Шестичленные ГЦ с двумя гетероатомами

Из этой группы ГЦС наиболее важным являются ГЦ, содержащие два атома N. Они имеют общее название диазины и различаются взаимным расположением атомов N:

Пиридазин, 1,2- диазин	Пиримидин, 1,3- диазин	Пиразин, 1,4- диазин

Все эти изомеры явялются ароматическими соединениями, трудно вступают в реакции S_E и, напротив, легко в р-ции S_N по сравнению с пиридином. Обладают очень слабыми основными свойствами. Среди производных диазинов, имеющих биологическое значение и применяемых в медицине, наиболее важными являются гидрокси- и аминопроизводные пиримидина. К ним, в первую очередь, относятся нуклеиновые основания и барбитуровая к-та.

Производные пиримидина – урацил, тимин и цитозин – наз-ся нуклеиновыми основаниями, т.к. являются компонентами нуклеиновых к-т (НК). Эти производные существуют в лактимной и лактамной таутомерных формах, причем в равновесной системе преобладают лактамные формы

Для барбитуровой к-тыхарактерны кето – енольная и лактим – лактамная виды таутамерии:

Барбитуровой к-ты по кислотным свойствам более сильная, чем уксусная. Производные барбитуровой к-ты, содержащие заместители у атома
С–5, наз-ся барбитуратами и применяются в качестве снотворных средств:

Натриевая соль барбитуратов

Барбитал: (веронал) R=R¢=C2H5 – Фенобарбитал: R=C2H5 -, R¢=C6H5 -.

Для барбитуратов невозможна кето-енольная таутомерия, т.к. в молекуле отсутствуют атомы водорода при С–5. Барбитураты проявляют более слабые кислотные св-ва, чем свободная барбитуровая к-та, и со щелочами образуют водо-растворимые соли.