Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Нуклеозиды





Нуклеозиды – соединения, молекулы которых состоят из остатка нуклеинового основания, связанного N-гликозидной связью с остатком моносахарида. Таким образом, нуклеозиды – это N-гликозиды рибозы или дезоксирибозы и нуклеинового основания. Гликозидная связь в нуклеозидах осуществляется за счет полуацтального гидроксила моносахарида и атома водорода при N-1 у пиримидиновых оснований и N-9 у пуриновых. Рибоза и дезоксирибоза входят в структуру нуклеозидов в β-фуранозной форме. Атомы углерода фуранозного цикла нумеруют цифрой со штрихом.

 
 

 

 


Названия пиримидиновых нуклеозидов строятся путем замещения суффикса в тривиальных названиях нуклеиновых оснований на – идин (например, ур идин, цит идин); названия пуриновых нуклеозидов – с использованием суффикса –озин (аден озин, гуан озин). Нуклеозиды ДНК называют аналогично, добавляя приставку дезокси- (дезоксицитидин, дезоксиаденозин).

 

 

 


Названия нуклеозидов

Нуклеиновое основание Моносахарид Название нуклеозида
  Урацил Тимин Цитозин Цитозин Аденин Аденин Гуанин Гуанин   рибоза дезоксирибоза рибоза дезоксирибоза рибоза дезоксирибоза рибоза дезоксирибоза   уридин тимидин цитидин дезоксицитидин аденозин дезоксиаденозин гуанозин дезоксиаденозин

 

Как для N-гликозидов, для нуклеозидов характерен кислотный гидролиз, который протекает сравнительно легко, особенно для пуриновых нуклеозидов.

Например. При кислотном гидролизе тимидина образуется Тимин и дезоксирибоза (тимидин – нуклеозид ДНК):

 

 


Некоторые нуклеозиды не входят в структуру нуклеиновых кислот. А присутствуют в растительных и животных клетках в свободном виде. Они обладают антибиотической и противоопухолевой активностью. Некоторые из них применяются в медицине.

Нуклезиды – антибиотики отличаются от обычных нуклеозидов природой пентозы или строением гетероциклического основания. Например, кордицепин отличается от аденозина только отсутствием гидроксильной группы в положении 3’ моносахаридного остатка.

Такое подобие кордицепина аденозину, по-видимому, делает его антагонистом аденозина, что и приводит к антибиотической активности.

 

 

Метод аналогии был использован в синтезе некоторых новых антивирусных препаратов, например, арабинозида аденина (ингибирует синтез ДНК вируса):

 

Одним из первых препаратов, применяемых для лечения ВИЧ-инфекции был азидотимидин (антагонист тимидина).

Азидотимидин снижает скорость размножения вируса СПИД.

 







Дата добавления: 2015-08-12; просмотров: 3954. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...


Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...


Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Решение Постоянные издержки (FC) не зависят от изменения объёма производства, существуют постоянно...

ТРАНСПОРТНАЯ ИММОБИЛИЗАЦИЯ   Под транспортной иммобилизацией понимают мероприятия, направленные на обеспечение покоя в поврежденном участке тела и близлежащих к нему суставах на период перевозки пострадавшего в лечебное учреждение...

Кишечный шов (Ламбера, Альберта, Шмидена, Матешука) Кишечный шов– это способ соединения кишечной стенки. В основе кишечного шва лежит принцип футлярного строения кишечной стенки...

Шов первичный, первично отсроченный, вторичный (показания) В зависимости от времени и условий наложения выделяют швы: 1) первичные...

Предпосылки, условия и движущие силы психического развития Предпосылки –это факторы. Факторы психического развития –это ведущие детерминанты развития чел. К ним относят: среду...

Анализ микросреды предприятия Анализ микросреды направлен на анализ состояния тех со­ставляющих внешней среды, с которыми предприятие нахо­дится в непосредственном взаимодействии...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия