Нуклеозиды

Нуклеозиды – соединения, молекулы которых состоят из остатка нуклеинового основания, связанного N-гликозидной связью с остатком моносахарида. Таким образом, нуклеозиды – это N-гликозиды рибозы или дезоксирибозы и нуклеинового основания. Гликозидная связь в нуклеозидах осуществляется за счет полуацтального гидроксила моносахарида и атома водорода при N-1 у пиримидиновых оснований и N-9 у пуриновых. Рибоза и дезоксирибоза входят в структуру нуклеозидов в β-фуранозной форме. Атомы углерода фуранозного цикла нумеруют цифрой со штрихом.

 

 

Названия пиримидиновых нуклеозидов строятся путем замещения суффикса в тривиальных названиях нуклеиновых оснований на –идин(например, уридин, цитидин); названия пуриновых нуклеозидов – с использованием суффикса –озин (аденозин, гуанозин). Нуклеозиды ДНК называют аналогично, добавляя приставку дезокси- (дезоксицитидин, дезоксиаденозин).

 

 

 

Названия нуклеозидов

Нуклеиновое основание	Моносахарид	Название нуклеозида
Урацил Тимин Цитозин Цитозин Аденин Аденин Гуанин Гуанин	рибоза дезоксирибоза рибоза дезоксирибоза рибоза дезоксирибоза рибоза дезоксирибоза	уридин тимидин цитидин дезоксицитидин аденозин дезоксиаденозин гуанозин дезоксиаденозин

 

Как для N-гликозидов, для нуклеозидов характерен кислотный гидролиз, который протекает сравнительно легко, особенно для пуриновых нуклеозидов.

Например. При кислотном гидролизе тимидина образуется Тимин и дезоксирибоза (тимидин – нуклеозид ДНК):

 

 

Некоторые нуклеозиды не входят в структуру нуклеиновых кислот. А присутствуют в растительных и животных клетках в свободном виде. Они обладают антибиотической и противоопухолевой активностью. Некоторые из них применяются в медицине.

Нуклезиды – антибиотики отличаются от обычных нуклеозидов природой пентозы или строением гетероциклического основания. Например, кордицепин отличается от аденозина только отсутствием гидроксильной группы в положении 3’ моносахаридного остатка.

Такое подобие кордицепина аденозину, по-видимому, делает его антагонистом аденозина, что и приводит к антибиотической активности.

 

 

Метод аналогии был использован в синтезе некоторых новых антивирусных препаратов, например, арабинозида аденина (ингибирует синтез ДНК вируса):

 

Одним из первых препаратов, применяемых для лечения ВИЧ-инфекции был азидотимидин (антагонист тимидина).

Азидотимидин снижает скорость размножения вируса СПИД.