Модуль III

Модуль III

Тема занятия №1: “ Биологически важные гетероциклические соединения”

Цель занятия: изучение строения и химических свойств биологически важных гетероциклических соединений и их производных; их роль в организме.

Студент должен знать:

- возможные электронные состояния для атома азота и влияние их на основность органических соединений;

- строение и свойства пяти - и шестичленных ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений;

- строение и свойства пиримидиновых и пуриновых производных.

Студент должен уметь:

- объяснить свойства пятичленных и шестичленных гетероциклов;

- уметь объяснить роль их производных в организме.

Гетероциклическими соединениями (ГЦС) называются молекулы, в цикл которых, кроме атомов углерода, входит один или несколько гетероатомов, чаще всего это N, О, S.

Пиррол Фуран Тиазол Индол Пиримидин Пурин

Химия ГЦС явл-ся одним из важных разделов органической химии. Многие жизненноважные соединения содержат гетероциклы. (ГЦ) – это ферменты (дегидрогеназа, декарбоксилаза и др.), витамины (В₁, В₆, В₁₂ и др.), гормоны, алкалоиды, антибиотики (пенициллин). ГЦ входят в состав нуклеиновых к-т (НК): аденин, гуанин, тимин, цитозин, урацил – азотистые основания – материальные носители наследственности. Четыре пиррольных кольца, соединенные метиленовыми мостиками (-СН=) образуют порфириновую структуру, которая в сочетании с Fe⁺² образует основу гемоглобина, с Мg⁺² – хлорофилла, с Со⁺² – витамина В₁₂.

ГЦ составляет основу многих химиотерапевтических препаратов: фурацилин, фурагин – содержат ядро фурана; 5-НОК, энтеросептол – ядро хинолина; антипирин, амидопирин – ядро пиразола, орат калия – ядро пиримидина; рибоксин – ядро пурина.

Классификация

ГЦС