Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Нуклеозиды






Нуклеозиды – соединения, молекулы которых состоят из остатка нуклеинового основания, связанного N-гликозидной связью с остатком моносахарида. Таким образом, нуклеозиды – это N-гликозиды рибозы или дезоксирибозы и нуклеинового основания. Гликозидная связь в нуклеозидах осуществляется за счет полуацтального гидроксила моносахарида и атома водорода при N-1 у пиримидиновых оснований и N-9 у пуриновых. Рибоза и дезоксирибоза входят в структуру нуклеозидов в β-фуранозной форме. Атомы углерода фуранозного цикла нумеруют цифрой со штрихом.

 
 

 

 


Названия пиримидиновых нуклеозидов строятся путем замещения суффикса в тривиальных названиях нуклеиновых оснований на –идин(например, уридин, цитидин); названия пуриновых нуклеозидов – с использованием суффикса –озин (аденозин, гуанозин). Нуклеозиды ДНК называют аналогично, добавляя приставку дезокси- (дезоксицитидин, дезоксиаденозин).

 

 

 


Названия нуклеозидов

Нуклеиновое основание Моносахарид Название нуклеозида
  Урацил Тимин Цитозин Цитозин Аденин Аденин Гуанин Гуанин   рибоза дезоксирибоза рибоза дезоксирибоза рибоза дезоксирибоза рибоза дезоксирибоза   уридин тимидин цитидин дезоксицитидин аденозин дезоксиаденозин гуанозин дезоксиаденозин

 

Как для N-гликозидов, для нуклеозидов характерен кислотный гидролиз, который протекает сравнительно легко, особенно для пуриновых нуклеозидов.

Например. При кислотном гидролизе тимидина образуется Тимин и дезоксирибоза (тимидин – нуклеозид ДНК):

 

 


Некоторые нуклеозиды не входят в структуру нуклеиновых кислот. А присутствуют в растительных и животных клетках в свободном виде. Они обладают антибиотической и противоопухолевой активностью. Некоторые из них применяются в медицине.

Нуклезиды – антибиотики отличаются от обычных нуклеозидов природой пентозы или строением гетероциклического основания. Например, кордицепин отличается от аденозина только отсутствием гидроксильной группы в положении 3’ моносахаридного остатка.

Такое подобие кордицепина аденозину, по-видимому, делает его антагонистом аденозина, что и приводит к антибиотической активности.

 

 

Метод аналогии был использован в синтезе некоторых новых антивирусных препаратов, например, арабинозида аденина (ингибирует синтез ДНК вируса):

 

Одним из первых препаратов, применяемых для лечения ВИЧ-инфекции был азидотимидин (антагонист тимидина).

Азидотимидин снижает скорость размножения вируса СПИД.

 







Дата добавления: 2015-08-12; просмотров: 3621. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...

Теория усилителей. Схема Основная масса современных аналоговых и аналого-цифровых электронных устройств выполняется на специализированных микросхемах...

Логические цифровые микросхемы Более сложные элементы цифровой схемотехники (триггеры, мультиплексоры, декодеры и т.д.) не имеют...

Ситуация 26. ПРОВЕРЕНО МИНЗДРАВОМ   Станислав Свердлов закончил российско-американский факультет менеджмента Томского государственного университета...

Различия в философии античности, средневековья и Возрождения ♦Венцом античной философии было: Единое Благо, Мировой Ум, Мировая Душа, Космос...

Характерные черты немецкой классической философии 1. Особое понимание роли философии в истории человечества, в развитии мировой культуры. Классические немецкие философы полагали, что философия призвана быть критической совестью культуры, «душой» культуры. 2. Исследовались не только человеческая...

Упражнение Джеффа. Это список вопросов или утверждений, отвечая на которые участник может раскрыть свой внутренний мир перед другими участниками и узнать о других участниках больше...

Влияние первой русской революции 1905-1907 гг. на Казахстан. Революция в России (1905-1907 гг.), дала первый толчок политическому пробуждению трудящихся Казахстана, развитию национально-освободительного рабочего движения против гнета. В Казахстане, находившемся далеко от политических центров Российской империи...

Виды сухожильных швов После выделения культи сухожилия и эвакуации гематомы приступают к восстановлению целостности сухожилия...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2022 год . (0.018 сек.) русская версия | украинская версия