Важнейшие представители

Номенклатура

Т.к. карбоксильная группа является старшей, то атомы углеродной цепи считают от атома углерода в ней. Название дается с приставкой оксо- и указанием атома углерода, к которому присоединен кислород.

H₃C(=0)-CH₂-C(=O)OH 3-оксобутановая кислота

 

Изомерия

Оксокислотам свойственна изомерия альдегидов и кетонов, входящих в состав оксокислот.

 

Важнейшие представители

Глиоксиловая кислота OHC(=0)-C(=O)OH. Содержится в незрелых фруктах; по мере их созревания она постепенно исчезает.

Может быть получена при кипячении дихлоруксусной кислоты с водой:

А также мягким окислением этиленгликоля:

Глиоксиловая кислота при обычных условиях – сиропообразная жидкость. При кипячении со щелочью превращается в соли гликолевой и щавелевой кислот:

При этом происходит восстановление альдегидной группы одной молекулы кислоты и окисление альдегидной группы другой молекулы.

Глиоксиловая кислота обычно прочно связана с молекулой воды, образуя гидрат. При исследовании гидрата было выяснено, что, как в хлорале, электроноакцепторные группы настолько повышают реакционную способность двойной связи C=O альдегидной группы, что к ней присоединяется даже вода. Таким образом, гидрат глиоксиловой кислоты имеет, как и гидрат хлораля, следующее строение:

Пировиноградная кислота H3C-C(=O)-COOH. Нестойкая при хранении жидкость (т. пл. 14C; т. кип. 165 C) с запахом, напоминающим запах уксусной кислоты. Пировиноградная кислота является одним из промежуточных продуктов спиртового и других видов брожения. При нагревании или действии фермента декабоксилазы она разлагается на уксусный альдегид и оксид углерода(IV):

Пировиноградная кислота может быть получена пиролизом виноградной(винной) кислоты:

Удобным синтезом ее является также взаимодействие хлористого ацетила с цианидом натрия и последующим гидролизом кетонитрила:

Пировиноградная кислота – важнейшее промежуточное соединение во многих процессах обмена веществ. Для нее характерны как обычные реакции кислот – образование солей, амидов, эфиров и т.п., так и многие реакции, характерные для кетонов,- образование гидразонов, оксимов, восстановление до молочной кислоты и т.п. Окислители легко окисляют пировиноградную кислоту:

Пировиноградная кислота легко образует енол CH₂-C(0H)C(=O)OH, при бромировании дающий β–пировиноградную кислоту. Ее фосфорный эфир – фосфоенолпировиноградная кислота в живых организмах выступает в роли фосфорилирующего или алкилирующего агента:

Ацетоуксусная кислота CH₃-C(=0)-CH₂-C(=O)OH. В свободном виде представляет собой сиропообразную жидкость. Как и все β–кетокислоты, ацетоуксусная кислота неустойчива и легко разлагается даже при слабом нагревании, отщепляя оксид углерода(IV):