P-Диастереомерия.

p-Диастереомеры (геометрические изомеры) – это стереомеры, имеющие в молекуле p-связь. Они встречаются у алкенов, непредельных высших карбоновых к-т, непредельных дикарбоновых к-т

 

Биологическая активность органических вещ-в связана с их строением.

Например:

 

Цис-бутендиовая к-та, Транс-бутендиовая к-та,

малеиновая к-та – фумаровая к-та – не ядовита,

очень ядовита содержится в организме

 

Все природные непредельные высшие карбоновые к-ты являются цис-изомерами.

Вопросы для самоконтроля:

1. Что такое изомерия (понятие)? Виды изомерии.

2. Структурная изомерия.

3. Конформационная изомерия.

4. Конфигурациооная изомерия: энантиомерия, диастереомерия.

5. Причины проявления органическими молекулами оптической изомерии? Хиральные молекулы, ассиметрический атом углерода. Абсолютная и относительная конфигурации. D- и L-стереоизомерические ряды. Рацематы.

6. p-Диастереомеры (цис- и транс-изомеры).

7. Единство структуры, конфигурации и конформации органических

соединений. Связь между пространственным строением и биологической активностью (фумаровая и малеиновая кислоты).

8. Напишите структурные формулы изомерных оксикислот состава С₅Н₁₀О₃. Укажите изомеры углеродного скелета и положения.

9. Напишите структурные формулы изомерных аминокислот состава С₅Н₁₁NО₂. Укажите изомеры, содержащие третичный атом углерода.

10. Приведите проекционную формулу Фишера для D-2-гидроксибутандиовой кислоты. Как определяется знак вращения для соединения.

11. Изобразите при помощи формулы Фишера структуру L-изомера для 3-гидроксибутановой кислоты.

12. Для каких соединений характерно существование цис- и транс-изомеров. Изобразите их:

а) , б) , в) .