НуклеозидыНуклеозиды – соединения, молекулы которых состоят из остатка нуклеинового основания, связанного N-гликозидной связью с остатком моносахарида. Таким образом, нуклеозиды – это N-гликозиды рибозы или дезоксирибозы и нуклеинового основания. Гликозидная связь в нуклеозидах осуществляется за счет полуацтального гидроксила моносахарида и атома водорода при N-1 у пиримидиновых оснований и N-9 у пуриновых. Рибоза и дезоксирибоза входят в структуру нуклеозидов в β-фуранозной форме. Атомы углерода фуранозного цикла нумеруют цифрой со штрихом.
Названия пиримидиновых нуклеозидов строятся путем замещения суффикса в тривиальных названиях нуклеиновых оснований на –идин(например, уридин, цитидин); названия пуриновых нуклеозидов – с использованием суффикса –озин (аденозин, гуанозин). Нуклеозиды ДНК называют аналогично, добавляя приставку дезокси- (дезоксицитидин, дезоксиаденозин).
Названия нуклеозидов
Как для N-гликозидов, для нуклеозидов характерен кислотный гидролиз, который протекает сравнительно легко, особенно для пуриновых нуклеозидов. Например. При кислотном гидролизе тимидина образуется Тимин и дезоксирибоза (тимидин – нуклеозид ДНК):
Некоторые нуклеозиды не входят в структуру нуклеиновых кислот. А присутствуют в растительных и животных клетках в свободном виде. Они обладают антибиотической и противоопухолевой активностью. Некоторые из них применяются в медицине. Нуклезиды – антибиотики отличаются от обычных нуклеозидов природой пентозы или строением гетероциклического основания. Например, кордицепин отличается от аденозина только отсутствием гидроксильной группы в положении 3’ моносахаридного остатка.
Одним из первых препаратов, применяемых для лечения ВИЧ-инфекции был азидотимидин (антагонист тимидина).
Рекомендуемые страницы: |
Такое подобие кордицепина аденозину, по-видимому, делает его антагонистом аденозина, что и приводит к антибиотической активности.
Метод аналогии был использован в синтезе некоторых новых антивирусных препаратов, например, арабинозида аденина (ингибирует синтез ДНК вируса):
Азидотимидин снижает скорость размножения вируса СПИД.