Луи Бордерз, один из основателей и бывший председатель правления компании Borders Books, задумал Webvan в 1996 году как «интеллектуальную систему розничной торговли». Ее цель была обозначена как «доставка любых товаров любым потребителям, находящимся в любой точке страны». Хотя Webvan была не первым игроком на этом рынке - в Интернете уже действовали Peapod, NetGrocer и Streamline, - комплексная система распределения этой компании должна была произвести революцию в деле торговли продуктами по Интернету. Гигантские сортировочно-складские центры, построенные в разных регионах Соединенных Штатов, должны были стать терминалами, которые обеспечивали бы доставку бакалейных и других товаров любым заказчикам на закрепленной территории - классический случай использования терминальной технологии перевозок.
К апрелю 1999 года (до запуска веб-сайта Webvan оставалось еще более месяца) компания собрала 120 млн. долларов. Бордерз утверждал, что прибыльную работу в избранной отрасли ему обеспечит отличный от конкурентов подход к делу. Вместо того чтобы заставлять отдельных закупщиков ходить по территории склада или продуктового магазина и набирать заказы вручную, Бордерз разработал сложную автоматизированную складскую систему, в которой комплектованием заказов занимались механизмы, нуждавшиеся лишь в минимальном контроле со стороны человека. Таким образом компания избавлялась от издержек на хранение и от необходимости содержать армию складских служащих и иметь многочисленные товарные склады. За час один работник Webvan мог упаковать 450 единиц товара, что в десять раз превышало производительность человека, работающего в рамках традиционной закупочной модели. Фургоны-рефрижераторы, украшенные логотипом Webvan доставляли скомплектованные заказы потребителям. Срок доставки варьировался от нескольких часов до одного дня. В противовес правилу, утверждающему, что «телеграмму всегда доставляют, когда тебя нет дома», Webvan предложила клиентам самим выбирать тот получасовой отрезок времени, в течение которого заказ будет доставлен в указанную ими точку. Webvan предполагала, что автоматизация складских помещений даст ей десятипроцентное увеличение размера прибыли по сравнению с традиционными супермаркетами. Такая маржа позволит компании поддерживать низкие цены и при этом покрывать расходы на доставку, не взимая ее стоимости с потребителей.