазины и различаются взаимным расположением атомов N:
Все эти изомеры явялются ароматическими соединениями, трудно вступают в реакции SE и, напротив, легко в р-ции SN по сравнению с пиридином. Обладают очень слабыми основными свойствами. Среди производных диазинов, имеющих биологическое значение и применяемых в медицине, наиболее важными являются гидрокси- и аминопроизводные пиримидина. К ним, в первую очередь, относятся нуклеиновые основания и барбитуровая к-та. Производные пиримидина – урацил, тимин и цитозин – наз-ся нуклеиновыми основаниями, т.к. являются компонентами нуклеиновых к-т (НК). Эти производные существуют в лактимной и лактамной таутомерных формах, причем в равновесной системе преобладают лактамные формы
Для барбитуровой к-тыхарактерны кето – енольная и лактим – лактамная виды таутамерии:
Барбитуровой к-ты по кислотным свойствам более сильная, чем уксусная. Производные барбитуровой к-ты, содержащие заместители у атома
Для барбитуратов невозможна кето-енольная таутомерия, т.к. в молекуле отсутствуют атомы водорода при С–5. Барбитураты проявляют более слабые кислотные св-ва, чем свободная барбитуровая к-та, и со щелочами образуют водо-растворимые соли.
|
