Малоновый эфир и синтезы на его основе
Малоновый эфир и малоновая кислота относятся к b-дикарбонильным соединениям.
Синтез монокарбоновых кислот H5C2OOC-CH2-COOC2H5
Синтез дикарбоновых кислот
а)
Br–CHR–CHR ¢ –Br.
Схема синтеза:
2 H5C2OOC-CH2-COOC2H5
б)
Br–CHR–COOC2H5.
Схема синтеза: H5C2OOC-CH2-COOC2H5
в)
Тогда легко видеть, что прежде чем «сшить» между собой молекулярным йодом два моля натриймалонового эфира, его необходимо проалкилировать, введя радикал R. Следовательно, схема синтеза a,a¢–диалкилянтарной кислоты приобретает вид:
2 H5C2OOC-CH2-COOC2H5 ® 2 H5C2OOC-CHR-COOC2H5
|
[ H5C2OOC-CH-COOC2H5 ]¯ Na+ ®
H5C2OOC-CHR-COOC2H5 
H5C2OOC-CRR’-COOC2H5 ®
HOOC-CRR’-COOH 
RR’CH-COOH + CO2
2[ H5C2OOC-CH-COOC2H5 ]¯ Na+
