Высшие жирные кислоты

СООН

СООН

СООН

СООН

СООН

СООН

СООН

СООН

СООН

Нетрудно заметить, что эти жирные кислоты (а их еще называют незаменимые жирные кислоты) имеют неразветвленную цепочку с четным числом атомов углерода, что объясняется особенностями их биосинтеза, который происходит из остатков уксусной кислоты (С₂).

ВЖК – в основном бесцветные, твердые вещества без вкуса и запаха. В воде они не растворяются, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Смесь пальмитиновой и стеариновой кислоты называют “стеарином”.

ВЖК также растворимы в водных концентрированных растворах щелочей, при этом образуются соли ВЖК – мыла.

Высшие жирные кислоты применяются в производстве синтетических моющих средств, синтетического каучука, линолеума, лакокрасочных изделий, в качестве гидрофобизирующих веществ для обработки строительных материалов.

Мыла

Мыла – соли высокомолекулярных карбоновых кислот.

С₁₇Н₃₅СООН + NaOH ® C₁₇H₃₅COONa + H₂O

стеариновая стеарат натрия

кислота (мыло)

Мыла делятся на растворимые в воде и нерастворимые. Растворимые мыла – это натриевые и калиевые соли ВЖК. Натриевые мыла являются твердыми, а калиевые - жидкими мылами.

Соли щелочно-земельных металлов (Са, Mg, Ва) в воде не растворяются и выпадают в осадок. По этой причине моющая способность мыл в жесткой воде, содержащей соли этих металлов, резко падает.

Под моющим действием понимают способность моющих веществ и их растворов удалять с отмываемых поверхностей прилипшие частицы грязи и переводить их во взвешенное состояние в виде эмульсии и суспензии.

Моющим действием обладают соли карбоновых кислот с числом атомов углерода от 11 до 20. Соли карбоновых кислот с числом углеродных атомов меньше 10 и выше 20 моющим действием не обладают.

В кислой среде мыла разлагаются с выделением жирных кислот:

2C₁₇H₃₅COONa + H₂SO₄ ® 2С₁₇Н₃₅СООН + Na₂SO₄

Мыла получают в качестве в мыловаренной промышленности при переработке жиров.

СН₂ – О – ОС – С₁₇Н₃₅ СН₂ – ОН

½ ½

СН – О – ОС – С₁₇Н₃₅ + 3NaOH ® СН – ОН + 3 С₁₇Н₃₅СООNa

½ ½

СН₂ – О – ОС – С₁₇Н₃₅ СН₂ – ОН

триглицерид глицерин стеарат натрия

стеариновой кислоты (мыло)

(жир)

В настоящее время широко используются поверхностно-активные вещества ПАВ (смачиватели, детергенты), представляющие собой натриевые соли сульфокислот. Сульфокислоты – производные углеводородов, в которых атом водорода замещен остатком серной кислоты – SO₃H.

Схему получения типичного ПАВ можно представить следующим образом:

СН₃ – (СН₂)₁₅ – СН₂ – ОН + ОНSO₃H ® СН₃ – (СН₂)₁₅ – СН₂ – ОSO₃H + Н₂О

высший спирт сульфокислота

СН₃ – (СН₂)₁₅ – СН₂ – ОSO₃H + NaOH ® СН₃ – (СН₂)₁₅ – СН₂ – ОSO₃Na + H₂O

ПАВ