Гидроксипроизводные пурина

Это гипоксантин, ксантин и мочевая к-та – продукты превращения в организме НК.

Гипоксантин, 6-гидроксипурин

Ксантин, 2,6-дигидроксипурин

Мочевая к-та, 2,6,8-тригидроксипурин

Мочевая к-та плохо растворима в воде и содержится в моче человека и млекопитающих в незначительных количествах. При некоторых нарушениях обмена вещ-в мочевая к-та и ее соли (ураты) откладываются в виде так называемых камней.

В медицине находят применение N – метилированные ксантины, т.е. производные, содержащие две или три метильные группы у атомов азота: теофиллин, теобромин и кофеин:

Тиофиллин, 1,3-диметилксантин

Теобромин, 3,7-диметилксантин

Кофеин, 1,3,7-триметилксантин

Теофиллин и теобромин обладают мочегонным действием, кофеин стимулирует ЦНС.

Вопросы для самоконтроля:

1. Что такое гетероциклические соединения?

2. Как классифицируются гетероциклические соединения?

3. Почему пиррол, пиридин, пиримидин, пурин являются ароматическими? (Докажите это).

4. Почему пиррол обладает только кислотными, а пиридин только основными свойствами? Приведите примеры реакций.

5. Какими кислотно – основными свойствами обладает пурин? Напишите уравнения соответствующих реакций.

6. Отличаются ли условия проведения реакций S_E для пиррола и пиридина? Объясните причину.

7. Какие виды таутамерии характерны для барбитуровой кислоты и ее производных, для мочевой кислоты, гуанина, производных ксантина? В каких таутамерных формах они более устойчивы?

8. Какова биологическая роль гетероциклических соединений в организме?